Изоксафлютол - Трехмерная модель молекулы - фото
Изоксафлютол - Трехмерная модель молекулы
Изоксафлютол - Структурная формула - фото
Изоксафлютол - Структурная формула

Список пестицидов на основе Изоксафлютол

Действующие вещества

IUPAC
5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил α,α,α-трифтор-2-мезил-ρ-толилкетон.
IUPAC по англ.
(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)(α,α,α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl)methanone
Номер CAS
141112-29-0
Синонимы
Изоксафлютол, RPA 201772, 4-(2-Methanesulphonyl-4-trifluoromethylbenzoyl)-5-cyclopropyl Isoxazole, 4- (2-метансульфонил-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропил Изоксазол
Анг.
Isoxaflutole
Эмпирическая формула
С15H12F3NО4S
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Изоксазолы, Фторорганические соединения
Препаративная форма
75% Водно-диспергируемые гранулы, 22,5%, 24% Концентрат суспензии
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия, пестицид
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Изоксафлютол – бесцветное или бледно-желтое вещество[7]. Запаха не имеет. На свету и при нагревании (2 недели при 54°С) вещество стабильно. В результате гидролиза разрушается в щелочной среде[5]. Хорошо растворяется в метаноле, ацетонитриле и ацетоне, плохо – в гексане[8].

Метаболиты изоксафлютола, по данным фирмы-регистранта, не имеют токсикологического значения[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 359,3;
  • температура плавления – 140°С;
  • растворимость в воде (25°С, pH 5,5) – 6,2 мг/л;
  • давление паров (25 °С) –1·10-3 мПа[7][8].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия (виды)
  • Горец почечуйный
  • Горчица полевая
  • Звездчатка средняя
  • Канатник теофраста
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Просо куриное
  • Просянка (виды)
  • Ромашка (виды)
  • Щетинник (виды)
  • Щирица запрокинутая[4]

Действие на вредные организмы

Изоксафлютол обладает гербицидной активностью, характеризуется почвенным, системным действием. Эффективен для подавления широкого спектра однолетних злаковых и однолетних двудольных сорных растений в посевах кукурузы[4].

Действующим началом изоксафлютола является его производное дикетонитрил, образующееся в растении при открытии изоксазольного кольца[6]

Механизм действия

. Согласно классификации Американского научного общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) изоксафлютол относится к ингибиторам гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase (группа 27 (до 2020 г – F2)[13].

Гидроксифенилпируватдиоксигеназа (HPPD) – фермент, катализирует превращение п-гидроксиметилпирувата (p-hydroxymethyl pyruvate) в гомогентизат (homogentisate). Это ключевой этап биосинтеза пластохинона. Последний является непосредственным участником синтеза каротиноидов, поэтому подавление синтеза гидроксифенилпируватдиоксигеназы приводит к снижению синтеза каротиноидов, дестабилизации жизненно важных систем растения, препятствует его росту и развитию[6][13].

Симптомы повреждения

проявляются через 30 дней после внесения препарата, в засушливых условиях – после выпадения осадков. Благоприятные условия (достаточная влажность почвы, оптимальная температура) позволяют сохранять влияние вещества на сорные растения в течение всего вегетационного сезона. Первые симптомы – подавление роста растений, затем обесцвечивание молодых побегов. В дальнейшем – полное уничтожение сорной растительности[4].

Подавляемые сорные виды

: щирица запрокинутая, щетинник, канатник Теофраста, марь белая, горчица полевая, звездчатка средняя, паслен черный, амброзия, ромашка, горец почечуйный, просо куриное, просянки[4].

Устойчивы сорные виды

: гречишка вьюнковая, якорцы, лисохвост мышехвостиковый, канареечник малый, овсюг пустой, мятлик однолетний, плевелы[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Редька дикая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица пальмера[14]

Резистентность

. Изоксафлютол, как и все соединения группы 27, можно отнести к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Зарегистрированы случаи формировании резистентных биотопов у следующих видов: редька дикая, щирица бугорчатая, щирица запрокинутая, щирица Пальмера[13].

Профилактика резистентности

. Кроме соблюдения регламетта применения гербицидов, необходимо исключить из чередования вещества того же механизма действия. К таковым относятся вещества химических классов: изоксазолы (isoxazoles), пиразолы (pyrazoles), трикетоны (triketones), являющиеся ингибиторами гидроксифенилпируватдиоксигеназы[13]. Прдробнее – в статье «Изоксазолы».

Фитотоксичность

. Изоксафлюктол не фитотоксичен по отношению к кукурузе. В отдельных случаях может вызывать повреждение сорго, риса, сахарной свеклы, соевых бобов[4].

Применение

Изоксафлютол – действующее вещество гербицидов. Препаратами на основе изоксафлютола опрыскивают почву после посева кукурузы до появления всходов культуры без заделки[2].

Для использования на посевах кукурузы против однолетних злаковых и двудольных сорных растений разрешены к использованию гербициды со следующим сочетанием действующих веществ:

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,002
ОДК в почве (мг/кг)0.1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0.02 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,2 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,003 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно)0,05
в кукурузе (масло)0,1
в нуте0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

изоксафлютол достаточно подвижен. Время полуразложения варьирует от 12 часов до 3 суток, однако его фитотоксичное производное дикетонитрил разлагается более медленно (Т50 20–30 суток)[6].

Теплокровные

. Изоксафлютол – малотоксичое соединение. ЛД50 для крыс при пероральном введении выше 5000 мг/кг[6][5].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: блефароспазм, раздражение слизистых оболочек[10].

Классы опасности

. Препараты на основе изоксафлютола относятся ко 2 классу опасности для человека и 2 и 3 классам опасности для пчел[3].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

История

В 2013 году власти штата Висконсина запретили приобретать и применять в штате гербцидные препараты, в состав которых входит изоксафлютол. Причиной является слишком высокие риски загрязнения поверхностных и подземных вод и возможный отрицательный эффект на нецелевых культурах, в том числе и овощах[12].

Литературные источники:
1. Васюков П.П.; Лучинский С.И.; Феденко Л.В. Новый гербицид на кукурузе [Мерлин (действующее вещество изоксафлютол)]. Защита и карантин растений, 1999; N 12. - с. 35
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
5. Измерение концентраций изоксафлютола (RPA 201772) в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1219-03
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
8. Определение остаточных количеств изоксафлютола и его метаболита RPA-202248 в воде; изоксафлютола (в виде RPA-202248) в почве, зерне и зеленой массе кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, а также изоксафлютола в воде методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1218-03
9. Препарат Аденго. Bayer Crop Science Каталог продукции 2010-2011
10. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
12. Александр Никитин. В Висконсине изоксафлютол по-прежнему под запретом. 27 марта 2013, http://www.agroxxi.ru
13. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
14. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Изоксафлютол

Аденго, КСБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Изоксафлютол + тиенкарбазон-метил + Антидот ципросульфамид (225 + 90 + 150 г/л)
Рег. номер: 019-03-1022-1 до 10.03.2026 г. 2/3
Мерлин Флекс, КСБайер КропСайенс АГ
гербициды, ДВ: Изоксафлютол + Ципросульфамид (240 г/л + 240 г/л)
Рег. номер: 019-03-2038-1 до 01.11.2028 г. 2/3
Мерлин, ВДГБайер С.А.С.
гербициды, ДВ: Изоксафлютол (750 г/кг)
Рег. номер: 213-03-1208-1 до 04.09.2026 г. 2/-

(c) Справочник AgroXXI