Фенитротион - Трехмерная модель молекулы - фото
Фенитротион - Трехмерная модель молекулы
Фенитротион - Структурная формула - фото
Фенитротион - Структурная формула

Список пестицидов на основе Фенитротион

Действующие вещества

IUPAC
диметокси- (3-метил-4-нитрофенокси)-сульфанилиден-λ5-фосфан
IUPAC по англ.
dimethoxy-(3-methyl-4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
Номер CAS
122-14-5
Синонимы
Фенитротион, Метилнитрофос, Байер S-5660, Нитрофос, Байер 41831, Фолитион, Метатион, Новатион, Сумитион, Данатион, Овадекс, Вертион
Анг.
Fenitrothion
Эмпирическая формула
С9H12NO5PS
Препаративная форма
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Технический продукт – светлая жидкость со слабым неприятным специфическим запахом, плохо растворимая в воде. Легко гидролизуется в щелочной среде[1]. Чистый фенитротион представляет собой светло-желтое масло[1].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 277,2;
  • точка кипения 109°C при давлении 0,1 мм рт. ст.;
  • давление паров при 20°C – 8∙10-4 Па (6,0 ∙10- 6 мм рт.ст.);
  • d204 – 1,3084;
  • n23D – 1,5505;
  • летучесть при 20°С и давлении 5,4 ∙10-5 мм.рт.ст. – 0,82 мг/м[8].

Быстро гидролизуется, при нагревании может разлагаться со взрывом[9].

Хорошо растворим в различных органических растворителях, в том числле:

  • ацетоне;
  • бензоле;
  • этаноле[10].

Плохо растворяется в алифатических углеводородах[9]. Термически нестоек, при нагревании выше 100°С изомеризуется[11][10].

Действие на вредные организмы

Фенитротион – вещество с контактно-кишечной инсектицидной активностью, высокой начальной токсичностью и непродолжительным защитным действием. Способно частично проникать в растительную ткань и оказывать глубинный эффект, то есть уничтожать скрытно живущих насекомых. Защитное действие – не более 10 суток[6].

Механизм действия

. По классификации IRAC фенитротион относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[17].

Токсичность вещества для теплокровных животных, насекомых, клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[6].

Подробно о механизме действия фенитротион и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все ФОС, фенитрион нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[6].

Поражаемые виды

. Фенитротион высокотоксичен для сосущих вредителей (тли, клопы, клещи, медяницы), личинок чешуекрылых и двукрылых[3]. Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых дозах и концентрациях фенитрион не оказывает отрицательного действия на культурные растения. Отмечается, что масляные концентраты эмульсий во влажную погоду способны вызывать ожоги листьев пшеницы и люцерны, особенно при малообъемном опрыскивании. Ожоги могут появляться у отдельных сортов плодовых и капустных овощных культур при концентрации рабочего раствора более 0,2% и при обработке в начале развития[6].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Фенитротион – действующее вещество инсектицидов, эффективно использующихся в медицинской дезинсекции, а также против различных видов вредителей культурных растений, вредителей запасов.

В настоящее время (май, 2024 год) на территории России разрешены к использованию препараты для защиты от вредителей культурных растений со следующим сочетанием действующих веществ:

Ранее фенитротионом разрешалось обрабатывать складские помещения, зерноперерабатывающие предприятия, хранящееся зерно злаковых и семена бобовых культур, но в ныне действующий каталог такие препараты не вошли[5][11].

Баковые смеси

. Ввиду короткого защитного действия, инсектициды с одним действующим веществом фенитротион, рекомендуется применять с добавкой специфических акарицидов[9]. При совместном использовании с другими пестицидами следует избегать смешивания с высокощелочными веществами. Препараты с действующим веществом фенитротион не применяются в смеси с гербицидами с действующим веществом пропанил и в течение десяти дней после обработки этими гербицидами из-за возможного фитотоксичного действия. С бордосской жидкостью смешивается непосредственно перед обработкой[2].

Инструкция по применению фенитротиона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Сумитион, закладка: Регламенты применения препарата Сумитион.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,006
ПДК в почве (мг/кг)1,0 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,01
в грибах и ягодах дикорастущих0,01
в зерне хлебных злаков6,0
в картофеле0,01
в плодовых (косточковые)0,1
в плодовых (семечковые)0,5
в подсолнечнике (семена, масло)0,1
в рисе0,3
в свекле сахарной, столовой0,1
в табаке0,1
в хлебе0,1
в цитрусовых (мякоть)0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в молоке0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)0,05
в мясе птицы0,05
в сое (бобы)0,01
в субпродуктах млекопитающих0,05
в чае0,5
в яйцах0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в молоке0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских)0,05
в мясе птицы0,05
в сое (бобы)0,01
в субпродуктах млекопитающих0,05
в яйцах0,05

Токсикологические характеристики

Фенитрион – малотоксичен для теплокровных животных, что обусловлено расположением метильной группы в орто-положении к нитрогруппе[15]. В организме теплокровных животных подвергается окислительному активированию[6].

Фенитротион обладает некоторыми кумулятивными свойствами, кожная токсичность выражена умеренно[10][10]. Коэффициент кумуляции 0,6–0,8[4].

