Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Физические характеристики
- Действие на вредоносные организмы
- Механизм действия
- Симптомы повреждения
- Подавляемые сорные виды
- Устойчивые сорные виды
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Полезные виды
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Животные
- Человек
- Классы опасности
- История
- Получение
Физико-химические свойства
2,4 Д – кристаллы, имеющие белый цвет. Главным образом используется в виде эфиров, щелочных солей и солей с аминами[8]. Это вещество – сильная кислота. Является гидролитически стабильной[9].
В чистом виде почти не обладает запахом. Слабо растворима в воде, но хорошо – в большей части органических растворителей. При взаимодействии с основаниями образует малорастворимые соли. При растворении 2,4-Д в жесткой воде возможно выпадение осадка, так как соли всех двухвалентных металлов слабо растворяются в воде. Для предотвращения этого к техническому препарату практикуют добавление комплексонов (например, ЭДТА)[7].
При взаимодействии 2,4-Д с хлором в виде газа образуется 2,4,6-трихлорфеноксиуксусная кислота. Процесс проводится при 200-205°C. При долгом кипячении с бромоводородной или хлороводородной кислотой вещество разрушается, образуется 2,4-дихлорфенол и гликолевая кислота[7].
При нитровании вещества основной продукт – 5-нитро-2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, также образуется 6-нитроизомер. Эти кислоты имеют более слабое действие на сорняки, чем 2,4-Д[7].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 221,0;
- константа диссоциации – 23•10-4;
- температура плавления – 141°C;
- температура кипения – 160°C при 50 Па (0,4 мм рт.ст.);
- растворимость в воде – 540 мг/л (при 20°C)[14];
- давление насыщенного пара (при 20°С) – 0,011 мПа[9].
В настоящее время (2023 г), согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, как и все прочие действующие вещества группы 2,4-Д относятся к химическому классу феноксикарбоксилаты[15].
Чувствительные виды сорных растений
- Бодяк полевой
- Герань
- Крестовники
- Кульбаба шершавая
- Лютик ползучий
- Лютик цепкий
- Лютик ядовитый
- Одуванчик
- Подорожник
- Полевой осот
- Полыни
- Свербига восточная
- Сурепица обыкновенная
- Татарник колючий
- Чертополох курчавый[1]
Действие на вредоносные организмы
2,4-Д – избирательный, системный гербицид, он эффективно угнетает многие двудольные сорняки (однолетние и ряд многолетних)[5].
Механизм действия
. 2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), как в старой (до 2020 года), так и в новой версии по механизму действия относится к группе имитаторы ауксина (аналоги ауксина, синтетические ауксины) – новая группа HRAC 4, старая группа HRAC O[15]. По классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – группа 4[15]. Подробнее о действии ауксинов на растения – в статьях "Ауксины" и "Синтетические ауксины".Вещества данной группы, в повышенных дозах, нарушают нормальный рост растений, вызывая разрастание тканей, деформацию клеток флоэмы и ксилемы, в результате чего тормозится передвижение продуктов фотосинтеза, и растение погибает[5].
Данное вещество поглощается как листьями, так и корнями растений. После поглощения передвигается по растению с ассимиляционным или транспирационным токами к меристематическим тканям, где проявляет свою гербицидную активность[1].
Подробнее о механизме действия на растения 2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота) и других феноксикарбоксилатов – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел: «Действие на вредные организмы»
Симптомы повреждения
. Уже спустя несколько часов после обработки рост растения задерживается или полностью прекращается, молодые побеги и черешки листьев скручиваются, растение изгибается. Образуются утолщения в нижней части растения, из которых появляются придаточные корешки. Утолщаются и загнивают корни (в верхней части), молодые корни отмирают[4].Фасциация и утолщения листьев, побегов и корней сопровождается увеличением тургора. Побеги и корни начинают растрескиваться, в ранки попадают грибы или бактерии. Генеративные органы тоже деформируются: увеличиваются в числе, сращиваются и разделяются тычинки, цветки, плодолистники; появляются плоды, в которые не содержатся семена, недоразвитые пустые колосья и пр[4].
Подавляемые сорные виды
. Подорожники, лютики (ядовитый, цепкий, ползучий), герани, сурепица обыкновенная, свербига восточная, крестовники, кульбаба шершавая, полыни, чертополох курчавый, татарник колючий[1]. Менее чувствительны полевой осот, бодяк полевой, одуванчик[1].Кроме того, препараты на основе описываемого соединения полезны для уничтожения кустарников, проводимом при очистке местности. Также есть данные, что 2,4 дихлорфеноуксиновая кислота и ее бутиловый и октиловый эфиры усиливают цветение растений и созревание на них плодов, а также воздействуют на опадение плодов некоторых садовых деревьев (такие, как цитрусовые, яблоневые)[13].
