Карбендазим

Карбендазим представляет собой кристаллическое вещество от серого или голубого до темно-коричневого цвета. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях, растворим в кислотах^[8]. В кислой среде стабилен, в щелочной быстро разрушается, образуя водорастворимые соли, например, фосфат карбендазима^[3].Технический продукт содержит 99% чистого действующего вещества^[3].

Физические характеристики

молекулярная масса – 191,21;
температура плавления – 307–312 °C;
температура вспышки – 82°C;
растворимость в воде 0,03 г/л при рН 7–10^[8];
давление паров при 20°C менее 13,3 мкПа^[3].

Действие на вредные организмы

Карбендазим – фунгицид с широким спектром системного действия. Обладает защитными и системными свойствами. Характеризуется хорошей прилипаемостью^[1]. По биологическому действию, свойствам, структуре близок к беномилу^[3].

Сорбируется особенно в форме гидрохлорида, гипсфосфита и фосфата корневой системой, передвигается акропетально^[3].

Механизм действия

. Карбендазим и его производные ингибируют митоз в клетках грибов, животных и высших растений. Непосредственно на синтез ДНК не влияют, но вызываемые ими повреждения обнаруживаются на дальнейших стадиях митоза, например, происходит нерасхождение хроматид, образовавшихся после удвоения ДНК^[6]. Карбендазим в клетках грибов не повреждает структуру молекулы ни ДНК, ни пула ее предшественников. Действующее вещество не влияет на активность ферментов, которые участвуют в репликации ДНК. Токсичность карбендазима обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина – белка, полимеризующегося в микробрубочки^[6].

Резистентность

. При бессменном применении возникают резистентные формы грибов, имеющие перекрестную устойчивость к другим бензимидазолам^[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

карбендазима разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (церкоспореллез, фузариоз колоса, корневые гнили, септориоз листьев и колоса, пиренофороз, ржавчина бурая, мучнистая роса, пыльная и твердая головня, снежная плесень), ячменя ярового и озимого (корневые и прикорневые гнили, темно-бурая пятнистость, церкоспореллез, мучнистая роса, снежная плесень, головня каменная и пыльная), ржи озимой (ринхоспориоз, снежная плесень, мучнистая роса, фузариоз колоса, головня стеблей, ржавчина бурая, фузариозная корневая гниль, снежная плесень), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса), подсолнечника (фомопсис), яблони (парша, мучнистая роса), картофеля (семенного) (ризоктониоз, сухая гниль (фузариозная)), наперстянки шерстистой (корневые гнили, септориоз, альтернариоз) и др.;
карбендазима и карбоксина – против болезней пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса (фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, пыльная головня, покрытая головня, плесневение семян, красно-бурая пятнистость) и др.

С регламентами применения препаратов, содержащих карбендазим, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Совместим со многими препаратами^[3]^[5].

Фитотоксичность

. Препарат не фитоциден при опрыскивании растений, обработке семян и внесении в почву^[5].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)	0,03
ОДК в почве (мг/кг)	0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм³)	0,1
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м³)	0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м³)	0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде	3,0
в зерне хлебных злаков	0,5
в плодовых (семечковые)	0,2
в рапсе (зерно)	0,1
в рапсе (масло)	0,05
в свекле сахарной	0,1
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда)	1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах, включая корнишоны	0,05
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в ананасах	5,0
в апельсинах (включая гибриды)	1,0
в арахисе	0,1
в бананах	0,2
в брюссельской капусте	0,5
в вишне	10,0
в зернобобовых	0,5
в кофе (бобы)	0,1
в кочанном салате	5,0
в курином жире	0,05
в манго	5,0
в молоке	0,05
в моркови	0,2
в мясе (КРС)	0,05
в мясе птицы	0,05
в орехах древесных	0,1
в перце Чили	2,0
в перце Чили (сухом)	20,0
в плодовыех косточковых (кроме вишни)	2,0
в рисе шелушенном	2,0
в сливе (включая чернослив)	0,5
в спарже	0,2
в субпродуктах млекопитающих	0,05
в томатах	0,5
в тыкве обыкновенной	0,5
в яйцах	0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Слаботоксичен для фитосейлюса в концентрации 0,1 %. По другим данным, среднетоксичен (гибель имаго составляет 30-69%). Не снижает уровня паразитирования энкарзии в концентрации 0,03 % по д.в., т.е. является относительно безопасным^[3].

Полезные виды

. При правильном применении практически не опасен для птиц, рыб, пчел и дождевых червей^[1]. В малых дозах карбендазим не угнетает дождевых червей, в больших – значительно уменьшает численность популяции Aporrectodea caliginosa. Выносливее виды Allolobophora chlorotica и Octolasium lacteum, особенно взрослые особи. Токсичность сильнее проявляется в песчаной почве, чем в глинистой. Наиболее опасен для обитающих в поверхностном слое почвы популяций Lumbricus terrestris, поэтому на участках, где превалирует этот вид, применение карбендазима исключается^[3].

Теплокровные

. ЛД₅₀ для крыс – 724 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые^[8]. Слаботоксичен для человека и теплокровных животных^[1]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 300 мг/кг корма не обнаружено отрицательных явлений у крыс и собак. Не обладает мутагенным действием^[3].

В почве

. В почве действующее вещество сохраняется долго, период полураспада 6 месяцев^[6]. Интенсивно разрушается под действием микрофлоры почвы^[3].

Классы опасности

. Препараты на основе карбендазима относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел^[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13^[2].

Получение карбендазима

Согласно:^[7]

Получение

Один из главных методов получения карбендазима основан на реакции взаимодействия 1,2-фенилендиамина с производными S-метилизотиомочевины: (изображение).

Литературные источники:

1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
3. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Пестициды, содержащие Карбендазим

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