Метомил - Трехмерная модель молекулы
Метомил - Структурная формула

Список пестицидов на основе Метомил

Действующие вещества

IUPAC
метил (1e)-N-(метилкарбамоилокси)этанимидотиоат
IUPAC по англ.
methyl (1E)-N-(methylcarbamoyloxy)ethanimidothioate
Номер CAS
16752-77-5
Синонимы
Метомил, нудрин, ланнат, кипсин
Анг.
Methomyl
Эмпирическая формула
C5H10N2O2S
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Карбаматы
Препаративная форма
1% Гранулы, 25% Концентрат суспензии, 1% Порошок (дуст), 25% Смачивающийся порошок
Способ проникновения
Акарицид, инсектицид, системный пестицид
Действие на организмы
Контактный пестицид, инсектицид, акарицид
Цель и область применения
Акарицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Метомил представляет собой белое кристаллическое вещество, имеет слабый сернистый запах. При температуре до 140°С термически стабилен. Гидролитически стабилен в нейтральной и слабо кислой средах (при pH 5 и 7), в щелочной среде медленно гидролизуется (при pH 9)[7][11].

Вещество разлагается при нагреве и при сжигании с образованием токсичных и раздражающих паров, в том числе оксидов азота, оксидов серы, цианистого водорода, метилизоционата[8].

В водных растворах постепенно разлагается, особенно при повышенной температуре[6].

Физические характеристики:

  • температура плавления – 78–79°С;
  • растворимость в воде при 20°C – 55 000 мг/л;
  • удельная плотность – 1,32 г/мл;
  • давление паров при 25°C – 0,72 МПа[7][8][11][12].

Действие на вредные организмы

Метомил обладает инсектицидной и акарицидной активностью. Эффективен против широкого спектра вредителей плодовых, овощных, крестоцветных, зерновых (кукуруза), бобовых (соя) культур[4][7]. Метомил проявляет системное и контактное действие[7].

Механизм действия

. Классификация IRAC (Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам) механизмов действия соединений с инсектицидной активностью относит метомил к ингибиторам ацетилхолинэстеразы (АХЭ) – группа 1. К этой же группе относятся еще 26 соединений класса карбаматы и 66 соединений ФОС (фосфорорганические соединения) с инсектицидной активностью[13].

Метомил подавляет действие фермента ацетилхолинэстеразы и подавляет гидролиз ацетилхолина. Вследствие происходящего накопления ацетилхолина нарушается нормальное прохождение нервных импульсов к мышечным системам[1].

Подробнее о механизме действия карбаматов-ингибиторов АХЭ – в статье «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Судороги, паралич и гибели насекомых[1].

Поражаемые виды

. Яблонная плодожорка, листовертки, в том числе листовертка гроздевая, муха луковая, трипсы, моль капустная, совка капустная, белянка капустная, белянка репная, совки подгрызающие, в том числе хлопковая совка, тли, в том числе гороховая и капустная, гороховая плодожорка, гороховая зерновка, долгоносик клубеньковый щетинистый и другие клубеньковые долгоносики, долгоносик серый свекловичный, мотылек луговой, огневка подсолнечниковая, огневка бобовая, мотылек стеблевой кукурузный, листоблошка морковная, муха морковная[4].

Резистентность

насекомых к метомилу, как и к другим соединениям класса карбаматы с инсектицидной активностью, определяется наличием устойчивого к воздействию карбаматов фермента ацетилхолинэстеразы. Устойчивость данного фермента зависит от мутации гена, кодирующего АХЭ насекомых. Впервые ген, кодирующий АХЭ насекомых, был клонирован у дрозофилы фруктовой (Drosophila melanogaster Meigen). Позднее было установлено 14 возможных мутации этого гена, определяющих устойчивость насекомых к соединениям химического класса карбаматы, в том числе и к метомилу. Устойчивая ацетилхолинэстераза была выявлена у представителей отрядов Двукрылые, Равнокрылые, Полужесткокрылые, Чешуекрылые, Жесткокрылые (Жуки)[5].

Профилактика резистентности

– в статье «Карбаматы», подраздел «Профилактика резистентности».

Фитотоксичность

. Метомил, как и другие карбаматы, при использовании повышенных доз может приводит к ожогу корневой системы[2].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Метомил используют в качестве действующего вещества инсектицидных и акарицидных препаратов в сфере защиты растений и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[6].

