Химические классы пестицидов
Оглавление
- Химические и физические свойства
- Действие на вредные организмы
- Гербициды
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
Химические и физические свойства
Пиримидинилбензоаты рассматривают как производные пиримидина («Пиримидины»), и как производные бензойной кислоты («Бензоаты»). (фото «Исходные соединения» соединение 1 и 2)[5].
Первым в ряду гомологов данных соединений является пиримидинилбензоат C11H8N2O2. (фото «Исходные соединения» соединение 3). Это вещество неустойчиво, но его разнообразные производные нашли широкое применение в химической промышленности[6].
Следует отметить, что до 2020 года данный класс по классификации HRAC и WSSA именовался пиримидинил(тио)бензоаты[7][3].
Действие на вредные организмы
В сфере защиты растений нашли применение пиримидинилбензоаты с гербицидной активностью.
Гербициды
В качестве действующих веществ гербицидов в различных странах мира используются следующие вещества данного класса, биспирибак натрия (bispyribac-sodium), биспирибак кислота (bispyribac acid), пирибензоксим (пролекарство биспирибака) (pyribenzoxim (prodrug of bispyribac), пирифталид (pyriftalid), пириминобак-метил (pyriminobac-methyl), пиритиобак-натрий (prithiobac-sodium)[7].
Механизм действия
всех вышеперечисленных веществ, согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибиторы ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactate synthase. Таким образом все они расположены в группе 2 данной классификации (до 2020 г по HRAC – группа В)[7]. По механизму токсического действия на растения пиримидинилбензоаты идентичны с некоторыми веществами классов имидазолиноны, сульфонанилиды, сульфонилмочевины, триазолиноны, триазолопиримидин – тип 1, триазолопиримидин – тип 2[7].Фитотоксическое действие веществ группы 2 до конца не выяснено. Точно известно, что все они подавляют синтез фермента ацетолактатсинтаза, являющийся ключевым в биосинтезе разветвленных аминокислот – валина, изолейцина и лейцина. Выработка вышеперечисленных аминокислот резко снижается, что вызывает нарушение во многих физиологических процессах, связанных с ростом и развитием растений[7].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы ацетолактатсинтазы (группа 2 (B) по классификации WSSA и HRAC):
- имидазолиноны (imidazolinones);
- пиримидинилбензоаты (pyrimidinyl benzoates);
- сульфонанилиды (sulfonanilides);
- сульфонилмочевины (sulfonylureas);
- триазолиноны (triazolinones);
- триазолопиримидины (triazolopyrimidines)[7].
Симптомы повреждения
. Чувствительные растения останавливают рост и развитие в первые часы после опрыскивания. Окончательная гибель наблюдается в течении одной – двух недель. Общий симптом повреждения растений для группы 2 – хлороз. В остальном признаки могут варьировать в зависимости от индивидуальных свойств соединений[4][7].Подавляемые сорные виды
. Все перечисленные выше соединения класса пиримидинилбензоаты характеризуются избирательным действием на растения. Практически все эффективны в использовании против однолетних злаковых и отдельных широколистных видов сорных растений. Возможна некоторая вариативность в устойчивости видов по отношению к конкретным веществам[1][7].Резистентность
. Пиримидинилбензоаты, как и прочие вещества группы 2, относят к группе высокого риска по возникновению резистентных биотопов сорных растений. Зарегистрированы факты возникновения резистентности у более чем трехдесятков видов, в том числе: амброзия полыннолистная, арктотека ноготковая, горец пенсильванский, плевел многоцветковый, просо ветвисто-метельчатое, редька полевая, резуховидка Таля, репник морщинистый, росичка кроваво-красная, сорго алеппское, сыть разнородная[7].Профилактика резистентности
. Избежать появления резистентных биотопов возможно путем чередования препаратов с веществами различного механизма токсического действия. В случае применения пиримидинилбензоатов для чередования с ними запрещено выбирать вещества химических классов имидазолиноны, сульфонанилиды, сульфонилмочевины, триазолиноны, триазолопиримидин – тип 1, триазолопиримидин – тип 2, пиримидилбензоаты одного и того же механизма действия, то есть относящихся к группе 2 по классификации HRAC и WSSA[2][7].Применение
В качестве действующих веществ гербицидов в России из класса пиримидинилбензоаты разрешены к использованию биспирибак кислота и биспирибак натрия[1]. Остальные известные пиримидинилбензоаты с гербицидной активностью, как-то: пирибензоксим (пролекарство биспирибака)В, (pyribenzoxim (prodrug of bispyribac)B), пирифталид (pyriftalid), пириминобак-метил (pyriminobac-methyl), пиритиобак-натрий (prithiobac-sodium) – допущены к применению на территории других стран мира[7].
Токсикологические свойства и характеристики
Пиримидинилбензоаты, разрешенные к применению в России (биспирибак кислота и биспирибак натрия) – являются веществами 3 класса опасности для человека (умеренно опасные) и 3 класса опасности для пчел (малоопасные)[1]. Подробнее – в статьях «Биспирибак кислота» и «Биспирибак натрия».
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
4. Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.
5. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
6. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov