Действующие вещества
Физико-химические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе[11][1][10].
Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля[9]. Устойчив к нагреванию до 180°С. По другим данным, вещество плавится с разложением при температуре 155°С[8][10].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 434,96;
- температура плавления – 155 °С[11][10];
- давление паров (25 °С) – 80 мПа;
- растворимость в воде – 9 мг/л при комнатной температуре[10];
- по другим литературным источникам, растворимость в воде при комнатной температуре 27–29 г/мл[12];
- давление паров (25 °С) – 0,027 мПа[10].
Действие на вредные организмы
Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие[3].
Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов[3].
Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ – предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран[5].
Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент[5].
Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща[1][6].
Нет назначенных пестицидов
Применение
Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса)[7].
Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания[1]. Совместим с бензимидазольными фунгицидами[6].
Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши[8]. По другим литературным источникам[6], он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде[6].
Токсикологические данные | |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,03 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (орг.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,2 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в огурцах | 0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в винограде | 0,01 |
| в плодовых (семечковые) | 2,0 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
| в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна) | 1,0 |
| в вишне | 2,0 |
| в голубике | 1,0 |
| в зерне хлебных злаков | 0,1 |
| в клубнике | 1,0 |
| в крыжовнике | 1,0 |
| в овощах со съедобными плодами, тыквенные | 0,5 |
| в персике | 5,0 |
| в сливе | 2,0 |
| в смородине (красная, белая, черная) | 1,0 |
| в томатах | 0,5 |
Токсикологические свойства и характеристики
Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов[6].
Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС[6]. Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата[6].
Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб[3].
Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных[1].
ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[11]. Согласно,[10][6] ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак[6].
Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу[2].
Сенсибилизирующее действие выражено слабо[2].
В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель[6][1].
Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[7].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
Получение трифорина 
История
Выпущен в 1972 году[1].
Получение
Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).
2. Вайтекунене Д.Ю., Забулите Д.П. и др. Комплексное гигиеническое нормирование фунгицида сапроля. Вопросы сельской гигиены и эпидемиологии. Сборник научных трудов. Вильнюс, «Москлас», 1988
3. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
4. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
5. Голубев В.Н., Контуш А.С. Действие системного фунгицида трифорина на модельные и биологические мембраны растений. Сельскохозяйственная биология, 1987, №2, с.64-69
6. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
7. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
8. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
9. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10. МУК 4.1.2071-06 Методические указания по определению остаточных количеств Трифорина в яблоках, винограде, яблочном и виноградном соках методом газожидкостной хроматографии
11. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
12. Справочник по пестицидам. Гигиена применения и токсикология. Ред.-сост. Седокур Л.К. под ред. Павлова А.В. Киев: Урожай, 1986
Пестициды, содержащие Трифорин (Сапроль)
На данный момент реистрации отсутствуют.(c) Справочник AgroXXI