Паратион-метил

Физические и химические свойства

Паратион-метил (чистый) – белый кристаллический порошок^[6].

Физические свойства:

• молекулярная масса – 263,2;
• температура плавления – 35–36°С;
• d²⁰₄ 1,358;
• n³⁵_D 1,5515;
• давление паров при:
  • 20°C – 0,97∙10-5 мм рт. ст.,
  • 40°С – 11,3∙10-5 мм.рт.ст.;
• летучесть при:
  • 20°C – 0,14 г/м3,
  • 40°С – 1,35 г/м3;
• растворимость эфира в воде при 25°С 55–60 мг/л^[6].

Вещество плохо растворяется в воде, хорошо во многих органических растворителях (кроме алкановых углеводородов). Паратион-метил относительно устойчив при pH 1–7, однако при значениях pH 8–9 быстро разлагается. Термически нестоек, быстро гидролизуется в щелочной среде, в кислой – относительно стабилен^[8][1][6]. В щелочной среде препарат быстро гидролизуется до О,О-диметилфосфорной кислоты и 4-нитрофенола^[10].

Паратион-метил – сильно алкилирующее средство и может митилировать сульфиды, амины, тиомочевину и другие соединения. Реакции гидролиза и деметилирования лежат в основе процесса детоксикации этого инсектицида в организмах. При этом скорости реакции значительно возрастают под воздействием ферментов^[4].

Одним из характерных химических свойств метилпаратиона является быстро протекающая при повышенных температурах изомеризация до тиолового изомера – O,S-диметил-О-(n-нитрофенил)тиофосфата. Метилпаратион переходит на 83% в это изомерное соединение в течение 5 часов при температуре 140–160°С. При температуре 100°С в растворе этилового спирта за 4 часа его образуется около 35%. Соединение является неустойчивым, последующие происходящие реакции протекают настолько быстро, что может наступить взрыв. Взрывообразные разложения ускоряются каталитическими количествами диметилсульфида, который образуется во время реакции^[8].