Действующие вещества
Физико-химические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе.
Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля. Устойчив к нагреванию до 180 °С. По другим данным), вещество плавится с разложением при температуре 155°С.
Физические характеристики
- Молекулярная масса 434,96;
- Температура плавления 155 °С;
- Давление паров (25 °С) 80 мПа;
- Растворимость в воде 9 мг/л при комнатной температуре;
- Давление паров (25 °С) 0,027 (!) мПа;
- Растворимость в воде 0,0006%;
- По другим литературным источникам, растворимость в воде при комнатной температуре 27-29 г/мл.
Действие на вредные организмы
Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие.
Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов.
Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ–предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран.
Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент.
Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща.
Пестициды, содержащие
Трифорин (Сапроль)
Нет назначенных пестицидов
Применение
Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса).
Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания. Совместим с бензимидазольными фунгицидами.
Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши. По другим литературным источникам, он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде.
Токсикологические данные | |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,03 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (орг.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,2 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в огурцах | 0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 0,01 |
в плодовых (семечковые) | 2,0 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна) | 1,0 |
в вишне | 2,0 |
в голубике | 1,0 |
в зерне хлебных злаков | 0,1 |
в клубнике | 1,0 |
в крыжовнике | 1,0 |
в овощах со съедобными плодами, тыквенные | 0,5 |
в персике | 5,0 |
в сливе | 2,0 |
в смородине (красная, белая, черная) | 1,0 |
в томатах | 0,5 |
Токсикологические свойства и характеристики
Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов.
Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС. Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата.
Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб.
Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных.
ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Согласно, ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак.
Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу.
Сенсибилизирующее действие выражено слабо.
В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель.
Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.
История
Выпущен в 1972 году.
Получение
Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).
(c) Справочник AgroXXI