Перметрин - Трехмерная модель молекулы - фото
Перметрин - Трехмерная модель молекулы
Перметрин - Структурная формула - фото
Перметрин - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
52645-53-1
Синонимы
Перметрин, Анометрин Н, Пермасект, Висметрин, Ровикурт, Торнадо, Эфоксен, Талкорд, Эктабан, Пертрин, Корсар, Кафил, Эсмин, Амбуш
По английски
Permethrin
Эмпирическая формула
С21H20Cl2O3
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы

Физические и химические свойства

В чистом виде – кристаллическое вещество.

Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре.
Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер.

Хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи.

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 391,29;
  • Темрпература плавления 34-39< °С;
  • Температура кипения 200 °С/ 0,01 мм рт.ст.;
  • Плотность 1,214 при 25 °С;
  • Плохо растворим в воде (~ 0, 2 мг/л при 30 °С).

Действие на вредные организмы

Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых.

Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д.

Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок).

Механизм действия

. Синтетические пиретроиды, и перметрин в частности, относятся к нейтропным ядам. Их действие отмечается как на центральной, так и на перифирической частях нервной системы членистоногих. Накопление их в меньшей степени происходит в стволовой части, а больше в ингибиторных синапсах переднего мозга. Перметрин влияет на натриевые каналы, находящиеся на нервных мембранах. Каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Клинические и патоморфологические изменения не имеют значения.

Перметрин системными свойствами не обладает, фумигационное действие выражено слабо. Срок защитного действия препаратов на основе перметрина составляет 15 – 20 дней.

Пестициды, содержащие
Перметрин

для личных подсобных
хозяйств:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В личном приусадебном хозяйстве

. Перметрин в смеси с циперметрином используется для защиты от вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коробка), яблони, огурцов и томата открытого грунта (тли), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики).

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе перметрина предназначены:

  • для уничтожения головных и лобковых вшей, гнид у взрослого населения и детей с пяти лет;
  • для борьбы с головным, платяным и лобковым педикулёзом; для дезинсекции помещений в санпропускниках, ЛПУ, очагах чесотки и педикулёза против чесоточных клещей и вшей;
  • для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух и комаров на объектах различных категорий: в производственных и жилых помещениях, на объектах коммунально-бытового назначения, в подвальных помещениях, на предприятиях общественного питания, детских и лечебных учреждениях.

Инструкция по применению перметрина

Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)1725
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,05
ОДК в почве (мг/кг)0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,07 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,07 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в дынях
0,1
в зерне хлебных злаков
2,0
в картофеле
0,05
в кукурузе сладкой (зерно)
0,1
в огурцах (включая корнишоны)
0,5
в перце
1,0
в плодовых (косточковые)
2,0
в плодовых (семечковые)
2,0
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное)
1,0
в подсолнечнике (семена)
1,0
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,05
в сое бобах (сухие)
0,1
в соевом масле неочищенном
0,1
в томатах
1,0
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика)
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горохе отшелушенном, свежем
0,1
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в баклажанах
1,0
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
1,0
в бобах (сухих)
0,1
в грибах
0,1
в капусте все виды
5,0
в киви
2,0
в кофе (бобы)
0,05
в кочанном салате
2,0
в луке перо
0,5
в луке-порее
0,5
в моркови
0,1
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
1,0
в мясе птицы
0,1
в оливках
1,0
в орехах (миндаль, арахис)
0,1
в перце Чили (сухом)
10,0
в пшеничной муке
0,5
в пшеничной муке цельнозерновой
2,0
в пшеничных отрубях
5,0
в пшеничных проростках
2,0
в рапсе (зерно)
0,05
в редисе
0,1
в сельдерее
2,0
в спарже
1,0
в субпродуктах млекопитающих
0,1
в тыкве
0,5
в фисташках
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,5
в хмеле (сухой)
50,0
в хрене
0,5
в цитрусовых
0,5
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный)
20,0
в шпинате
2,0
в яйцах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев.

Скорость разложения перметрина в почвах зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт.

Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва:
    • стерилизованная 101%;
    • естественная 6%;
  • органогенная почва:
    • стерилизованная 100%;
    • естественная 16%.

Токсическое действие

. По характеру острой токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу.

Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.

Малотоксичен для теплокровных животных и человека.

Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений.

В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают.

ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3.

Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных.

Симптомы отравления

. У животных перметрин при отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное поведение и тремор.

Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами.

Классы опасности

. Препараты, имеющие в своей основе смесь циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

Получение

Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:

  • реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
  • переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
  • реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода.

Впервые синтезирован в 1977 году Elliot.

(c) Справочник AgroXXI