Мандипропамид - Трехмерная модель молекулы - фото
Мандипропамид - Трехмерная модель молекулы
Мандипропамид - Структурная формула - фото
Мандипропамид - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
374726-62-2
Синонимы
мандипропамид
По английски
Mandipropamid
Эмпирическая формула
C23H22ClNO4
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физико-химические свойства

Действующее вещество представляет собой порошок светло-бежевого цвета. В диапазоне pH = 4-9 устойчиво к гидролизу. В воде разрушается при фотолизе с ДТ50=4 дня.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 411,9;
  • Температура плавления 96,4 – 97,3°C;
  • Давление паров при 25 °C < 9,4•10-4 Па;
  • Растворимость в воде при 25 °C 4,2 мг/л.

Действие на вредные организмы

Мандипропамид высокоэффективен в защите растений картофеля от фитофтороза. Даже небольшие концентрации действующего вещества предотвращают прорастание спор Phytophthora infestans.

Механизм действия. Мандипропамид проникает в растения через листья. Ингибирует мицелиальный рост и споруляцию, препятствует развитию спор. Не смывается дождем вследствие адсорбции восковым слоем растений. Попадает в ткани растений, действующее вещество защищает и нижнюю поверхность листьев (трансламинарное действие).

Ингибирует биосинтез клеточной стенки патогена. Отмечается нарушение фосфолипидного биосинтеза. Постепенное поступление мандипропамида в растительные ткани обеспечива­ет антиспорулянтное и лечебное действие.

Лабораторные и полевые испытания продемонстрировали также, что мандипропамид отлично контролирует увеличивающуюся площадь листьев. Количества действующего вещества, поглощенного бутонами или небольшими листьями, оказывается достаточно для защиты растущих листьев от поражения Phytophthora infestans.

Благодаря высокой способности к перераспределению в поверхностных тканях растений, защищает новый прирост листьев.

Пестициды, содержащие
Мандипропамид

для сельского хозяйства:

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты разрешены к применению против болезней картофеля, томата открытого грунта (фитофтороз), лука на репку (пероноспороз).

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,2
ОДК в почве (мг/кг)0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,05 орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в картофеле
0,5
в луке (репка)
0,1
в томатах
1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в брокколи
2,0
в вишне
20,0
в дыне
0,5
в изюме (все виды)
5,0
в кочаннай капусте
3,0
в луке перо
7,0
в овощах листовых
25,0
в огурцах
0,2
в перце
1,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в тыкве летней
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные. Малотоксичен для теплокровных (ЛД50 оральная для крыс > 5000 мг/кг, ЛД50 дермальная > 2000 мг/кг). Не вызывает покраснения глаз и кожных покровов кроликов. Не имеет канцерогенных, мутагенных и тератогенных свойств.

В почве. Мандипропамид не стабилен в почве (ДТ50 = 13,6 дней в полевых условиях).

Классы опасности. Препараты на основе мандипропамида относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

Мандипропамид был одним из 4500 (!) соединений подобного типа, которые фирма «Сингента» испытывала на фунгицидную активность. Компонент оказался настолько эффективен, что прошло только 15 месяцев с первого синтеза молекулы до внедрения препарата.

История открытия мандипропамида началась еще в 1993 году, когда химик Мартин Зеллер начал работу с валинамидами, основываясь на одном из патентов. Во время проведения исследований он обнаружил, что изопропил-группа может быть заменена фенил-группами, и при этом их биологические свойства сохранялись. Затем, совершенно неожиданно, другая компания опубликовала подробную информацию о схожем классе фунгицидов, который был назван манделамиды.

Ученый Андрэ Жангуэнат изменил одну из метиловых групп в манделамидах на пропаргиловую группу, и это сочетание оказалось еще более эффективным. Новое производное соединение прекрасно работало против ложной мучнистой росы на винограде, хотя недостаточно – против фитофтороза картофеля.

В 1999 г. на данной стадии Клеменс Ламберс принялся за дальнейшую оптимизацию этой молекулярной основы. Он добавил вторую пропаргиловую группу, и, таким образом, появилось новое высокоэффективное действующее вещество – мандипропамид. Затем коллега Ламберса Йохен Кемпф открыл опытным путем активность мандипропамида в лабораторных опытах в теплице. В то же время он тестировал различные потенциальные фунгициды, но вскоре обнаружил, что мандипропамид превосходил все другие, и поэтому было решено изменить обычную практику испытания и проводить полевые исследования без дальнейшего тестирования в теплицах. Но на этой стадии работы возник вопрос, могла ли группа сотрудников Клеменса предоставить достаточное количество синтезированного материала, чтобы запустить в работу дальнейшие тесты в полевых условиях.

Следующей задачей, стоящей перед учеными, было проведение большого количества опытов на картофеле. И она была реализована на опытной станции в Швейцарии, в Лес Баргес. Результаты оказались положительными.

После проведенных исследований в Лес Баргес эксперименты продолжились и против мучнистой росы в Южной Африке, фитофтороза в Индонезии.

(c) Справочник AgroXXI