В качестве арборицидов д.в. применяют против ольхи, ив, осины, березы пушистой и бородавчатой, лещины, черемухи, ели, крушины, жимолости, рябины на лугах и на пастбищах. Различные виды древесно-кустарниковой растительности по-разному воспринимают эти препараты. Более чувствительны к веществу ива белая, русская, остролистная и др. черная и серая ольха, лещина обыкновенная; среднечувствительны – пятитычинковая, пепельная, ушастая ива, сизовато-серая ива, береза; относительно устойчивы хвойные, осина, липа. Производными этого соединения можно опрыскивать как облиственные деревья, так и деревья без листьев, используя при этом растворы эфиров 2,4-Д[1].
Устойчивые сорные виды
. К 2,4-Д резистентны звездчатка средняя, торица, ромашка непахучая, горчак розовый, подмаренник цепкий[5], а также смолевка-хлопушка, борщевик сибирский, чемерица[1].Резистентность
. Препараты с этим д.в. применяют с конца 50-х годов ХХ века, в последние годы к ним возникла резистентность многих видов сорняков. Поэтому на их основе выпускают комбинированные гербициды с включением представителей других классов, усиливающих их фитотоксическое действие[2].Профилактика резистентности
– в статье «Феноксикарбоксилаты».Действующие вещества, производные от 2,4-Д
На основе 2,4-Д производятся следующие соли и эфиры:
Применение
Применяется в посевах зерновых, используется для борьбы с двудольными сорными растениями. Однако сама кислота, плохо растворимая в воде, не так широко используется в сельском хозяйстве, как ее соли и эфиры[6].
При обработке производными этого вещества голых деревьев весной исключается вероятность поражения близко расположенных, чувствительных к ним растений. Ранняя обработка вызывает поражение кустарников, создает условия для развития трав (луговых и пастбищных) и тем самым повышает их урожайность[1].
Сегодня на отечественном рынке гербицидов представлены две формы 2,4-Д кислоты: смесь эфиров и 2-этилгексиловый эфир 2,4-Д. В их изготовлении есть различия, сильно действующие на свойства препаратов[10].
Зарегистрированы препараты на основе:
- 2,4-Д и дикамбы (диметиламинные соли) применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч. устойчивых к 2,4-Д, 2М-4Х и МЦПА видов, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахпшеницы озимой, яровой, ржи, ячменя, овса, кукурузы; различных видов осота на посевах кукурузы;
- 2,4-Д и дикамбы (2-этилгексиловые эфиры) против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч. устойчивых к 2,4-Д, 2М-4Х и МЦПА видов, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахпшеницы озимой, яровой, ржи, ячменя, овса, кукурузы (зерно, масло);
- 2,4-Д и дикамбы (сложные 2-этилгексиловые эфиры) применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч. устойчивых к 2,4-Д, 2М-4Х и МЦПА видов, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахпшеницы озимой, яровой, ржи, ячменя ярового, овса, кукурузы (зерно, масло);
- 2,4-Д и клопиралида (2-этилгексиловые эфиры) против однолетних и некоторых многолетних (бодяк полевой) двудольных сорняков на посевахпшеницы озимой и яровой, ячменя, кукурузы;
- 2,4-Д и флорасулама применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч. устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахпшеницы озимой и яровой, ячменя ярового[3].
Токсикологические данные | |
| ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
| ПДК в почве (мг/кг) | 0,1/ (т. р.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,0002(с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,0001 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
| в гречихе | 0,05 |
| в зерне хлебных злаков | 2,0 |
| в кукурузе (зерно) | 0,05 |
| в кукурузе (масло) | 0,1 |
| в просе | 0,05 |
| в сорго | 0,05 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
| в древесных орехах | 0,2 |
| в картофеле | 0,2 |
| в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
| в молоке | 0,01 |
| в мясе и субпродуктах птицы | 0,05 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,2 |
| в плодовых (косточковые) | 0,05 |
| в плодовых (семечковые) | 0,01 |
| в рисе шелушенном | 0,1 |
| в рыбе пресноводной | 0,01 |
| в сливочном масле | 0,1 |
| в сое (бобы) | 0,01 |
| в субпродуктах млекопитающих | 5,0 |
| в тростнике сахарном | 0,05 |
| в ягодах и других мелких фруктах | 0,1 |
| в яйцах | 0,01 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
| в древесных орехах | 0,2 |
| в картофеле | 0,2 |
| в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) | 0,05 |
| в мясе млекопитающих (кроме морских) | 0,2 |
| в мясе, субпродуктах птицы | 0,05 |
| в плодовых (косточковые) | 0,05 |