В сфере защиты растений

допущены к применению препараты с действующими веществами:

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе метомила применяются для уничтожения мух на объектах различного назначения: жилые, производственные, лечебные, детские, пищевые[10].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,1 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,3
в горохе1,0
в капусте0,03
в кукурузе (зерно, масло)0,02
в луке0,2
в моркови0,02
в плодовых (семечковые)0,3
в подсолнечнике (семена, масло)0,05
в сое (бобы, масло)0,2
в томатах1,0
в фундуке0,1
в цитрусовых1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои)1,0
в бобах сухих0,05
в горохе (стручки и сочные незрелые семена)5,0
в зерне хлебных злаков2,0
в картофеле0,02
в молоке0,02
в муке пшеничной 0,03
в муке соевой20,0
в мякоти цитрусовых (сухой)3,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)0,02
в мясе птицы0,02
в овощах со съедобными плодами (кроме томатов),0,1
в овсе0,7
в отрубях пшеничных необработанных3,0
в перце0,7
в перце Чили (сухой)10,0
в плодовых (косточковые)0,2
в пшеничных проростках2,0
в рапсе (зерно)2,0
в салате кочанном и листовом0,2
в сливе1,0
в спарже2,0
в субпродуктах птицы0,02
в сухой мяте0,5
в тыквенных0,1
в хлопковом масле пищевом 0,04
в хлопчатнике (семена молотые пищевые)0,05
в хлопчатнике (семена)0,2
в яйцах0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои)1,0
в бобах (сухих)0,05
в бобах обычных (целые стручки и/или свежие семена)1,0
в горохе (стручки и сочные незрелые семена)5,0
в зерне хлебных злаков2,0
в картофеле0,02
в молоке0,02
в муке пшеничной0,03
в муке соевой20,0
в мякоти цитрусовых (сухая)3,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)0,02
в мясе птицы0,02
в овощах со съедобными плодами (кроме томатов)0,1
в овсе0,7
в отрубях пшеничных, не обработанных3,0
в перце0,7
в перце Чили (сухой)10,0
в плодовых (косточковые)0,2
в проростках пшеницы2,0
в рапсе (зерно),2,0
в салате (кочанном и листовом)0,2
в сливе1,0
в спарже2,0
в субпродуктах птицы0,02
в хлопковом масле пищевом0,04
в хлопчатнике (семена молотые пищевые)0,05
в хлопчатнике (семена)0,2
в яйцах0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Метомил токсичен для пчел и других полезных насекомых. ЛД50 для крыс составляет 17-24 мг/кг[11]. Согласно другому литературному источнику[7] ЛД50 для крыс 30-34 мг/кг.

Период разложения в почве – несколько более одного месяца.

Симптомы отравления

. Отравление метомилом сопровождается головокружением, головной болью, потливостью, затрудненным дыханием, потерей сознания, сужением зрачков, мышечными судорогами, тошнотой, рвотой. Метомил может проникать через кожу[8].

Классы опасности

. Препараты на основе метомила относятся ко второму классу опасности для человека и первому классу опасности для пчел[4].

Лабораторные испытания

. Группы крыс в течение 90 дней получали корм с добавлением метомила в дозах 0; 10; 50; 125 (повышали дозу до 500) или 250 мг/кг. Отмечалось некоторое снижение массы животных, получавших дозы 250 и 500 мг/кг. Никаких видимых изменений параметров, в том числе активности холинэстеразы плазмы и эритроцитов, не было выявлено[3].

Также были проведены 90-дневные и 2-годичные исследования на собаках породы гончих. Метомил, добавленный в корм в дозах 0; 50; 100 и 400 мг/кг, не вызывал клинических, гематологических, биохимических и патологических изменений, при этом не наблюдалось отклонений, связанных с питанием и мочевой системой. В 2-годичном эксперименте отмечались гистопатологические поражения почек и селезенки животных, получавших метомил в дозах 400 и 1000 мг/кг корма. Гистологические изменения в печени и костном мозге были выявлены у животных, получавших дозу 1000 мг/кг корма[3].

Нанесение метомила в дозе 200 мг/кг массы тела в сутки на неповрежденную кожу кроликов вызывало умеренно выраженные симптомы интоксикации, которая проявлялась в виде выделений из носа, затрудненного дыхания и скоротечного поноса. Все животные выдерживали 15 аппликаций. Однако нанесение метомила на поврежденные участки вызывало гораздо более системные нарушения, например, гнойные выделения из носа, слюнотечение и пр[3].

Изучение влияния метомила на репродуктивную функцию проводили на трех поколениях крыс. В течение 3 мес животным скармливали метомил в дозах 0; 50 и 100 мг/кг корма. Каких-либо нарушений репродуктивной функции, лактации, изменений массы тела потомства не было обнаружено[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

История

Метомил официально зарегистрирован в 1968 году[12].

Получение

Вещество получают по реакции взаимодействия оксима 1-метилтиоацетальдегида с метилизоцианатом[11].

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
3. Гигиенические критерии состояния окружающей среды №64. Карбаматные пестициды: общее введение. Всемирная организация здравоохранения, Женева, 1991. – 128 с.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. «Молекулярно-генетические механизмы резистентности к инсектицидам у насекомых», Журнал «Медицинская паразитология и паразитарные болезни», № 4, 2017 г, стр 44–50.
6. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
7. Методические указания по измерению концентраций метомила в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2151-06.
8. Метомил. ISCS: 0177, октябрь 1994, МПХБ, КЕС 1999 г.
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
10. Средство инсектицидное "Мускачид". Свидетельство №77.99.1.2.У.3293.5.07
Источники из сети интернет:
11. http://www.cnshb.ru
12. http://www.sitem.herts.ac.uk
13. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Метомил

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