Сульфометурон-метил - Трехмерная модель молекулы - фото
Сульфометурон-метил - Трехмерная модель молекулы
Сульфометурон-метил - Структурная формула - фото
Сульфометурон-метил - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
74222-97-2
Синонимы
Сульфометурон-метил, ДРХ 5648, Оуст
По английски
Sulfometuron-methyl
Эмпирическая формула
C15H16N4O5S
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Сульфометурон-метил – твердое бесцветное или белое вещество. Запаха не имеет. Растворим в органических растворителях. Водные суспензии в щелочной и нейтральной средах устойчивы к гидролизу, они подвергаются гидролизу в кислой среде. На воздухе стабилен в воздухе при температуре до 190 °С, в воде стабилен при pH = 7-9.

Основными продуктами метаболизма сульфометурон-метила являются сахарин и метиловый эфир 2-аминосульфонилбензойной кислоты.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 364,4;
  • Температура плавления 203-205°С;
  • Плотность 1,48;
  • Давление паров (25°С) 7,4•10-14 Па (1•10-16ммрт. ст.); 4,8•10-5ммрт. ст.;
  • Растворимость в воде (25°С) 244 мг/л при pH=7; 0,64 мг/л при pH=5.

Действие на вредные организмы

Механизм действия. Действующее вещество проникает в растение через стебли, листья и корни, ингибируя образование ацетолактатсинтазы. Этот фермент ответственен за образование важных аминокислот. Препарат тормозит рост и деление клеток.

Подавляемые сорные виды. Свинорой пальчатый, гумай, герань каролинская, овсяница, костер, щетинник, куриное просо, курай, осот, крестовник, подмаренник, золотарник, кохия, бодяк полевой, щавель курчавый, сыть и некоторые другие.

Баковые смеси. Сульфометурон-метил отлично совместим в баковых смесях с глифосфат содержащими гербицидами (к примеру, препарат Глидер, ВР).

Пестициды, содержащие
Сульфометурон-метил

для сельского хозяйства:

* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Применение

Основные области использования препарата – избирательное уничтожение сорняков в дернине из свинороя пальчатого и сплошное уничтожение растительности на невозделываемых землях. Для уничтожения сорняков в дернине из свинороя гербицид применяется в дозах от 70 до 560 г/га. Дозы, рекомендуемые для сплошного уничтожения растительности, колеблются от 70 до 1000 г/га в зависимости от видового состава сорняков, времени обработки и желаемой длительности действия.

Гербицид также эффективен против такого трудноискоренимого сорняка, как гумай; в дозах 140-280 г/га он обеспечивает уничтожение сорняков на протяжении 3 мес, в дозах до 1 кг/га – на протяжении периода вегетации.

Зарегистрированные препараты на основе

  • Сульфометурон-метила применяются против однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на землях несельскохозяйственного назначения;
  • Имазапира и сульфометурон-метила против злаковых и двудольных сорняков, а также всех видов нежелательной древесной и травянистой растительности на несельскохозяйственных землях, против борщевика Сосновского и нежелательной растительности на посадках ели и сосны.

Резистентность. При длительном использовании препаратов на основе производных сульфонилмочевины на одном участке известны случаи проявления резистентности сорной растительности, проявляющей устойчивость к данному классу гербицидов. Также не рекомендуется чередование препаратов этого класса с имидазолинами и триазолпиримидинами.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ОДК в почве (мг/кг)0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве период полураспада составляет около 28 дней.

Исследователи, изучавшие разложение сульфометурон-метила, меченного по углероду в фениле, выделили из почвы и идентифицировали ряд метаболитов этого гербицида. Основной продукт неферментативного гидролиза вещества – сахарин [1,2-бензизотиазол-3-он-2,3-дигидро-1,1-диоксид]. Кроме того, были обнаружены метил-2-(аминосульфонил)бензоат, 2-(аминосульфонил)бензойная кислота и 2{[(аминокарбонил)амино]сульфонил}бензоат. Конечный продукт разложения фенильной части молекулы С14-сульфометурон-метила – СО2. В стерильных почвах не наблюдалось разложения промежуточных продуктов метаболизма до СО2. Эти же метаболиты, по-видимому, образуются при гидролизе метсульфурон-метила.

На разных типах почв коэффициент адсорбции (К) колеблется для сульфометурон-метила в пределах 1-3.

Теплокровные. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. При концентрации действующего вещества в пище 1000 мг/кг для крыс, 300 мг/кг – для кроликов – тератогенен.

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: гиподинамия, судороги.

Классы опасности. Препараты на основе сульфометурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Сульфометурон-метилполучают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-амино-4,6-диметилпиримидином (Изображение).

Необходимый для его получения 2-амино-4,6-диметилпиримидин можно синтезировать с хорошим выходом конденсацией гуанидина с ацетилацетоном при небольшом нагревании (Изображение). Реакция может проводиться в органических растворителях с отгонкой воды в виде азеотропа и без растворителя.