Нафталевый ангидрид - Трехмерная модель молекулы - фото
Нафталевый ангидрид - Трехмерная модель молекулы
Нафталевый ангидрид - Структурная формула - фото
Нафталевый ангидрид - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
81-84-5
Синонимы
Нафталевый ангидрид, Антидот нафталевый ангидрид
По английски
Naphthalic anhydride
Эмпирическая формула
C12H6O3
Химический класс
Препаративная форма
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – слабоокрашенные кристаллы. Растворим в органических растворителях, слабо растворим в неполярных. Почти не растворим в воде. Не гигроскопичен. При рН=7 стабилен, в кислой среде подвергается разложению до нафталевой кислоты.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 198,17;
  • Температура плавления 275-276°C

Действие на вредные организмы

Нафталевый ангидрид и его производные повышают устойчивость сельскохозяйственных культур к высокоактивным гербицидам класса сульфонилмочевин.

Анализ большого объема экспериментальных данных показал, что среди коммерческих антидотов 1,8-нафталевый ангидрид является самым эффективным веществом в плане нейтрализации фитотоксического действия сульфонилмочевин.

Предпосевная обработка семян 1,8-нафталевым ангидридом обеспечивает частичную защиту от хлорсульфурона пшеницы, кукурузы, сорго, риса; повышает в 3 раза устойчивость тэффа к гербициду, что позволяет безопасно применять его в этих посевах; предупреждает повреждение ячменя, пшеницы и кукурузы, вызываемые сульфометуроном или метсульфуроном. В то же время антидот не защищает от воздействия хлорсульфурона свеклу, подсолнечник, фасоль, райграс и лук. Опудривание семян кукурузы антидотом нейтрализует фитотоксическое действие метсульфурона.

Исследования взаимодействия нафталевого ангидрида и хлорсульфурона при применении на кукурузе различными способами показали, что лучшие результаты наблюдаются в случае обработки семян опудриванием или замачиванием семян в растворе антидота.

Установлено, что защитное действие антидота в значительной степени зависит от климатических условий, а также от способа его применения (обработка семян, внесение в почву, содержащую гербицид). Но проведенные испытания 1,8-нафталевого ангидрида в качестве антидота кукурузы в вегетационных и полевых опытах, проведенных в разных климатических условиях (Московская область и Приморский край), показали его высокое защитное действие от токсических остатков хлорсульфурона в почве. Антидот не вызывал снижения интенсивности дыхания прорастающих семян кукурузы в течение 28 дней с момента их обработки. Хлорсульфурон и нафталевый ангидрид не оказывали отрицательного влияния на биологическую активность почвы (интенсивность выделения СО2).

Механизм действия. Нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксиноподобных гербицидов; он также может восстанавливать синтез липидов, а при обработке семян – ингибировать поглощение гербицидов растениями.

Обработка семян антидотом 1,8-нафталевым ангидридом (1,8-НА) заметно снижала токсичность 2,4-Д и хлорсульфурона, нанесенных на проростки кукурузы (Zeamays), но не влияла на чувствительность к обоим гербицидам молодых растений подсолнечника (Helianthus annuus). Антидот интенсифицировал трансформацию гербицидов в растениях кукурузы и не влиял на этот процесс в растениях подсолнечника. Рассчитанный на основании экспериментальных данных период полуисчезновения (Т½) хлорсульфурона в тканях кукурузы уменьшался под влиянием антидота до 4,1 ч в сравнении с 11,5 ч в растениях, не подвергшихся обработке антидотом. Подобным же образом 1,8-НА сокращал период полуисчезновения в листьях кукурузы менее персистентной 2,4-Д с 5,8 до 3,3 ч.

Обработка антидотом очень чувствительных к обоим гербицидам растений подсолнечника не интенсифицировала чрезвычайно вяло протекающие процессы метаболизации 2,4-Д и хлорсульфурона и соответственно не оказывала влияния на уровень детоксикации этих веществ.

Анализ полученных результатов привел к предположению, что действие 1,8-НА проявляется в активации какого-то общего для 2,4-Д и хлорсульфурона процесса детоксикации, характерного для растений кукурузы, но не функционирующего в подсолнечнике. Этим процессом, вероятно, является арилгидроксилирование.

При изучении механизма действия 1,8-нафталевого ангидрида на кукурузе было выяснено, что он активирует детоксикацию хлорсульфурона в растениях, очевидно, путем воздействия на глютатион, глютатион-S-трансферазу и окислительные реакции.

Также показано, что нафталевый ангидрид антагонистически воздействует на гормоны растений, связанные с реализацией активности ауксинных гербицидов2,4-Д и др. 1,8-НА восстанавливает также синтез липидов в кукурузе, подавленный тиокарбаматными гербицидами (карбаматами), а при обработке семян способен игнорировать процессы поглощения гербицидов растениями на молекулярном уровне.

Пестициды, содержащие
Нафталевый ангидрид

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе феноксапроп-П-этила и антидота нафталевого ангидрида применяются против однолетних злаковых (овсюг, виды щетинника, просо куриное, просо сорное) сорняков на посевах пшеницы.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)12300
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ОДК в почве (мг/кг)0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Не токсичен для пчел.

Теплокровные. ЛД50 для крыс 12300 мг/кг.

Симптомы отравления. Клиническая картина отравления пестицидами, содержащими АН: гиподинамия, затрудненное учащенное дыхание, раздражение слизистых оболочек носа, атаксия.

Классы опасности. Препараты, имеющие в своем составе нафталевый ангидрид, относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

(c) Справочник AgroXXI