Тетраметрин - Трехмерная модель молекулы - фото
Тетраметрин - Трехмерная модель молекулы
Тетраметрин - Структурная формула - фото
Тетраметрин - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
7696-12-0
Синонимы
Тетраметрин, Неопинамин
По английски
tetrametrin
Эмпирическая формула
C19H25NO4
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы

Физико-химические свойства

Тетраметрин – бесцветные кристаллы. Имеет слабый запах пиретрума (ромашки). Разрушается в сильных кислотах и щелочах. Устойчив в хлороформе, кетонах, ксилоле. При хранении до 50°С стабилен.

Согласно другим источникам, тетраметрин – это белое кристаллическое вещество, на ощупь маслянистое. В воде нерастворимое, хорошо растворяется в углеводородах ароматического ряда, в сложных эфирах. Устойчив на воздухе, в щелочной среде легко гидролизуется.

Согласно разлагается на воздухе в присутствии света, устойчив к нагреванию. Тонкая пленка тетраметрина на свету быстро разлагается. Основными фотохимическими реакциями в процессе 2-часовой экспозиции (30 % конверсия) являются эпоксидирование двойной связи в изобутенильной группе, окисление транс-метильной группы изобутенильного радикала в оксиметильную, альдегидную или карбоксильную, а также гидропероксидация в аллильную гидроперекись.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 331,4;
  • Температура плавления 68-70°С;
  • Давление паров (при 25°С) 2,1 мПа;
  • Растворимость в воде (при 25°С) 1,83 мг/дм3;
  • Плотность (при 20°С) – 1,1.

Действие на вредные организмы

Вещество вызывает быстрый паралич у членистоногих.

Механизм действия

. Тетраметрин, как и другие пиретроиды, при попадании в организм через дыхательные пути или вместе с пищей оказывает действие на нервную систему. Вещества этой группы нарушают процесс обмена ионов калия и натрия в пресинаптической мембране. Это способствует выделению избыточного количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса через синаптическую щель. Насекомое сильно возбуждается, возможны судороги конечностей с последующим параличом.

Резистентность

. Снижение чувствительности к тетраметрину было зарегистрировано у Рыжего таракана (Blattela germanica), отловленных в объектах Москвы в 1975 году. У этих популяций уровень устойчивости к хлорофосу составлял 16-крат, к тетраметрину до 80-крат. Собранные в разных объектах Москвы, обрабатываемых смесью ДДТ и ГХЦГ, хлорофосом субпопуляции рыжих тараканов оказались высоко устойчивыми к этим инсектицидам. У 11% субпопуляций была установлена устойчивость и у 44% – толерантность к тетраметрину. Тетраметрин для обработки этих объектов не применяли. Авторы полагают, что устойчивость к этому пиретроиду была связана с многолетним использованием на объектах природного пиретрума.

Пестициды, содержащие
Тетраметрин

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Ежегодно во всем мире производится несколько сотен тонн тетраметрина, который применяется главным образом для борьбы с вредителями внутри помещений в виде аэрозолей, эмульгирующихся концентратов или противомоскитных спиралей. Получены также препаративные формы в виде комбинаций с другими инсектицидами и синергистами.

Препараты на основе тетраметрина применяются как противопедикулезные средства.

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

. Зарегистрированные смесевые препараты на основе тетраметрина и других веществ разрешены для уничтожения муравьев, тараканов, блох, клопов, комаров, мух.

Смеси

. Комбинирование с пиперонилом бутоксидом усиливает инсектицидное действие тетраметрина. Острое инсектицидное действие позволяет использовать тетраметрин как самостоятельно, так и в смесях для борьбы с летающими насекомыми.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,05
МДУ в продукции (мг/кг):
в жире
0,2
в молоке
0,2
в мясе
0,2
в субпродуктах
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Тетраметрин очень токсичен для водных организмов.

Точных данных об уровнях тетраметрина в окружающей среде нет, однако предполагают, что при его использовании в быту в соответствие с рекомендациями загрязнение окружающей среды будет незначительными вследствие быстрого превращения в менее токсичные продукты.

Теплокровные

. Острая пероральная токсичность тетраметрина низка: ЛД50 для крыс – более 5000 мг/кг.

При пероральном или подкожном введении крысам радиоактивного тетраметрина происходит его быстрое поглощение, метаболизм и выведение из организма. При этом примерно 95 % введенной дозы в течение 5-7 дней выводится с мочой и калом в более или менее равных количествах. Остаточное содержание тетраметрина в тканях при указанных путях введения очень мало. Основными метаболическими реакциями являются расщепление сложноэфирной связи, утрата гидроксиметильной группы спиртовой компоненты, восстановление С12-углеродной связи спиртовой компоненты, окисление изобутенильной метиловой группы кислотной части молекулы и 2-, 3- и 4-положений спиртовой компоненты, конъюгация полученных кислот и спиртов с глюкуроновой кислотой и, наконец, цис/транс-изомеризация.

Не проявляет тератогенного или эмбриотоксического действия в дозах до 1000 мг/кг массы тела у крыс и до 500 мг/кг массы тела у кроликов (приведены максимальные испытанные дозы).

Раздражает глаза и кожу. Согласно тетраметрин кожу не раздражает.

Классы опасности

. Препарат Эффектив ультра на основе инсектицида тетраметрина и пропаксура при пероральном введении крысам по степени своего воздействия относится к 3 классу умеренно опасных веществ. При нанесении на неповрежденную кожу состав препарата (ЛД50 для крыс более 2500 мг/кг) относится к IV классу малоопасных веществ. Пары этого средства в остром ингаляционном опыте в концентрациях, приближенных к насыщающим, относятся к III классу умеренно опасных веществ, пары рабочей 0,6% водной эмульсии – к IV классу по ГОСТ 12.1.007-76.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

Тетраметрин синтезирован в 1964 г. и впервые появился на рынке сбыта в 1965 г.

(c) Справочник AgroXXI