Карбендазим - Трехмерная модель молекулы - фото
Карбендазим - Трехмерная модель молекулы
Карбендазим - Структурная формула - фото
Карбендазим - Структурная формула

Список пестицидов на основе Карбендазим

Действующие вещества

IUPAC
метил N-(1 Н-бензимидазол-2-ил)карбамата
IUPAC по англ.
methyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
Номер CAS
10605-21-7
Синонимы
Карбендазим, бавистин, фунабен, колфуго, дерозал, олгин, БМК
Анг.
Carbendazim
Эмпирическая формула
С9Н9N3O2
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения

Оглавление

Физико-химические свойства

Карбендазим представляет собой кристаллическое вещество от серого или голубого до темно-коричневого цвета. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях, растворим в кислотах[8]. В кислой среде стабилен, в щелочной быстро разрушается, образуя водорастворимые соли, например, фосфат карбендазима[3].Технический продукт содержит 99% чистого действующего вещества[3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 191,21;
  • температура плавления – 307–312 °C;
  • температура вспышки – 82°C;
  • растворимость в воде 0,03 г/л при рН 7–10[8];
  • давление паров при 20°C менее 13,3 мкПа[3].

Действие на вредные организмы

Карбендазим – фунгицид с широким спектром системного действия. Обладает защитными и системными свойствами. Характеризуется хорошей прилипаемостью[1]. По биологическому действию, свойствам, структуре близок к беномилу[3].

Сорбируется особенно в форме гидрохлорида, гипсфосфита и фосфата корневой системой, передвигается акропетально[3].

Механизм действия

. Карбендазим и его производные ингибируют митоз в клетках грибов, животных и высших растений. Непосредственно на синтез ДНК не влияют, но вызываемые ими повреждения обнаруживаются на дальнейших стадиях митоза, например, происходит нерасхождение хроматид, образовавшихся после удвоения ДНК[6]. Карбендазим в клетках грибов не повреждает структуру молекулы ни ДНК, ни пула ее предшественников. Действующее вещество не влияет на активность ферментов, которые участвуют в репликации ДНК. Токсичность карбендазима обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина – белка, полимеризующегося в микробрубочки[6].

Резистентность

. При бессменном применении возникают резистентные формы грибов, имеющие перекрестную устойчивость к другим бензимидазолам[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

С регламентами применения препаратов, содержащих карбендазим, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Совместим со многими препаратами[3][5].

Фитотоксичность

. Препарат не фитоциден при опрыскивании растений, обработке семян и внесении в почву[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,1
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде3,0
в зерне хлебных злаков0,5
в плодовых (семечковые)0,2
в рапсе (зерно)0,1
в рапсе (масло)0,05
в свекле сахарной0,1
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда)1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах, включая корнишоны0,05
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в ананасах5,0
в апельсинах (включая гибриды)1,0
в арахисе0,1
в бананах0,2
в брюссельской капусте0,5
в вишне10,0
в зернобобовых0,5
в кофе (бобы)0,1
в кочанном салате5,0
в курином жире0,05
в манго5,0
в молоке0,05
в моркови0,2
в мясе (КРС)0,05
в мясе птицы0,05
в орехах древесных0,1
в перце Чили2,0
в перце Чили (сухом)20,0
в плодовыех косточковых (кроме вишни)2,0
в рисе шелушенном2,0
в сливе (включая чернослив)0,5
в спарже0,2
в субпродуктах млекопитающих0,05
в томатах0,5
в тыкве обыкновенной0,5
в яйцах0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Слаботоксичен для фитосейлюса в концентрации 0,1 %. По другим данным, среднетоксичен (гибель имаго составляет 30-69%). Не снижает уровня паразитирования энкарзии в концентрации 0,03 % по д.в., т.е. является относительно безопасным[3].

Полезные виды

. При правильном применении практически не опасен для птиц, рыб, пчел и дождевых червей[1]. В малых дозах карбендазим не угнетает дождевых червей, в больших – значительно уменьшает численность популяции Aporrectodea caliginosa. Выносливее виды Allolobophora chlorotica и Octolasium lacteum, особенно взрослые особи. Токсичность сильнее проявляется в песчаной почве, чем в глинистой. Наиболее опасен для обитающих в поверхностном слое почвы популяций Lumbricus terrestris, поэтому на участках, где превалирует этот вид, применение карбендазима исключается[3].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс – 724 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[8]. Слаботоксичен для человека и теплокровных животных[1]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 300 мг/кг корма не обнаружено отрицательных явлений у крыс и собак. Не обладает мутагенным действием[3].

