Действующие вещества
Оглавление
- Физико-химические свойства
- Действие на вредные организмы
- Механизм действия
- Симптомы поражения
- Резистентность
- Профилактика резистентности
- Применение
- Фитотоксичность
- Токсикологические свойства и характеристики
- Теплокровные
- Симптомы отравления
- Классы опасности
- Получение
Физико-химические свойства
Эфиры данной группы получают путем взаимодействия 2,4-Д кислоты со смесью спиртов. В продукте содержится смесь эфиров, имеющая длину цепочки от 7 до 9 атомов углерода. По содержанию гептиловый (С7) и октиловый (С8) эфиры – лидеры, эфир С9 – лишь небольшая часть смеси. Помимо эфиров, в препарате есть остатки непрореагировавших исходных веществ. Эти вещества не несут полезной нагрузки, в отдельных случаях могут быть опасны для культурных растений[7].
Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), в настоящее время (2023 г), 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), как остальные действующие вещества гербицидов и регуляторов роста растений группы 2,4-Д, относятся к химическому классу феноксикарбоксилаты[11].
Чувствительные виды сорных растений
- Бодяк полевой
- Герань
- Крестовники
- Кульбаба шершавая
- Лютик ползучий
- Лютик цепкий
- Лютик ядовитый
- Одуванчик
- Подорожник
- Полевой осот
- Полыни
- Свербига восточная
- Сурепица обыкновенная
- Татарник колючий
- Чертополох курчавый[1]
Действие на вредные организмы
Эфиры 2,4-Д по степени действия на сорные растения более эффективны, чем соли и другие эфиры этой кислоты. Аналогичный итог в борьбе с двудольными сорняками может быть достигнут при расходе эфиров в два-три раза меньше нормы расхода натриевой соли (в пересчете на кислоту). К тому же, эфиры часто действуют на такие сорняки, в борьбе с которыми соли малоэффективны[4].
Как правило, действующее вещество выпускается в виде концентратов эмульсий, которые, смешиваясь с водой, образуют стабильные эмульсии. Капли препарата, попадая на растение, прочно на них удерживаются. При проникновении через устьица и кутикулу в виде паров гербицид действует на растение сильнее, чем соли 2,4-Д[4].
Механизм действия
. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), как и другие препараты 2,4-Д, по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по механизму действия относят к группе HRAC с цифро-кодом 4. До 2020 года эта группа имела букво-код О. По классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – группа 4[11]. В обоих версиях эти вещества рассматриваются как имитаторы ауксинов (аналоги ауксинов, синтетические ауксины)[11]. Их действие на растения аналогичны фитогормонам ауксиновой группы – природным фитогормонам, содержащемуся в растениях и выполняющему важные физиологические функции. Подробнее о действии ауксинов на растения – в статьях "Ауксины" и "Синтетические ауксины".Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
- Горчак розовый
- Звездчатка средняя
- Ежовник обыкновенный
- Подмаренник цепкий
- Редька полевая
- Ромашка непахучая
- Стрелолист монтевидейский
- Торица
- Щирица палмера
- Щирица пауэлла[12]
Однако, при превышении их содержания наблюдается гербицидный эффект: чрезмерное разрастание тканей деформирует клетки флоэмы и ксилемы, что нарушает транспорт продуктов фотосинтеза и приводит к гибели растения[6].
Подробнее о механизме действия на растения 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) и других феноксикарбоксилатов – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел: «Действие на вредные организмы».
Симптомы поражения
. Через несколько часов после обработки наблюдается задержка и полное прекращение роста, скручивание листьев и молодых побегов. Растения уродливо изгибаются. Наблюдается загнивание и утолщение корней в верхней части коррневой системы и отмирание молодых корней. Иногда на стебле фиксируется образование большого количества придаточных корешков. Листья меняют окраску (желтеют или краснеют) и увядают. Отмечается деформирование генеративных органов. Все морфологические изменения очень разнообразны, зависят от видовых особенностей растений, их возраста, погодных условий[4].Резистентность
. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) относят к средней группе риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Перечень видов с зафиксированными случаями формирования резистентности представлен справа. Подробнее – в статье «Феноксикарбоксилаты».Профилактика резистентности
– в статье «Феноксикарбоксилаты».Применение
Эфиры 2,4-Д являются гербицидами избирательного действия. Препараты на их основе нашли широкое применение в борьбе с двудольными сорняками в посевах кукурузы, многолетних злаковых трав, зерновых культур, на пастбищах и сенокосах для уничтожения ядовитой, вредной и кустарниковой растительности, вегетирующих сорняков на паровых полях.[4] Пастбища и сенокосы опрыскивают гербицидом летом и весной. На злаковых травах, пастбищах и сенокосах обработку эфирами 2,4-Д следует прекратить за 45 дней до уборки или до выпаса скота. Пастбищные и сенокосные участки, которые расположены рядом с водоемами (ближе 200 м), обрабатывать запрещается[4].
