Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Поражаемые виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Замена бупрофезина
- Фитотоксичность
- Применение
- Баковые смеси
- Токсикологические свойства и характеристики
- В почве
- Экотоксичность
- Влияние на здоровье человека
- Классы опасности
- История
- Получение
Физико-химические свойства
Бупрофезин – это кристаллическое вещество белого цвета без запаха. В воде практически нерастворим, устойчив к свету и нагреванию. Стабилен в щелочной и кислой средах[3].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 305,44;
- температура плавления – 105,1–106,1°С;
- температура кипения – 252°С;
- растворимость в воде (при 20°С) – 0,46 мг/л;
- удельная плотность – 1,18 г/мл[1][3].
Структурная формула бупрофезина говорит о его сродстве с химическим классом производных тиадиазинана – шестичленного гетероциклического соединения с двумя атомами азота и одним атомом серы в кольце[15].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Бупрофезин обладает инсектицидной активностью. Действие на вредных насекомых – контактно-кишечное[6] Подавляет развитие яиц, личинок. На имаго не оказывает губительного действия. Как и прочие ингибиторы синтеза хитина, оказывает стерилизующее действие на самцов и самок[5].
Механизм действия
. Согласно классификации IRAC, бупрофезин выделен в отдельную группу 16, с механизмом действия – ингибиторы биосинтеза хитина, тип I[14].Механизм действия бупрофезина полностью не изучен, но установлено, что воздействие данного соединения на организм насекомого приводит к ингибированию биосинтеза хитина[14]. Как и другие соединения – ингибиторы синтеза хитина, бупрофезин нарушает у насекомых нормальное протекание именно личиночных процессов, поскольку хитин синтезируется в период регулярных линек[5].
Овицидное действие наиболее мощно проявляется при обработке в период кладки яиц. Стерилизующее действие относительно самок объясняется тем, что бупрофезин проникает через организм самки к формирующимся яйцам и способствует их гибели в процессе развития[5].
Нарушение эмбрионального развития при обработке только самцов объясняют тем, что самцы при спаривании передают токсическое вещество самкам, а они, в свою очередь, развивающимся яйцам[5].
Симптомы повреждения
. Гибель яиц, прекращение развития личинок, гибель личинок[5].Поражаемые виды
. Действие бупрофезина ограничено классом членистоногих. Так, как только у этой группы процесс роста сопровождается синтезом хитина. Кроме того, овицидное и стерилизующее действие избирательно. Наиболее эффективно использование бупрофезина в борьбе с тепличной белокрылкой и другими видами семейства Белокрылки[2][14].В Китае бупрофезин используют для борьбы видами семейства Дельфациды (Delphacidae) – цикадообразные насекомые морфологически сходные с видами семейства Цикадки (Cicadellidae)[9].
Резистентность
. Бупрофезин в большинстве случаев не формирует резистентность к соединениям с инсектицидной активностью с другим механизмом действия[9].По исследования китайских ученых, штаммы Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus), выведенные в лабораторных условиях и устойчивые к бупрофезину, показали устойчивость к хлорпирифосу, оставаясь восприимчивыми к тиаметоксану[10].
Популяции малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus) устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к пиметрозину и нитенпираму (неоникотиноид)[10].
Все популяции белогрудой цикадки, устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к изопрокарбу (карбамат)[10].
Штамм белогрудой цикадки, устойчивый к бупрофезину, продемонстрировал низкий уровень перекрестной устойчивости к имидаклоприду[10].
Сохраняется достаточно высокая опасность формирования резистентных популяций непосредственно к данному действующему веществу. Так в Китае, устойчивый к бупрофезину штамм Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera), в целях исследования механизма резистентности, был выведен путем непрерывной селекции в течение 47 поколений из лабораторного восприимчивого штамма. При этом данный штамм не проявлял перекрестной устойчивости к соединениям с инсектицидной активностью с отличным от бупрофезина механизмом действия[9].
Профилактика резистентности
:- Своевременное чередование с соединениями отличного от бупрофезина механизма действия[5].
- Сочетание химических, биологических и механических мер борьбы[5].
- Соблюдения регламента применения препаратов с действующим веществом бупрофезин[5].
Замена бупрофезина
Бупрофезин можно чередовать с практически с любыми действующими веществами с инсектицидной активность. Не рекомендуется чередование с соединениями группы 15 по классификации IRAC[14].
Подробнее о соединенияхгруппы 15 по классификации IRAC – в статьях «Ингибиторы синтеза хитина» и «Бензоилмочевины».
Предпочтительно чередовать с инсектицидами, действующими веществами которых являются тиаметоксан, пиметрозин, нитенпирам или другой неоникотиноид, изопрокарб или другой карбамат, иминоклаприд[9][10].
Фитотоксичность
. Зарегистрированный в России препарат Апплауд, СП, с действующим веществом бупрофезин, не проявляет фитотоксичности[11].Применение
Бупрофезин используется как действующее вещество инсектицидов[5].
В России разрешен в качестве средства борьбы с Табачной белокрылкой на томатах и огурцах в защищенном грунте[2]. Разрешенный инсектицид – Апплауд,СП[2].
Исследования показали, что выпуск самок Тепличной белокрылки на растения, обработанные Апплауд, СП (0,01%), более чем вдовое снижает продолжительность жизни имаго и яйцекладки. Даже кратковременный контакт самок с обработанной поверхностью сокращал численность вредителя. Экспериментами показано, что при обработке растений препарат сохраняет свою активность в отношении вредителя в течение трех суток[8].
