Металаксил - Трехмерная модель молекулы - фото
Металаксил - Трехмерная модель молекулы
Металаксил - Структурная формула - фото
Металаксил - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
57837-19-1
Синонимы
Металаксил, апрон ФЛ, ридомил, апрон 35, ЦГА 48988, алацид
По английски
Metalaxyl
Эмпирическая формула
С15Н21NO4
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы
Характер действия
Способы применения

Физико-химические свойства

Белые или бежевые кристаллы. Устойчив в кислых и нейтральных средах: при 20 °C и рН=1 50%-ный гидролиз происходит за 200 дней, при рН=9 – за 115, при рН>10 – за 12 дней. Разрушается при 300 °C. Среднестоек к действию света. Растворим в большинстве органических растворителей. Летучесть незначительна.

Металаксил может существовать в виде двух изомеров (R и S), которые сильно различаются по биологической активности. Наиболее активен R-изомер. Препараты на его основе получили приставку «голд». В последнее время этот изомер как действующее вещество стал называться мефеноксам.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 279,3;
  • Температура плавления 71,8-72,3 °C;
  • Давление паров при 20 °C 0,293 мПа;
  • Растворимость в воде при 20 °C 0,71%.

Пестициды, содержащие
Металаксил

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Металаксил – системный фунгицид длительного действия. Эффективен в борьбе с ложномучнисторосяными грибами и корневыми гнилями.

Механизм действия. Ингибирует синтез всех видов РНК, что приводит к замедлению и нарушению митоза.

Препарат обладает защитным и куративным лечебным действием; сорбируясь корнями и листьями, он переносится акропетально в молодые части растения.

Устойчивые виды. Металаксил не действует на настоящие мучнистые росы и серую гниль.

Резистентность. Отмечено быстрое появление резистентности многих физиологических рас возбудителя фитофторы картофеля и томата. После использования на протяжении 2 лет в Израиле в теплицах на растениях огурца были найдены устойчивые к препарату штаммы возбудителя пероноспороза, а в Ирландии и Нидерландах в полевых условиях обнаружены устойчивые возбудители фитофтороза картофеля. Но в странах, где металаксил применяли в смеси с фунгицидами контактного действия, резистентность к нему не выявлена.

В 1980 г. наблюдались случаи потери устойчивости к металаксилу на огурцах и картофеле (Phitophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis). В 1981 г. устойчивость на картофеле распространилась по Европе. Некоторые источники устойчивости, Peasmopara viticola, были найдены на виноградниках Южной Африки и Франции, несмотря на то, что металаксил использовался в комплексе с защитными фунгицидами. Другой случай устойчивости к металаксилу наблюдался в 1981 году на табаке (Peronospora tabacina) в Центральной Америке.

Применение

Зарегистрированные препараты на основе манкоцеба и металаксила разрешены к применению против болезней винограда (милдью), томата открытого грунта (альтернариоз, фитофтороз), картофеля (фитофтороз, альтернариоз), лука (пероноспороз) и др.

С полным перечнем средств и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя в описания пестицидов в таблице справа.

Баковые смеси. В настоящее время металаксил выпускают и применяют в составе комбинированных препаратов с производными дитиокарбаминовой кислоты (дитиокарбаматы) или препаратами других химических соединений. Совместим с большинством препаратов, кроме тех, которые имеют щелочную реакцию.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,08
ПДК в почве (мг/кг)0,05 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,001 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,05
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в табаке
1,0
в хмеле сухом
10,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в китайскаой капусте
0,05
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в авокадо
0,2
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в горохе (свежий отшелушенный)
0,05
в дыне
0,2
в моркови
0,05
в перце
1,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в плодовых семечковых
1,0
в смородине (красная, черная)
0,2
в сое (бобы сухие)
0,05
в тыкве
0,2
в хлопчатнике (семена)
0,05
в цитрусовых
5,0
в шпинате
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Токсичен для имаго энкарзии, не подавляет яйца и личинки. Малотоксичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины. При обработке сои не снижал азотфиксирующую активность клубеньковых бактерий.

Безопасен для пчел и других полезных насекомых. Не токсичен для рыб и слаботоксичен для птиц.

Теплокровные. Металаксил относится к среднетоксичным пестицидам (ЛД50 оральная для крыс – 669 мг/кг; кожно-резорбтивная более 3100 мг/кг). При скармливании с пищей в дозе 250 мг/кг корма в течение 90 дней или 6 месяцев соответственно у крыс и собак не отмечено отрицательных эффектов. Технический препарат и с.п. оказывают слабое и незначительное раздражающее действие на кожу и глаза кролика.

В почве. Активен в почве в течение 40-70 дней, в растениях 14-35 дней. Исследования свидетельствуют о персистентности металаксила. Разложение молекулы токсиканта крайне замедлено. В почвах с высоким содержанием глинистых и илистых частиц, где проводилась предварительная обработка металаксилом, отмечено более интенсивное исчезновение токсиканта. Высокое содержание органического вещества в почве, напротив, тормозит процесс его детоксикации. Следует отметить, что некоторые исследователи используют в экспериментах довольно высокие концентрации металаксила (до 200 мкг/г почвы), что может привести к ингибированию значительной части популяции почвенной микрофлоры.

Металаксил оказывает слабое ингибирующее влияние и токсическое воздействие на микроорганизмы почвы, в том числе и на изменение численности отдельных групп микроорганизмов. Исчезновение вещества способствует восстановлению микробного равновесия почвы.

В воде. При изучении исчезновения металаксила (5 мг/л) из природной воды пруда, озера или реки (рН 6,4-6,9, температура инкубации 25°C) установлено, что в стерильной воде исчезновение фунгицида практически отсутствовало, а в нативной разложение за 18 сут составило только 17-27% (в зависимости от воды), что свидетельствует о персистентности токсиканта в воде.

Классы опасности. Препараты на основе металаксила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

В 1977 году выпуск на рынок металаксила (торговое название ридомил), произведенного фирмой «Сиба-Гейги», положил начало применению ацилаланинов (фениламиды) в сельском хозяйстве. Содержащие металаксил смеси сразу после появления в продаже зарекомендовали себя как эффективные средства для борьбы с возбудителями мучнистой росы. Отмечалось, что вследствие своих исключительных качеств препарат открывает большие перспективы в организации борьбы с этой болезнью, а также позволяет решить сложные проблемы, связанные с защитой ряда культур.

Однако очень скоро, как и в случае с бензимидазолами, распространились резистентные к ацилаланинам штаммы, что быстро сказалось на масштабах производства препаратов и экономике их применения. Во Франции устойчивые штаммы появились в 1981 году, из-за чего в следующие три года пришлось резко увеличить нормы расхода препарата. На виноградниках Италии резистентности к ацилаланинам не наблюдается: их начали использовать здесь лишь в 1981 году, с учетом опыта других стран.

(c) Справочник AgroXXI