По критерию пероральной токсичности фенитротион относится к среднетоксичным соединениям[12].

На пористых искусственных поверхностях сохраняется от 3 до 6 месяцев. В почве сохраняется в течение 10–20 дней[2].

Токсическое действие

. У фенитротиона выражена кожно-резорбтивная токсичность[12][7]. Выраженным местнораздражающим действием вещество не обладает, но проникает через кожу. При нанесении яда 50% кроликов и крыс погибает от 1250 мг/кг. При однократном нанесении 100 мг/кг на кожу кроликов фенитротион вызывал постепенное угнетение активности холинэстеразы крови, спустя сутки достигавшее максимума (в эритроцитах на 50–100%, в сыворотке на 70–80%). К 23 дню активность фермента восстанавливалась[8].

Фенитротион лишь незначительно подавляет активность холинэстеразы in vitro, в то время как in vivo он является сильным ингибитором холинэстеразы. При оральном введении самкам крыс 5/8 острой ЛД50 через короткое время наблюдается максимальное подавление холинэстеразы. Действие препарата постепенно уменьшается и прекращается примерно через три недели[15].

Мутагенного и канцерогенного действия не проявляет. Также вещество не оказывает тератогенного и эмбриотоксического действия[16].

Животные

. При нанесении на кожу и введении в желудок смертельных и токсических доз после первых признаков общего угнетенного состояния появляются слюнотечение, одышка, парез задних конечностей, слезотечение, дрожание головы и всего туловища, фибриллярные подергивания мышц, клонические судороги. Смерть наступает от паралича дыхания[8].

Однократное четырехчасовое вдыхание жидкого аэрозоля (концентрация 71 мг/м3) вызывает у кошек раздражение дыхательных путей, агрессивность, дрожание, снижение на 40–90 % активности холинэстеразы крови. В тех же условиях опыта при концентрации жидкого аэрозоля 3,4 мг/м3 отсутствовали видимые признаки отравления, активность холинэстеразы крови уменьшалась на 8–20 %[8].

При однократном воздействии паров (концентрация 20 мг/м3) активности холинэстеразы в сыворотке понижается на 39%. При введении высоких доз выражено кумулятивное действие. При введении белым крысам концентрата эмульсии ЛД50 = 516 мг/кг, белым мышам через рот химически чистого вещества – ЛД50 = 715 мг/кг. При четырехмесячном отравлении крыс парами (концентрация 0,017 мг/л) или аэрозолем (концентрация 1 мг/м3) не отмечалось видимых признаков интоксикации, но была обнаружена умеренная гипохромная анемия, увеличение α- и β- глобулинов, ретикулоцитоз, повышение протромбинового индекса, сокращение времени свертывания крови, угнетение активности холинэстеразы в органах[8].

При введении через рот 1/100 от ЛД50 в течение шести месяцев мыши и крысы отстали в прибавке массы тела, снизилась активность холинэстеразы тканей и крови[10].

Человек

. У рабочих, которые проводили опрыскивание 0,1–0,3 % эмульсией препарата (при концентрации в воздухе рабочей зоны 2–4 мг/м3), в конце дня активность холинэстеразы цельной крови уменьшалась на 17–37 %. Перемен в морфологическом составе крови и в функциональном состоянии вегетативного отдела нервной системы не обнаружено[8].

При отравлении

в качестве противоядия фенитротионом можно применять комбинацию атропина и ПАМ[15].

Классы опасности

Инсектициды с действующим веществом фенитротион имеют 3 класс опасности для человека. Опасны для пчел (1 класс опасности) в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений[9].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].

Получение

Действующее начало фенитротиона было открыто одновременно и независимо друг от друга японской фирмой «Сумитомо кемикл компании» и фирмой «Фарбенфабрикен Байер»[15].

Фенитротион получают конденсацией диметилхлоротиофосфата с З-метил-4-нитрофенолятом натрия в водной среде или с нитрокрезолом в присутствии безводного поташа в ацетоне (или метилэтилкетоне)[10].

Также вещество получается нагреванием 3-метил-4-нитрофенола и карбоната калия с О,О-диметилхлортиофосфатом[8].

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
4. Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
7. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8. Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.
9. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
10. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
11. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
13. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
14. Средство инсектицидное "Альфатокс-ловушка". Свидетельство № 77.99.1.2.У.4180.4.05 от 18.04.2005.
15. Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакциейдоктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
16. Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Источники из сети интернет:
17. Irac-online.org.
18. PubChem

Пестициды, содержащие Фенитротион

Орбита Люкс, КЭООО «ЛИСТЕРРА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Фенитротион + дельтаметрин (400 + 50 г/л)
Рег. номер: 010-01-2905-1 до 01.12.2030 г. 2/1
Сумитион, КЭСумитомо Кемикал Агро Юроп С.А.С.
инсектициды и акарициды, ДВ: Фенитротион (500 г/л)
Рег. номер: 032-01-2057-1 до 15.11.2028 г. 3/1
Нунчак, КЭООО «АНПП «АГРОХИМ-XXI»,ООО «АГРОХИМ-XXI»
инсектициды и акарициды, ДВ: Фенитротион (500 г/л)
Рег. номер: 197(023)-01-3482-1 до 20.01.2032 г. 3/1

(c) Справочник AgroXXI