Для борьбы с двудольными сорняками (многолетними и однолетними) поля, которые предназначены под посев зерновых злаковых культур, опрыскивают по вегетирующим сорнякам в послеуборочный период. Паровые поля обрабатывают по вегетирующим сорнякам во время их массового появления[2].
Фитотоксичность
. При проведении исследований был определено, что под действием 2,4-Д (С7−С9) транспорт фосфора (32Р) в растения пшеницы изменялся, что наблюдалось уже в первые сутки после обработки. Эфиры стимулировали поглощение 32Р пшеницей. Спустя трое суток в листья, обработанные препаратом, поступило значительно больше фосфора, чем в корни, но суммарная активность растений при обработке гербицидом была меньше, чем в контроле. Через шесть суток препарат продолжал затормаживать поступление фосфора в растения, о чем свидетельствует снижение их суммарной активности[5].Зарегистрированные препараты на основе
- 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) применяются против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевах овса, тимофеевки луговой, пшеницы озимой и яровой, райграса высокого, ячменя, овсяницы луговой, лисохвоста лугового, ежи сборной, костреца безостого и др.;
- 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) и флорасулама применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч., устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахячменя ярового, пшеницы озимой и яровой.
Токсикологические свойства и характеристики
Теплокровные
. Препарат средне- и малотоксичен для человека и теплокровных [10][1].Симптомы отравления
. Клиническая картина острого отравления: слабость, неприятный привкус во рту, тошнота, раздражение глаз и верхних дыхательных путей[8].Классы опасности
. Препараты на основе 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].
нт – нормирование вещества не требуется в данной среде[9].
Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для 2,4-Д (малолетучие эфиры) не требуются[9].
Схема получения 2,4-Д (малолетучих эфиров С7-С9) 
Получение
Промышленное производство эфиров 2,4-Д основано на хлорировании эфиров феноксиуксусной кислоты или ее этерификации соответствующими спиртами. Для протекания процесса этерификации необходимо присутствие кислых катализаторов. Технологическая схема получения эфиров 2,4-Д таким способом показана на схеме (Изображение). В присутствии катализаторов также проводят хлорирование эфиров феноксиуксусной кислоты. Получаемые эфиры содержат 96-97 % требуемого изомера[13].
Стоит отметить, что удельный объем производства эфиров 2,4-Д составляет более половины от всего объема получаемых производных данной кислоты[2].
2. Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5. Гунар Л. Э. Современные методы комплексной оценки действия пестицидов и росторегуляторов на растения. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора биологических наук
6. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
7. Омельченко Н. А., Резанов А. А.. Гербициды на основе эфиров 2,4-Д кислоты – сходства и различия. Газета «Земля Нижегородская», №12, 19.03.2010. http://www.zem-nn.ru/
8. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
10. Хижняк П.А ., Химическая и биологическая защита растений. Под ред. канд. с.-х. наук П. А . Хижняка, М.: «Колос», 1971, 215 с. с илл.
12. http://weedscience.org/
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Пестициды, содержащие 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9)
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) + Флорасулам (550 + 7,4 г/л)
Рег. номер: 010-03-3917-1 до 19.12.2032 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 178-03-1073-1 до 11.04.2026 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 038-03-2110-1 до 05.02.2029 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 002-03-2087-1 до 30.01.2029 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 130-03-2991-1 до 21.01.2031 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 010-03-3582-1 до 31.03.2032 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) (550 г/л)
Рег. номер: 046-03-4668-0 до 19.09.2027 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) + Флорасулам (550 г/л + 7,4 г/л)
Рег. номер: 097-03-899-1 до 15.12.2025 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) + Флорасулам (550 г/л + 7,4 г/л)
Рег. номер: 046-03-2358-1 до 23.12.2025 г. 2/3
гербициды, ДВ: 2,4-Д кислота (малолетучие эфиры С7-С9) + флорасулам (550 г/л + 7,4 г/л)
Рег. номер: (941, 942, 943)-03-4651-1 до 25.07.2034 г. 2/3
(c) Справочник AgroXXI