Трифорин (Сапроль) - Трехмерная модель молекулы - фото
Трифорин (Сапроль) - Трехмерная модель молекулы
Трифорин (Сапроль) - Структурная формула - фото
Трифорин (Сапроль) - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
26644-46-2
Синонимы
Трифорин (Сапроль), Трифорин, сапроль, сапрол, ЦА 70205
По английски
Triforine
Эмпирическая формула
C10H14Cl6N4O2
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе.

Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля. Устойчив к нагреванию до 180 °С. По другим данным), вещество плавится с разложением при температуре 155°С.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 434,96;
  • Температура плавления 155 °С;
  • Давление паров (25 °С) 80 мПа;
  • Растворимость в воде 9 мг/л при комнатной температуре;
  • Давление паров (25 °С) 0,027 (!) мПа;
  • Растворимость в воде 0,0006%;
  • По другим литературным источникам, растворимость в воде при комнатной температуре 27-29 г/мл.

Действие на вредные организмы

Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие.

Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов.

Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ–предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран.

Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент.

Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща.

Пестициды, содержащие
Трифорин (Сапроль)

Нет назначенных пестицидов

Применение

Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса).

Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания. Совместим с бензимидазольными фунгицидами.

Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши. По другим литературным источникам, он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ОДК в почве (мг/кг)0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,2
МДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,01
в плодовых (семечковые)
2,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
1,0
в вишне
2,0
в голубике
1,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в клубнике
1,0
в крыжовнике
1,0
в овощах со съедобными плодами, тыквенные
0,5
в персике
5,0
в сливе
2,0
в смородине (красная, белая, черная)
1,0
в томатах
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов.

Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС. Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата.

Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб.

Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных.

ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Согласно, ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак.

Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу.

Сенсибилизирующее действие выражено слабо.

В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель.

Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

Выпущен в 1972 году.

Получение

Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).

(c) Справочник AgroXXI