Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- В воде
- Полезные виды и энтомофаги
- Теплокровные
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Пиклорам – кристаллическое вещество белого цвета[13]. По другим данным, пиклорам бесцветный[10][2]. Имеет легкий запах хлора[10]. При нагревании выше 190°C разлагается. В вакууме при этой температуре может сублимироваться[12].
Пиклорам применяют в виде хорошо растворимых в воде солей с аминами, калиевой соли[8]. Щелочные соли и соли с аминами хорошо растворимы в воде. Соли пиклорама не корродируют железо, достаточно стабильны при хранении[13].
Пиклорам легко воспламеняется, поэтому препарат необходимо хранить вдали от источников тепла и открытого пламени. При комнатной температуре практически без изменений сохраняется неограниченное время[10]. Разрушается щелочами и кислотами[10].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 241,5;
- температура плавления: 190°C (с разложением); соли 205°C с разложением[8];
- давление паров (35°C) ~ 82•10-6 Па (6•10-7ммрт.ст.)[10];
- растворимость в воде (25°C) – 430 мг/л[13].
По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) пиклорам рассматривается в пределах химического класса пиридинкарбоксилаты (pyridyloxy-carboxylates)[15].
Действие на вредные организмы
Пиклорам обладает гербицидной активностью. Эффективен при использовании для борьбы как с однолетними, так и многолетними корнеотпрысковыми растеними., горчак ползучий, кустарники, размножающиеся корневой порослью[7][8]. Препарат относится к гербицидам сплошного действия[2][12]. Входит в группу системных гербицидов с типичным рострегулирующим действием.
Пиклорам, как и 2,4-Д, клопиралид, дикамба, МЦПА, вызывает нарушение роста и деления клеток. В оптимальных концентрациях высокоизбирателен – подавляет двудольные и не действует на злаки[5]. Имеет послевсходовую активность, высокую фитоцидную активность и широкий спектр действия[5][10].
Механизм действия
. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) пиклорам относится к группе auxin mimics (имитаторы ауксина, аналоги ауксина, синтетические ауксины) или группе 4. До 2020 года по HRAC данная группа обозначалась букво-кодом "О"[15].Пиклорам проникает в растения через листья и корни[1]. Хорошо передвигается по ксилеме и флоэме[4]. Подавляет биосинтез ароматических кислот[5]. При нанесении препарата на листья скорость передвижения вещества возрастает с увеличением влажности и температуры и уменьшается в жаркую и сухую погоду[4][7].
Отмечено, что пиклорам при его нанесении на листья выделяется корнями растений в неизменном виде[4]. Наиболее чувствительны всходы и молодые растения. Концентрация пиклорама в растениях наблюдается в центрах повышенной метаболической активности. У обработанных растений уменьшается поглощение СО и замедляется отток ассимилянтов в корни из листьев[4].
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
- Ежовник обыкновенный
- Звездчатка средняя
- Куколь
- Пикульник (виды)
- Ромашка непахучая
- Редька дикая
- Стрелолист монтевидейский
- Торица полевая
- Щирица Пауэлла
- Щирица Палмера[16]
Подробнее о механизме действия веществ группы 4 – в статьях «Пиридинкарбоксамиды», «Феноксикарбоксилаты».
Симптомы повреждения
аналогичны всем веществам группы 4. Подробнее – в статье «Аминопиридины».Подавляемые сорные виды
. Горчак ползучий (розовый) и многолетние корнеотпрысковые сорняки, паслен каролинский, вьюнок полевой[1][13] подмаренник цепкий, виды ромашки, горца, щирицы, мари, гречишка вьюнковая, виды бодяка и осота[3], кустарники, размножающиеся корневой порослью[8].Резистентность
. Как и прочие аминопиридины с гербицидной активностью, пиклорам относят к группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов[6]. Зафиксировано формирование резистентных биотопов у целого ряда видов сорных растений – список справа.Профилактика резистентности
– в статье «Аминопиридины».Применение
Пиклорам в сфере защиты растений применяют как действующее вещество гербицидов. Обработку проводят в период активного роста сорняков. Гербициды с действующив веществом пиклорам используют на землях несельскохозяйственного пользования и на посевах кукурузы. Очаги горчака (фаза 3–5 листьев культурных растений) опрыскивают при условии севооборота: кукуруза-кукуруза-озимая пшеница-ячмень[1]. Запрещается на обработанных участках высевать культурные растения[12].
Пиклорам применяется также в комбинации с 2,4-Д для контроля устойчивых к 2,4-Д сорняков в пшенице[13].
В некоторых странах пиклорам нашел ограниченное применение для борьбы с древесно-кустарниковыми зарослями на нелесных землях. Недостатками пиклорама являются продолжительные сроки его сохранения в почве, способность перемещаться с грунтовыми водами за пределы обрабатываемого участка, а также высокая чувствительность к нему хвойных пород, поэтому использование пиклорама для ухода за лесом в экологическом плане представляется опасным[10].
Также были сообщения о возможности применения пиклорама в качестве неселективного арборицида для уничтожения древесно-кустарниковых зарослей на придорожных полосах, линиях энергопередачи, сенокосах и других аналогичных объектах путем опрыскивания крон или внесения препарата в почву, а также инъекций в стволы нежелательных деревьев[10].
Известны сообщения о многочисленных повреждениях посевов пшеницы остаточными количествами пиклорама, который был применен в комплексных препаратах на рапсе озимом – предшественнике пшеницы[14].
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,2 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,05 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,04 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 10,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,003 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в зерне хлебных злаков | 0,01 |
| в капусте | 0,01 |
| в кукурузе (зерно, масло) | 0,01 |
| в льне масличном (семена, масло) | 0,01 |
| в рапсе (зерно, масло) | 0,01 |
| в ягодах дикорастущих | 0,5 |
Токсикологические свойства и характеристики
В почве
очень стабилен[13]. С помощью осадков промывается в почву на большую глубину и сохраняется там в течение нескольких лет[2]. Глубина и скорость передвижения увеличивается на почвах с меньшим содержанием органических веществ[4].При рекомендованных нормах расхода может сохраняться более двух лет, до 3-7 лет[4][13]. Это затрудняет его применение для защиты культур. Метаболические превращения вещества в почвенном покрове под действием микроорганизмов протекают достаточно медленно. Они приводят к замещению хлора на гидроксил в пиридиновом кольце с последующей полной деструкцией молекулы[8]. Токсичные остатки вещества в почве могут нанести вред последующим культурам в севообороте[4].
В воде
менее стабилен (до 4 месяцев). Способен нарушить общий санитарный режим водоема. Токсичен для рыб[10].Полезные виды и энтомофаги
. Для пчел и полезных насекомых практически не токсичен[13].Теплокровные
. Малоопасен для птиц[13][7], млекопитающих. ЛД50 для экспериментальных животных пиклорама 1500–3750 мг/кг,[13] солей пиклорама 2–8 г/кг[8]. ЛД50 для крыс при однократном пероральном введении пиклорама 2308 мг/кг, для мышей 1265 мг/кг[10]. Кожу не раздражает[13][9]. Кумулятивные свойства выражены слабо. Раздражает слизистые оболочки[10].Классы опасности
. Препараты на основе пиклорама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].
Получение
Вещество получают при взаимодействии 2-трихлорметил-3,4,5,6-тетрахлорпиридина с аммиаком (Изображение). Проводится процесс под давлением и при повышенной температуре[8].
2. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9. Определение остаточных количеств пиклорама в семенах и масле рапса методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2681-10
10. Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.
13. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
15. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
16. http://weedscience.org/
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©