Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Фитотоксичность
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Сульфометурон-метил – твердое бесцветное[7] или белое[3] вещество. Запаха не имеет. Растворим в органических растворителях. Водные суспензии в щелочной и нейтральной средах устойчивы к гидролизу, они подвергаются гидролизу в кислой среде[7][3]. На воздухе стабилен в воздухе при температуре до 190°С, в воде стабилен при pH 7–9[3].
Основными продуктами метаболизма сульфометурон-метила являются сахарин и метиловый эфир 2-аминосульфонилбензойной кислоты[6].
Физические характеристики
Чувствительные сорные растения
- Бодяк полевой
- Герань каролинская
- Гумай
- Золотарник
- Костер
- Кохия
- Крестовник
- Курай
- Куриное просо
- Овсяница
- Осот
- Подмаренник
- Свинорой пальчатый
- Сыть и некоторые другие
- Щавель курчавый
- Щетинник[5]
Действие на вредные организмы
Механизм действия
.Сульфометурон-метил относится к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS), фермента, отвечающего за образование в растениях важных для них аминокислот с разветвленной цепью (лейцина, изолейцина, валина). Этот же механизм действия имеют и все прочие сульфонилмочевины гербицидного действия, а также вещества химических классов имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты, сульфонанилиды[12].HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) до 2020 года данную группу гербицидов обозначал букво-кодом «В». В настоящее время, как по классификации HRAC, так и по классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – это группа 2[12].
Подробнее о механизме действия сульфометурон-метила и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».
Симптомы повреждения
– аналогичны всем веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[4].Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
- Аброзия полынолистная
- Дурнишник обыкновенный
- Ежовник обыкновенный
- Звездчатка средняя
- Костер бесплодный
- Костер двутычинковый
- Костер переменчивый
- Купырь прицветниковый
- Лисохвост мышехвостниковидный
- Марь белая
- Метлица обыкновенная
- Мятлик однолетний
- Персикария пенистая
- Плевел многолетний
- Плевел многоцветковый
- Просо ветвисто-метельчатое
- Редька полевая
- Резушка таля
- Росичка кроваво-красная
- Сорго алепское
- Сыть разнородная
- Сыть съедобная
- Хлорис лучезарный
- Ширица бугорчатая
- Ширица гибридная
- Ширица запрокинутая
- Ширица Пальмера
- Ширица Пауэла[13]
Подавляемые сорные виды
. Свинорой пальчатый, гумай, герань каролинская, овсяница, костер, щетинник, куриное просо, курай, осот, крестовник, подмаренник, золотарник, кохия, бодяк полевой, щавель курчавый, сыть и некоторые другие[5].Резистентность
. Сульфометурон-метил, как и все сульфонилмочевины, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Перечень видов сорных растений, факт формирования резистентных биотопов установлен, приведены в списке справа. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».Профилактика резистентности
– мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».Фитотоксичность
. Сульфометурон-метил фитотоксичен для всех культурных растений. Устойчивы к данному веществу в любой фазе роста кедр сибирский и кедр корейский. Сосна и ель проявляют устойчивость только после окончания периода роста[1].Применение
Сульфометурон-метил в чфере защиты растений применяется в качестве действующих веществ гербицидов[1]. Основные области использования – избирательное уничтожение сорняков в дернине из свинороя пальчатого и сплошное уничтожение растительности на невозделываемых землях. Для уничтожения сорняков в дернине из свинороя гербицид применяется в дозах от 70 до 560 г/га. Дозы, рекомендуемые для сплошного уничтожения растительности, колеблются от 70 до 1000 г/га в зависимости от видового состава сорняков, времени обработки и желаемой длительности действия[5].
Гербициды с данным действующим веществом также эффективены против такого трудноискоренимого сорняка, как гумай; в дозах 140–280 г/га они обеспечивают уничтожение сорняков на протяжении 3 мес, в дозах до 1 кг/га – на протяжении периода вегетации[5].
Зарегистрированны препаратысос ледующим сочетанием действующих веществ:
- сульфометурон-метил – применяются против однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на землях несельскохозяйственного назначения;
- имазапира и сульфометурон-метила – против злаковых и двудольных сорняков, а также всех видов нежелательной древесной и травянистой растительности на несельскохозяйственных землях, против борщевика Сосновского и нежелательной растительности на посадках ели и сосны[1].
Баковые смеси
. Сульфометурон-метил отлично совместим в баковых смесях с глифосфат содержащими гербицидами (к примеру, препарат Глидер, ВР)[11].Токсикологические свойства и характеристики
В почве
период полураспада составляет около 28 дней[14].Исследователи, изучавшие разложение сульфометурон-метила, меченного по углероду в фениле, выделили из почвы и идентифицировали ряд метаболитов этого гербицида. Основной продукт неферментативного гидролиза вещества – сахарин [1,2-бензизотиазол-3-он-2,3-дигидро-1,1-диоксид]. Кроме того, были обнаружены метил-2-(аминосульфонил)бензоат, 2-(аминосульфонил)бензойная кислота и 2{[(аминокарбонил)амино]сульфонил}бензоат. Конечный продукт разложения фенильной части молекулы С14-сульфометурон-метила – СО2. В стерильных почвах не наблюдалось разложения промежуточных продуктов метаболизма до СО2. Эти же метаболиты, по-видимому, образуются при гидролизе метсульфурон-метила[5].
На разных типах почв коэффициент адсорбции (К) колеблется для сульфометурон-метила в пределах 1–3[5].
Теплокровные
. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[7][8]. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. При концентрации действующего вещества в пище 1000 мг/кг для крыс, 300 мг/кг – для кроликов – тератогенен[3].Симптомы отравления
. Клиническая картина острого отравления: гиподинамия, судороги[9].Классы опасности
. Препараты на основе сульфометурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].
Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для сульфометурон-метила не нормированы[10].
Схема получения сульфометурон-метила
Согласно:[15]
Получение
Сульфометурон-метилполучают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-амино-4,6-диметилпиримидином (Изображение).
Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина, необходимого для синтеза сульфометурон-метила
Согласно:[15]
Необходимый для его получения 2-амино-4,6-диметилпиримидин можно синтезировать с хорошим выходом конденсацией гуанидина с ацетилацетоном при небольшом нагревании (Изображение). Реакция может проводиться в органических растворителях с отгонкой воды в виде азеотропа и без растворителя[6].
2. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
3. Измерение концентраций сульфометурон-метила и его калиевой соли в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2373-08
4. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
5. Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127
6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7. Методические указания по определению остаточных количеств сульфометурон-метила в воде и почве методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2048-06
8. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
9. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
10. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
13. http://weedscience.org/
14. http://www.cnshb.ru
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©