В Китае инсектициды с действующим веществом бупрофезин применяются против видов семейства Дельфациды (Delphacidae): Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus)[9].
Баковые смеси
. При высокой степени поражения насекомыми-вредителями рекомендуется применять смесь препарата Аплауд,СП с действующим веществом бупрофезин, с синтетическими пиретроидами, наиболее эффективными против имаго белокрылок[11].Токсикологические данные | |
ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,009 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,24 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,0003 (общ.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,9 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,0004 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в огурцах | 0,7 |
в томатах | 1,0 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 1,0 |
в клубнике | 3,0 |
в миндале неочищенном | 2,0 |
в молоке | 0,01 |
в мякоти цитрусовых (сухой) | 2,0 |
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных) | 0,05 |
в перце | 2,0 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в плодовых (семечковые) | 6,0 |
в тыкве | 0,7 |
в цитрусовых | 1,0 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в винограде | 1,0 |
в изюме | 2,0 |
в клубнике | 3,0 |
в миндале | 0,05 |
в миндале неочищенном | 2,0 |
в молоке | 0,01 |
в мякоти цитрусовых (сухая) | 2,0 |
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных) | 0,05 |
в оливках | 5,0 |
в персике | 9,0 |
в перце | 2,0 |
в перце Чили (сухой) | 10,0 |
в плодовых (семечковые) | 6,0 |
в тыкве | 0,7 |
в цитрусовых | 1,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Бупрофезин относится к умеренно опасным по отношению к человеку и млекопитающим и малоопасным по отношению к пчелам соединениям[2].
В почве
. Период распада:- ДТ50 (типичный) =50 дн (среднеустойчивый);
- ДТ50 (лабораторный при 20°C) =135,4 дн (устойчивый);
- ДТ50 (полевой ) =45,6 дн (среднеустойчивый);
- ДТ90 (лабораторный при 20°C) =333 дн;
- ДТ90 (полевой) =155 дн[12].
Экотоксичность
:- коэффициент биоконцентрации BCF =509;
- острая оральная токсичность (крыса) ЛД50 = >2198 мг/кг (низкий);
- острая токсичность птицы (утка кряква) ЛД50 >2000 мг/кг (умеренно);
- острая токсичность рыбы (радужная форель) 96 часовая СК50 >0,33 мг/л (умеренно);
- острая токсичность водные беспозвоночные (дафния большая) 48 часовая ЭК50 >0,42 мг/л (умеренно);
- острая токсичность водные растения (ряска горбатая) 7 дневная, биомасса ЭК50 =64 мг/л (низкий);
- острая токсичность водоросли (scenedesmus capriconutum), рост 72 часовая ЭК50 >2,1 мг/л (умеренно);
- острая 48 часовая токсичность пчелы, орально ЛД50 >163,5 мкг/особь (низкий);
- хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение, почвенные черви (дождевой червь) СК50 =250 мг/кг (низкий)[12].
Влияние на здоровье человека
:- канцерогенность – возможно, точно не определено;
- эндокринные заболевания – известно, что не вызывает;
- репродуктивная токсичность – возможно, точно не определено;
- ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
- нейротоксичность – не вызывает;
- раздражение дыхательных путей – не вызывает;
- раздражение кожных покровов – не вызывает;
- раздражение глаз – не вызывает;
- мутагенность – нет данных[12].
Классы опасности
. Инсектицид с действующим веществом бупрофезин, разрешенный на территории России (Апплауд, СП), относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685 – 21[7].
История
Вещество официально зарегистрировано в 1984 году[13].
Получение
Бупрофезин получают по реакции взаимодействия N-фенил-N-хлорметилкарбамоилхлорида с N- трет -бутил-N′-изопропилтиомочевиной[4].
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Измерение концентраций бупрофезина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1407-03.
4. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
6. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
7. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
8. Степанычева Е.А., Буров В.Н. Биологическое обоснование совместимости использования энкарзии и апплаудав борьбе с оранжерейной белокрылкой. Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениеводческой продукции. Пущино, 1994.
9. Ehsan Ali, Kaikai Mao, Xun Liao, Ruoheng Jin, Jianhong Li, Cross-resistance and biochemical characterization of buprofezin resistance in the white-backed planthopper, Sogatella furcifera (Horvath), 2019 Jul:158:47-53. doi: 10.1016/j.pestbp.2019.04.008. Epub 2019 Apr 20.
10. Kai Zhang, Wei Zhang, Shuai Zhang, Shun-Fan Wu, Lan-Feng Ban, Jian-Ya Su, Cong-Fen Gao, Susceptibility of Sogatella furcifera and Laodelphax striatellus (Hemiptera: Delphacidae) to Six Insecticides in China, 2014 Oct 1;107(5):1916-22. doi: 10.1603/EC14156.
12. http://www.rupest.ru/
13. http://www.sitem.herts.ac.uk
14. Irac-online.org.
15. PubChem
Пестициды, содержащие Бупрофезин
инсектициды и акарициды, ДВ: Бупрофезин (250 г/кг)
Рег. номер: 782-01-3477-1 до 24.01.2032 г. 3/-
(c) Справочник AgroXXI