Химические классы пестицидов

α-оксиацетамиды (α-оxyacetamides) – соединения, содержащие в структурной формуле замещенный или незамещенный радикал ацетамида.

Оглавление

Физические и химические свойства

Ацетамид CH3CONH2 (номер CAS 60-35-5) – первое вещество гомологического ряда α-оксиацетамиды. Чистый ацетамид – это бесцветные кристаллы с характерным запахом похожим на мышиный. Характеризуется низкой токсичностью[6].

α-оксиацетамиды - Флуфенацет - фото
Флуфенацет

Ацетамид образуется в результате конденсации уксусной кислоты и аммиака. Данное соединение рассматривают как амид монокарбоновой кислоты, N-ациламмоний, ацетамид, таутомер ацетимидной кислоты[6].

Ацетамид при кратковременном воздействии вызывает легкое раздражение кожи. Информация о долгосрочном или хроническом воздействии на репродуктивную систему, о канцерогенном действии на человека отсутствует[6].

Химические и физические свойства конкретных веществ данного класса зависят от радикалов, входящих в молекулярную формулу[3].

В частности, α-хлорацетамиды или хлорацетанилиды (подробнее в статье «Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)» – относятся к классу α-оксиацетамиды[6].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью (группа 15 (К3) по классификации WSSA и HRAC):

Действие на вредные организмы

α-оксиацетамиды – это новый класс действующих веществ гербицидов, характеризующийся превосходной эффективностью против многих основных видов однолетних злаковых сорных растений и некоторых двудольных сорных растений. Активность данная группа соединений проявляет до и после появления всходов. Отмечается наличие длительного защитного действия[7].

Механизм действия

. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) как α-оксиацетамиды/ α-оxyacetamides рассматриваются два вещества с гербицидной активностью: флуфенацет и мефенацет[4].

В литературе механизм действия веществ класса α-оксиацетамиды часто рассматривают как ингибиторы деления клеток. α-оксиацетамиды поступающие в растительный организм из почвы, оказывают сильное влияние на деление клеток меристемы в корнях и на кончиках побегов. Полная остановка деления клеток приводит к прекращению роста и деформации удлиненной ткани, что приводит к гибели растений[7].

Флуфенацет C14H13F4N3O2S, благодаря присутствию в структурной формуле 1,3,4-тиадиазол-радикала, относится к классу тиадиазолы[6]. (Статья «Тиадиазолы»)

Мефенацет C16H14N2O2S из-за присутствия в структурной формуле бензотиазольного радикала, может быть отнесен к химическому классу бензотиазолы. (Статья «Бензотиадиазолы») Мефенацет может рассматриваться и как третичный карбоксамид[6].

Механизм действия флуфенацет и мефенацет по классификации HRAC и WSSA – ингибирование синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis. Оба вещества относят к группе 15 (до 2020 г – К3) классификации HRAC и WSSA[4].

Механизм действия веществ, отнесенных к группе 15 подробно описан в статьях «Бензофураны» и «Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)».

Подробнее о влиянии на вредные организмы (сорные растения) флуфенацета – в статье «Флуфенацет».

Резистентность

. Возникновения резистентных биотопов сорных растений не зарегистрировано[4].

Профилактика резистентности

:

  • соблюдать рекомендации по применению гербицидов, содержащих действующие вещества, относящиеся к классу α-оксиацетамиды;
  • не применять для чередования препараты содержащие действующие вещества, обладающими тем же механизмом действия, то есть относящимися к группе 15 по классификации HRAC и WSSA[4].

Применение

Флуфенацет (номер CAS 142459-58-3) – разрешен к применению в качестве действующего вещества гербицидов на территории России[1].

Мефенацет (номер CAS 73250-68-7) – на территории России не используется, но в качестве действующего вещества гербицидов используется во многих странах мира[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Гербициды, содержащие в качестве действующего вещества флуфенацет, относят к третьему классу опасности (умеренно опасные вещества) по отношению к человеку и млекопитающим и третьему классу (малоопасные вещества) по отношению к полезным насекомым (пчелам)[1].

Флуфенацет не является канцерогеном (подробнее в статье «Флуфенацет»). Данные по концерагенности мефенацета отсутствуют[5].

История

Первым соединением класса α-оксиацетамиды или в более сложном варианте названия – гетероарилоксиацетамиды, является мефенацет. Он был выпущен в 1986 году в качестве действующего вещества гербицидов, используемых на рисовых полях. Мефенацет был синтезирован компанией Bayer и исследован биологами Nihon Tokushu Nouyaku Seizou K.K. (ныне Bayer Crop Science K.K.) в ходе лабораторных и полевых испытаний[7].

Дальнейшие исследования позволили разработать вещества эффективные и безопасные для применения в посевах кукурузы и сои. Для этого бензотиазольную часть мефенацета заменяли на простые пятичленные гетероциклы, содержащие по меньшей мере один атом азота для повышения растворимости в воде, и серу или атом кислорода для снижения липофильности, например тиазолы, тиадиазолы, оксазолы и оксадиазолы. В ходе исследований было разработано много веществ, входящих в класс α-оксиацетамиды (гетероарилоксиацетамиды) и обладающих гербицидной активностью[7].

Однако только производные 1,3,4-тиадиазола обеспечили высокую гербицидную активность против злаковых сорняков, в сочетании с избирательностью по отношению к сое и кукурузе и необходимой растворимостью в воде (56 мг при 25 °C). На основании этих результатов был выбран и разработан флуфенацет. Это вещество стало представителем второго поколения веществ класса α-оксиацетамидов[7].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
3. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
Источники из сети интернет:
4. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
5. http://www.rupest.ru/
6. PubChem
7. Toshio Goto, Akihiko Yanagi, and Yukiyoshi Watanabe Inhibition of CeII Division (Oxyacetamides. Tetrazolinonts) Modem Crop Protection Compounds. Edited by W. Kramer and U. Schirmer Copyright 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim ISBN 978-3-527-31496-6 

Список действующих веществ, входящие в химический класс α-оксиацетамиды

Флуфенацет