Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Устойчивые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Фитотоксичность
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- Полезные виды и энтомофаги
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- История
- Получение
Физические и химические свойства
Хлоридазон – кристаллы белого цвета. Не растворяется в керосине и петролейном эфире. При обычной температуре устойчив[7]. Частично разрушается при 2-4-часовом кипячении в водном растворе[9].
В растениях свеклы и в почве под воздействием ферментов быстро превращается в N-гликозилхлоридазон, затем в неактивный, не обладающий гербицидными свойствами 4-амино-5-хлорпиридазон-(6). В чувствительных к гербициду растениях процессы разрушения молекулы вещества протекают медленно[5][4].
Хлоризадон нелетуч[2]. Технический продукт – твердый, темно-коричневого цвета, плохо растворяется в воде[9].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 221,65;
- температура плавления – 205–206°C;
- температура плавления технического продукта – 175–185°C[9][7];
- растворимость в воде (20°C) – 10,3 г/л[9]; 0,04 %[4].
Хлоридазон имеет несколько изомеров. Они характеризуются одинаковой химической формулой, но отличными физическими свойствами. В то время как один из изомеров является активным веществом, другой имеет минимальный гербицидный эффект или не имеет его вообще, вследствие чего этот изомер 2 является примесью, которая неизбежно образуется при производстве изомера 1[12].
Чувствительные виды сорных растений
- Галинсога (виды)
- Горец (виды)
- Горчица полевая
- Звездчатка средняя
- Марь белая
- Паслен черный
- Пастушья сумка
- Пикульник (виды)
- Редька дикая
- Ромашка непахучая
- Торица полевая
- Трехреберник непахучий
- Щирица (виды)
- Ярутка полевая[5]
Действие на вредные организмы
Хлоридазон обладает гербицидным действием. Характеризуется почвенным, селективным действием. Эффективен против однолетних двудольных сорных видов. Селективен ко всем сортам свеклы. Эффективность препарата зависит от влажности – в засушливый период снижается[2][5][7].
Механизм действия
. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) хлоридазон относится к ингибиторам фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSII – serine 264 binders или группе 5 (до 2020 года – группа С1 по классификации HRAC)[13].Подробнее о механизме действия хлоридазона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PSII– серин 264 (группы 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA) – в статье «Пиридазиноны».
Симптомы повреждения
. Гербицидное действие проявляется через несколько дней закручиванием и осветлением окраски листьев. Затем растение погибает[6].Подавляемые сорные виды
. Марь белая, горцы, ромашка непахучая, редька дикая, горчица полевая, звездчатка средняя[7], торица полевая, галинсога, щирица, пикульник, ярутка полевая, паслен черный[5], трехреберник непахучий, пастушья сумка[1].Устойчивые сорные виды
. Щетинники, овсюг, просо куриное, фиалка полевая, дымянка, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий, многолетние сорняки[1].Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
- Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
- Мятлик однолетний
- Плевел многоцветко́вый
- Редька полевая
- Щирица бугорчатая
- Щирица Пальмера[14]
Резистентность
. Хлоридазон, как и прочие пиридазиноны, по вероятности формирования резистентных биотопов относится к группе среднего риска[6]. Установлены случаи формирования резистентных биотопов у следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера[14].Профилактика резистентности
такая же, как и для других пиридазинонов с гербицидной активностью. Подробнее – в статье «Пиридазиноны».Фитотоксичность
. Хлоридазон в нормальных условиях не фитотоксичен для видов свеклы, однако при обработке посевов свеклы при температуре выше +25°C возможно ее повреждение[4].Применение
Хлоридазон – действвующее вещество гербицидов. Хлоридазон подавляет двудольные сорняки при опрыскивании почвы до посева, до появления всходов или по всходам в фазе до четырех листьев[5]. По другим данным, опрыскивать можно по 1-ой и 2-ой волне сорняков в фазе семядолей, независимо от фазы развития культуры[6]. Интервал между обработками 10–15 дней[6].
Есть сведения о возможности использования вещества в посевах хвойных пород для борьбы с сорняками в лесных питомниках[9].
Препарат Пирамит Турбо, КС с действующим веществом хлоридазон, рекомендован для уничтожения двудольных однолетних сорняков на посевах сахарной и кормовой свеклы[3].
Препарат Ребелл Т, КС, с действующими веществами квинмирак и хлоридазон, рекомендован для уничтожения однолетних двудольных и злаковых сорных видов на посевах свеклы сахарной[3].
Баковые смеси
. За рубежом применяется в смесях с пироном, ленацилом[9].Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,002 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,7 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,5 (м.р.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,001 (с.с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в свекле сахарной, столовой | 0,1 |
Токсикологические свойства и характеристики
В почве
хлоридазон разрушается под влиянием микроорганизмов, по разным данным, в течение одного вегетационного периода[7][4] или в течение 15–20 недель[9]. Сохраняет активность около двух месяцев[5] или от двух до восьми месяцев[6]. Токсичен для рыб[9]. Препарат нельзя применять в пределах санитарной зоны вокруг рыбохозяйственных водоемов[7].Полезные виды и энтомофаги
. Малотоксичен для пчел и иных полезных насекомых[7].Теплокровные
. Хлоридазон умеренно токсичен для теплокровных. ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг[7], 3030 мг/кг[9], для иных экспериментальных животных 2000–3600 мг/кг. Вызывает местное раздражение при попадании на кожу[7].Кумулятивные свойства выражены слабо. Не оказывает кожно-резорбтивного действия[9].
Симптомы отравления
. Клиническая картина острого отравления: при ингаляционном пути поступления – раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, саливация, тремор, конвульсии; при пероральном – диарея, экзофтальм, паралич[10].Классы опасности
. Препараты на основе хлоридазона относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].
История
В шестидесятых годах компания BASF обладала патентом на синтез вещества хлоридазон. По нему было организовано производство препарата, имеющего коммерческое название Пирамин FL. B 1982 г. компанией был зарегистрирован второй патент. В его основу было положено изобретение нового процесса синтеза вещества, в котором был значительно снижен уровень примеси изо-хлоридазон (ISO-PCA). Но BASF по неизвестным причинам не воспользовалась практическим применением этого документа вплоть до 1997 года. Это привело к загрязнению подземных и поверхностных вод Европы тысячами тонн примеси изомера хлоридазона[12].
В 1988/1989 гг. были проведены исследования грунтовых вод реки Рейн, в ходе которых было отмечено значительное снижение концентрации пестицидов в грунтовых водах (было исследовано 34 веществ). Но концентрация изо-хлоридазона (изомера 2) осталась неизменной после его прохождения через грунтовую поверхность[12].
Получение
Получают из мукохлорной кислоты, аммиака и фенилгидразина конденсацией мукохлорной кислоты с фенилгидразином с последующим аминированием образующегося 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 (Изображение)[7][8].
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9. Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
10. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. BASF и хлоридазон или пример коммерческой и устойчивой индустриальной логики против здоровья и окружающей среды. Audace association
14. http://weedscience.org/
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©