В почве

. В почве действующее вещество сохраняется долго, период полураспада 6 месяцев[6]. Интенсивно разрушается под действием микрофлоры почвы[3].

Классы опасности

. Препараты на основе карбендазима относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Карбендазим - Получение карбендазима
Получение карбендазима


Получение

Один из главных методов получения карбендазима основан на реакции взаимодействия 1,2-фенилендиамина с производными S-метилизотиомочевины: (изображение).

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
3. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Пестициды, содержащие Карбендазим

Новус-Ф, КСООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
фунгициды, ДВ: Флутриафол + карбендазим (120 + 250 г/л)
Рег. номер: 192-02-1015-1 до 08.03.2026 г. 2/3
Колфуго Супер, КСАгро-Кеми Кфт
фунгициды, ДВ: Карбендазим (200 г/л)
Рег. номер: 262-02-634-1 до 15.04.2025 г. 2/3
Стрекар, КСООО «ФАРМБИОМЕДСЕРВИС»
фунгициды, ДВ: Фитобактериомицин + карбендазим (25 г/л + 70 г/л)
Рег. номер: 112-02-2356-1 до 27.08.2029 г. 2/3
Азорро, КСАО «Щелково Агрохим»
фунгициды, ДВ: Карбендазим + азоксистробин (300 + 100 г/л)
Рег. номер: 018-02-1859-1 до 08.04.2028 г. 2/3
Феразим Грин, КСООО «Агро Эксперт Груп»
фунгициды, ДВ: Карбендазим + пираклостробин (300 + 100 г/л)
Рег. номер: 178-02-2857-1 до 26.10.2030 г. 2/3
Кредо, СКАО Фирма «Август»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 021-02-1740-1 до 08.07.2025 г. 2/3
Сарфун, СКЦИЭХ Сажина Акционерное Общество
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 307-02-719-1 до 20.07.2025 г. 2/3
Карзибел, КСООО «БЕЛИН»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 277-02-1777-1 до 26.02.2028 г. 2/3
Зимошанс, КСООО «Шанс»
фунгициды, ДВ: карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 126-02-4518-1 до 21.04.2034 г. 2/3
Карбезим, КСООО «АГРус»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 097-02-2712-1 до 25.06.2030 г. 2/3
Доктор Кроп, КСООО «ХИМАГРОМАРКЕТИНГ.РУ»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 064-02-2893-1 до 22.11.2030 г. 2/3
Кардон, КСООО «ФОРВАРД», ООО «Сибагрохим», ООО «АГРОХИМ-XXI»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 042(043,197)-02-2913-1 до 07.12.2030 г. 2/3
Казимир, КСООО «СЭЙФТИ ФИЛД КОРПОРЭЙШН»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 653-02-2911-1 до 06.12.2030 г. 2/3
Феразим, КСООО «Агро Эксперт Груп»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 178-02-2956-1 до 23.12.2030 г. 2/3
Комфорт, КСООО «ЛИСТЕРРА»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 010-02-3047-1 до 04.03.2031 г. 2/3
Карзитек, КСООО «АГРОМИР»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 070-02-3675-1 до 10.05.2032 г. 2/3
Аксиома, КСООО «ЭЛЛИПСАГРО»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 278-02-4115-1 до 04.11.2029 г. 2/3
Казим, КСООО «ЯРИЛО»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 085-02-4129-1 до 18.06.2033 г. 2/3
Армадекс, КСООО «Интер Групп»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500 г/л)
Рег. номер: 082-02-4343-1 до 27.12.2033 г. 2/3
Дерозал Евро, КСООО НПО «РАХ», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
фунгициды, ДВ: Карбендазим (500г/л)
Рег. номер: 004(549)-02-5004-1 до 09.01.2030 г. 2/3

(c) Справочник AgroXXI