Азадирахтин - Структурная формула - фото
Азадирахтин - Структурная формула
Азадирахтин - Структурная формула азадирахнин А (номер CAS 11141-17-6) - фото
Азадирахтин - Структурная формула азадирахнин А (номер CAS 11141-17-6)

Список пестицидов на основе Азадирахтин

Действующие вещества

IUPAC
диметил (1S, 4S, 5R, 6S, 7S, 8R, 11S, 12R, 14S, 15R)-12-ацетилокси-4,7- дигидрокси-6-[(1S, 2S, 6S, 8S, 9R, 11S ) -2-гидрокси-11-метил-5,7,10- триоксатетрацикло [6.3.1.02,6.09,11] додек-3-ен-9-ил]-6-метил-14-[(E)-2- метилбут-2-еноил] окси-3,9-диоксатетрацикло [6.6.1.01,5.011,15] пентадекан-4,11-дикарбоксилат
IUPAC по англ.
dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7- dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10- trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2- methylbut-2-enoyl]oxy-3,9 dioxatetracyclo [6.6.1.01,5.011,15] pentadecane-4,11-dicarboxylate
Номер CAS
11141-17-6
Синонимы
Азадирахтин, Азадирахтин А, Нимазал, Azadirachtin A, Nimbicidine, NeemAzal
Анг.
Azadirachtin
Эмпирическая формула
C35H44O16
Препаративная форма
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Азадирахтин – растительный пестицид, получаемый из семян и других частей дерева ним (Azadirachta indica A.Juss., Meliaceae)[5].

Дерево ним

произрастает в Индо-Малазии. Искусственно выращивается во многих тропических и субтропических регионах Азии, Африки, Южной Америки и Австралии. Дерево ним используют для получения древесины на топливо. Экстракты семян и листьев применяют в качестве ингредиентов лекарственных препаратов, а также для борьбы с вредителями[5].

Как и в большинстве натуральных продуктов, пропорции компонентов содержащиеся в семенах дерева ним сильно варьируются. Кроме того, экстракты семян этого растения производятся с использованием разнообразных технологических процессов и поэтому могут иметь различные физико-химические характеристики[5].

Термин «азадирахтин» принят как собирательный, для обозначения активного ингредиента, состоящего из сложной группы инсектицидно активных тетранортритерпеноидных лимоноидов[5].

Структура и состав азадирахтина точно не определены, и он не может быть выделен как одно вещество. Поэтому технический азадирахтин никогда не будет таким же чистым, как любое другое синтетическое соединение. Большую и самую активную его часть составляет азадирахтин А[5].

Отмечается, что азадирахтин А возможно получить химическим способом как чистое вещество и от также обладает инсектицидными свойствами, однако чистый азадирахтин А вызывает быстрое формирование резистентности у насекомых и поэтому его применения не только нерентабельно, но и вредно[5].

Учитывая сложность и вариабельность азадирахтина и высокое содержание в нем азадирахтина А, в мировой практике принято считать азадирахтин А маркером для определения содержания азадирахтина в «чистом» азадирахтине и различных препаратах[5].

Азадирахтин - Дерево Ним
Дерево Ним


Физические свойства

азадирахтина А:

  • плотность – 1,5±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 792,4±60,0°C при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления – 159ºC;
  • молекулярный вес – 720,7;
  • температура вспышки – 244,8±26,4°C;
  • давление пара – 0,0±6,3 мм рт. ст. при 25 °C[7].

Азадирахтин А наиболее стабилен в слабокислых водных растворах с рН от 4 до 6 при комнатной температуре. Нестабилен в слабощелочных и сильнокислых растворах. Не диссоциирует[5].

Технический азадирахтин – порошок от коричневатого до желтого цвета с характерным чесночным запахом. Он содержит >25% азадирахтина А. В составе азадирахтина в числе многих других компонентов присутствуют: азадирахтины B, D-I и K1, азадирахтинин, нимбин, дезацетил нимбин, саланнин и дезацетилсаланнин. Пропорции всех компонентов в азадирахтине варьируют[5].

Кроме того, в составе технического азадирахтина присутствуют различные масла, углеводы, белки, вода и не идентифицированные примеси натурального продукта. В некоторых случаях в составе технического продукта присутствуют микотоксины (афлатоксины), как последствие грибковой инфекции семян нима. Чаще всего это последствие заражения грибами рода Aspergillus. Предел для суммы афлотоксинов – 0,00003% (300 мкг/кг) азадирахтина А. При этом отмечается, что грибы рода Fusarium семена нима не поражают[5].

Действие на вредные организмы

Азадирахтин обладает инсектицидной и акарицидной активностью. Отмечается слабая нематицидная и фунгицидная активность. В основном действует как системный пестицид, но на насекомых с мягкими внешними покровами может оказывать контактное действие[5]. Проявляет свойства репеллента и сдерживает кормление вредителей на растении[6]. Эффективен на преимагиальных стадиях развития[6].

Механизм действия

. Азадирахнин включен в классификацию инсектицидов по механизму действия IRAC. Он относится к группе UN с неизвестным или неопределенным механизмом действия[10].

Кроме азадирахнина в данную группу включены: бензоксимат (benzoximate), бензпуримоксан (benzpyrimoxan), хинометионат (chinomethionat), дикофол (dicofol), известковая сера (lime sulfur), манкозеб (mancozeb), пиридалил (pyridalyl), сера (sulfur)[10].

Предполагается, что азадирантин при попадании в организм препятствует синтезу гормонов, важных для развития личинок насекомых и клещей, их линьки, непосредственно повреждает многие ткани в их организмах[6].

Симптомы поражения

. Нарушается цикл развития вредителя. Личинки и нимфы не превращаются в имаго, либо такие имаго стерильны или не жизнеспособны[6].

Поражаемые виды

. Азадирахнин поражает широкий спектр вредителей растений, в том числе виды семейств: Тли настоящие (Aphididae), Трипсы настоящие (Tripidae), Белокрылки (Aleyrodidae), Паутинные клещи (Tetranychidae)[1].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Сообщений о формировании популяций вредителей резистентных к препаратам с действующим веществом азадирахнин нет. Кроме того, такие инсектициды и акарициды рекомендуется использовать в схеме обработок для чередования с другими соединениями с инсектицидной активностью с целью профилактики резистентности[6].

Профилактика резистентности

. Отсутствие сообщении о формировании резистентности к азадирахнину не избавляет от необходимости соблюдения мер по профилактике резистентности к данному действующему веществу, тем более что уствновлено, что чистый азадирахти А, полученный химическим способом вызывает очень быстрое формирование резистентности у обрабатываемых популяций[5]. Необходимо соблюдать следующие правила:

Замена азадирахнина

Можно рекомендовать чередовать азадирахнин с действующими веществами, принадлежащими к группам не проявляющими гормональную активность. Это может быть:

Фитотоксичность

. В рекомендуемой дозе применения азадирахнин не фитотоксичен[6].

Применение

Азадирахтин в сфере защиты растений используют как действующее вещество инсектицидов и акарицидов широкого спектра действия. Такие препараты рекомендованы для использования при выращивании культур в закрытом грунте[5].

В частности, препарат Ойкос, КЭ применяется для перцев, томатов, огурцов, баклажанов для защиты от тли, трипсов, обыкновенного паутинного клеща, тепличной белокрылки в условиях теплиц[1].

Данный препарат характеризуется высокой эффективностью, низкой токсичностью, широким спектром действия, а также отсутствием фитотоксичности для сельскохозяйственной культуры. Применяется на ранних стадиях развития личинок вредителей блоками в 2–3 обработки (опрыскивание) с интервалом 5–10 дней в зависимости от скорости роста растений[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Азадирахтин обладает низкой острой токсичностью, слегка раздражает глаза, является кожным сенсибилизатором, характеризуется низкой подострой и хронической токсичностью[5].

Азадирахтин не проявляет тератогенности, канцерогенности или мутагенности и обладает низкой токсичностью для водной и наземной фауны[5].

Экотоксикологическая характеристика

азадирахтина:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • острая оральная токсичность ЛД50 для крыс – 4241 мг/кг (низкая);
  • острая ЛД50 для птиц (виргинский перепел) – 816 мг/кг (умеренно);
  • острая 96 часовая СК50 для рыб (радужная форель) > 4 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая ЭК50 для водных беспозвоночных (дафния магна) – 11,6 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая ЛД50 для пчел (контактно) – 2,4 мкг/особь (умеренно);
  • другие членистоногие:
    • хищный клещ LR50 – умеренно опасен;
    • наездник – безвредный[9].

Класс опасности

. Препараты с действующим веществом азадирахнин относят к третьему классу опасности (умеренно опасные) по отношению к человеку и млекопитающим и к третьему классу опасности (малоопасные) по отношению к пчелам[1].

Данных по гигиеническим нормативам для азадирахнина в объектах окружающей среды нет[4].

Получение

Азадирахтин получают из масла семян дерева нима, поскольку именно в них содержание данного вещества наибольшее из всех частей растения[5].

Масло производят двумя основными способами:

  • экстракцией спелых семян растворителем;
  • прессованием семян[5].

Семена нима содержат около 40% масла. Масло семян дерева ним – это еще более сложная и менее четко выраженная смесь веществ, чем азадирахтин. Поэтому и экстракты семян, и прессованное масло подвергают дальней шей очистке для получения однородного продукта с высоким содержанием азадирахтина и низким содержанием нежелательных примесей[5].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
3. Листовка. Эксклюзив от СИПКАМ РУС. Ойкос, 2023 г
4. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
5. Спецификация и оценки ФАО для сельскохозяйственных пестицидов, Азадирахтин. 2006 г – 27 с.
6. The Manual of Biocontrol Agents 2014 Botanicals. Azadirachtin
Источники из сети интернет:
7. ChemSrc.com
8. http://www.forestryimages.org
9. http://www.rupest.ru/
10. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Азадирахтин

Ойкос, КЭСИПКАМ ОКСОН С.П.А.
инсектициды и акарициды, ДВ: Азадирахтин (26 г/л)
Рег. номер: 528-01-4201-1 до 14.09.2033 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI