Дитианон - Трехмерная модель молекулы - фото
Дитианон - Трехмерная модель молекулы
Дитианон - Структурная формула - фото
Дитианон - Структурная формула

Список пестицидов на основе Дитианон

Действующие вещества

IUPAC
5,10-диоксобензо[g][1,4]бензодитиин-2,3-дикарбонитрил
IUPAC по англ.
5,10-dioxobenzo[g][1,4]benzodithiine-2,3-dicarbonitrile
Номер CAS
3347-22-6
Синонимы
Дитианон, Delan, Merkdelan, Thynon, 2.3-Dicyano-1.4-dithiaanthraquinone, 5.10-dihydro-5.10-dioxonaphtho[2.3-b]-1.4-dithiine-2.3-dicarbonitrile
Анг.
Dithianon
Эмпирическая формула
С14Н4N2O2S2
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения

Физико-химические свойства

Дитианон – вещество из химической группы хинонов. Относится к среднестойким соединениям, разрушающимся в щелочной среде[8].
Коричневое кристаллическое вещество. Дитианон хорошо растворим в ацетоне, хлорбензоле, бензоле, хлороформе, диоксане, этаноле и метаноле. Легко разлагается под действием сильных кислот и щелочей, особенно при нагревании[9].
Технический продукт светло-коричневого цвета[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 296,3;
  • темпераура плавления – 230°С;
  • растворимость в воде – 0,05 мг/л;
  • давление паров при 25°С – 0,066 мПа[4][9].

Действие на вредные организмы

Дитианон – контактный фунгицид с защитным и слабым лечащим действием. Обладает неспицифичным влиянием на ферменты с тиоловой группой, участвующие в клеточном дыхании. Препарат характеризуется высокой активностью против ложно мучнисторосяных грибов, которые вызывают болезни виноградников и плодовых культур[8].

Механизм действия. Дитианон подавляет прорастание спор на поверхности листовых пластинок. Хорошо перераспределяется. Не проникает через кожицу внутрь плода[4].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе:

Баковые смеси. Не совместим с минеральными маслами и препаратами, содержащими серу, вследствие повышения фитотоксичности[9].

Фитотоксичность. Может вызвать слабую розеточность яблони[8]. В целом не фитоциден, но на отдельных сортах яблони вызывает покоричневение кожицы плодов[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,003 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде3,0
в плодовых (семечковые)5,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в цитрусовых3,0
в ягодах и другие мелких фруктах5,0

Токсикологические свойства и характеристики

Не проникает через кожицу внутрь плода[2].

Энтомофаги и полезные виды. Не токсичен для пчел и других насекомых[9].Не токсичен для хищного клеща тифлодромуса, высокотоксичен для энкарзии[4].

Теплокровные. ЛД50 для крыс – 638 мг/кг, согласно другому литературному источнику[2][7] – 1015 мг/кг. Для собак – 900 мг/кг. Раздражает кожу и особенно слизистые глаз. При длительном контакте у чувствительных людей вызывает временное раздражение слизистых. Следует исключить возможность попадания препарата в глаза и на открытые участки кожи, при попадании вещество немедленно смыть водой с мылом[4][9].

Не обладает аллергенным действием[2].

В почве. При попадании в почву остается в течение 4 месяцев в верхнем 5-сантиметровом слое, поэтому не проникает в грунтовые воды. Период полураспада в почве 18 дней, в поверхностных водах 1 день[4][2][1].

Классы опасности. Препараты на основе дитианона относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 3-му классу для пчел[5][6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Дитианон - Получение дитианола
Получение дитианола


Получение

Дитианон получают взаимодействием 1,2-димеркаптодинитрила малеиновой кислоты с 2,3-дихлорнафтохиноном-1,4[7][9]. (изображение)

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
3. Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
4. Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9. Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Пестициды, содержащие Дитианон

Делан Про, КСБАСФ Агро Б.В.
фунгициды, ДВ: Дитианон (125 г/л)
Рег. номер: 015-02-1649-1 до 11.12.2027 г. 3/3
Гренни, КСАО «Щелково Агрохим»
фунгициды, ДВ: Дитианон (350 г/кг)
Рег. номер: 018-02-2806-1 до 15.09.2030 г. 2/3
Дифферент, СЭООО ГК «ЗЕМЛЯКОФФ»
фунгициды, ДВ: дитианон (350 г/л)
Рег. номер: 192-02-4512-1 до 09.04.2034 г. 2/3
Делор, ВГООО «АГРОПРОГРЕСС КЭМИКАЛС»
фунгициды, ДВ: Дитианон (700 г/кг)
Рег. номер: 389-02-1526-1 до 18.07.2027 г. 3/3
Делатон, ВГООО «ШАНС»
фунгициды, ДВ: Дитианон (700 г/кг)
Рег. номер: 126-02-3855-1 до 02.11.2032 г. 2/3
Делан, ВГБАСФ Агро Б.В.
фунгициды, ДВ: Дитианон (700 г/кг)
Рег. номер: 015-02-2188-1 до 04.04.2029 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI