Перметрин - Трехмерная модель молекулы
Перметрин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Перметрин

Действующие вещества

IUPAC
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
IUPAC по англ.
(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
Номер CAS
52645-53-1
Синонимы
Перметрин, Анометрин Н, Пермасект, Висметрин, Ровикурт, Торнадо, Эфоксен, Талкорд, Эктабан, Пертрин, Корсар, Кафил, Эсмин, Амбуш
Анг.
Permethrin
Эмпирическая формула
С21H20Cl2O3
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Пиретроиды
Препаративная форма
5%,15% Жидкость, 4%,20%,25% Концентрат эмульсии, 0,9% Таблетки
Способ проникновения
Инсектицид, контактно-кишечный пестицид
Действие на организмы
Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид
Цель и область применения
Инсектицид
Способы применения
Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Перметрин (чистый) – кристаллическое вещество[6]. Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре[2].

Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер[2].

Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[2].

В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи[2][16][18][13][11][12][10][14].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 391,29;
  • темрпература плавления – <34–39°С;
  • температура кипения – 200°С, 0,01 мм рт.ст.;
  • плотность – 1,214 при 25°С;
  • плохо растворим в воде ~ 0, 2 мг/л при 30°С[16].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Перметрин обладает инсектицидной активностью, акарицидная активность низкая. Действие на насекомых – контактно-кишечное. Скорость проявления токсического эффекта высокая. Системным действием не обладает. Фумигационное воздействие слабо выражено[9].

Механизм действия

. Классификация IRAC, по механизму действия на вредителей относит перметрин к группе 3 – модуляторы натриевых каналов/sodium channel modulators[19].

Как и прочие пиретроиды, перметрин относят к нейротропным ядам. Его действие отмечается как на центральной, так и на периферической частях нервной системы членистоногих. Накопление в меньшей степени наблюдается в стволовой части, в большей – в ингибиторных синапсах переднего мозга. Он влияет на натриевые каналы, расположенные на нервных мембранах. Под воздействием перметрина каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Патоморфологические и клинические изменения не имеют значения[9].

Подробно о механизме действия перметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Вскоре после обработки наблюдается повышение двигательной активности вредителей, затем нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич и гибель[9].

Поражаемые виды

. Высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями. Уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции насекомых семейств: Трипсы настоящие, Белокрылки, Пилильщики настоящие, Долгоносики, Листоеды, Плодожорки (Листовертки), Волнянки (златогузка). Сублетальные дозы обладают отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок)[9].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Перметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[9].

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Применение

Перметрин используется как действующее вещество инсектицидов разрешенных к использованию в сфере защиты растений в личном приусадебном хозяйстве и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[9].

В сельском хозяйстве, в том числе на личных приусадебных участках на территории России разрешен исектицид Искра, ТАБ, действующие вещества (циперметрин + перметрин), рекомендуемый к применению:

  • против колорадского жука на картофеле;
  • против тли на огурцах и томатах открытого грунта;
  • против тли на яблоне;
  • против тли на смородине (красной и черной);
  • против тли и трипсов на цветочных культурах и декоративных кустарниках[4].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе перметрина предназначены:

Инструкция по применению перметрина

Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,05
ОДК в почве (мг/кг)0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,07 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,07 (м.р.) 0,02 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде2,0
в дынях0,1
в зерне хлебных злаков2,0
в картофеле0,05
в кукурузе сладкой (зерно)0,1
в огурцах (включая корнишоны)0,5
в перце1,0
в плодовых (косточковые)2,0
в плодовых (семечковые)2,0
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное)1,0
в подсолнечнике (семена)1,0
в рисе0,01
в свекле сахарной0,05
в сое бобах (сухие)0,1
в соевом масле неочищенном0,1
в томатах1,0
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика)2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах1.0
в бобах сухих0.1
в горохе отшелушенном, свежем0,1
в кофе бобах0,05
в моркови0,1
в муке пшеничной 0,5
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)1,0
в мясе птицы0,1
в отрубях пшеничных необработанных5,0
в перце Чили (сухой)10,0
в рапсе (зерно)0,05
в редисе0,1
в сельдерее2,0
в спарже1,0
в субпродуктах млекопитающих0,1
в тыкве0,5
в хлопчатнике (семена)0,5
в хмеле сухом5,0
в цитрусовых0,5
в шпинате2,0
в яйцах0,1
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах1,0
в бобах (сухих)0,1
в бобах обычных (целые стручки и/или свежие семена)1,0
в горохе свежем отшелушенном0,1
в капусте (все виды)5,0
в кофе бобы0,05
в моркови0,1
в муке пшеничной0,5
в мясе млекопитающих (кроме морских)1,0
в мясе птицы0,1
в оливках1,0
в перце Чили (сухой)10,0
в проростках пшеницы2,0
в рапсе (зерно),0,05
в редисе0,1
в салате кочанном2,0
в сельдерее2,0
в спарже1,0
в субпродуктах млекопитающих0,1
в тыкве0,5
в хлопчатнике (семена)0,5
в цитрусовых0,5
в шпинате2,0
в яйцах0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Перметрин – не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев[13][2][5].

В почве

. Скорость разложения перметрина зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт[3].

Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва:
    • стерилизованная 101%;
    • естественная 6%;
  • органогенная почва:
    • стерилизованная 100%;
    • естественная 16%[10].

Токсическое действие

. По характеру острой токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу[6].

Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.

Малотоксичен для теплокровных животных и человека[12][2].

Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений[3]. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают[18].

ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3[13].

Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных[18].

Симптомы отравления

. У животных перметрин при отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное поведение и тремор[6].

Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами[2][1][14].

Классы опасности

. Препараты, имеющие в своей основе смесь циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].

Получение перметрина

Получение перметрина

1. Реакция солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогеноидами[11].

2. Переэтерификация 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты[11].

3. Реакция солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил 3-феноксибензиламмония[11].

4. Реакция хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[11].

5. Переэтерификация этилового эфира перметриновой кислоты мета-феноксибензиловым спиртом. (По Солдатенкову А.Т., 2010)

Получение

Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:

  • реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
  • переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
  • реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[16][11].

Впервые синтезирован в 1977 году Elliot[2][18].

Литературные источники:
1. Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
2. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3. Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6. Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
7. Инструкция по применению инсектецидного средства Армоль.
8. Инструкция по применению инсектоаккарицидного средства Акромед-У (НП ЗАО Россия,Москва)  Скачать >>>
9. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
10. Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
11. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
13. Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.
14. Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
15. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
16. Химический энциклопедический словарь. Гл.ред. И.Л.Кнунянц. Москва: Советская энциклопедия», 1983. – 792 с.
17. Шаркези П. и др. Опыт ветеринарного применения перметрина. Венгерская ветеринария, 1987.
18. Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.
Источники из сети интернет:
19. Irac-online.org.

Пестициды, содержащие Перметрин

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