Действующие вещества
Физические и химические свойства
Седаксан – белое порошкообразное вещество без запаха. Вещество является смесью цис- и транс-изомеров 2’[(1RS, 2SR )-l,rбициклопро-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксанилид (ИЮПАК). Седаксан гидролитически стабилен при температуре 25°C и в диапазоне pH 5; 7 и 9.
Физические свойства:
- молекулярная масса – 331,4;
- температура плавления – 121,4°C;
- давление паров:
- при 25°C: 6,5 х 10-5 МПа;
- при 20°C: 1,7 х 10-4 Мпа;
- растворимость в воде при 25°C – 0,014 г/дм3;
- растворимость в органических растворителях при 25°C:
- ацетон – 410г/дм3;
- н-гексан – 0,41 г/дм3;
- дихлорметан – 500г/дм3;
- метанол – 110г/дм3;
- октанол – 20г/дм3;
- толуол – 70 г/дм3;
- этилацетат – 200г/дм3[5].
Действие на вредные организмы
Седаксан подавляет жизнедеятельность широко спектра фитопатогенных грибов, в том числе развивающихся в почве. Седаксан является ингибитором фермента сукцинатдегидрогеназы, отвечающего за дыхание грибов, то есть за получение грибными организмами энергии необходимой для нормального функционирования и развития[8][2].
Применение
Седаксан, как действующее вещество, включается в состав фунгицидов широко спектра действия, предназначенных для обработки семян зерновых, зернобобовых и овощных культур перед посевом или заблаговременно. На территории России разрешены к применению препараты фирмы ООО “СИНГЕНТА” серии ВАЙБРАНС®[3].
Седаксан эффективно воздействует на фитопатогенные грибы и грибоподобные организмы, как в однокомпонентных, так и в комплексных препаратах[2][8].
Особенным вниманием среди аграриев пользуются:
- фунгицидный препарат нового поколения ВАЙБРАНС® Голд;
- инсекто-фунгицидные препараты для защиты семян зерновых и сои нового поколения – ВАЙБРАНС® Интеграл и ВАЙБРАНС® КРУЙЗЕР® Макс, сочетающие действие инсектицидов и фунгицидов и обеспечивающие надежную защиту семян и молодых растений от широкого спектра фитопатогенных грибов и вредных насекомых[4].
Токсикологические свойства и характеристики
Седаксан при соблюдении нормы расхода и правил обращения безопасен для окружающей среды и малоопасен для человека и полезных животных[2].
Краткая токсикологическая характеристика:
- пероральная токсичность (острая) (ЛД50) для крыс > 5 000 мг/кг;
- дермальная токсичность (острая) (ЛД50) для кроликов > 5 000 мг/кг;
- ингаляционная токсичность (острая) (ЛД50) для крыс > 5,24 мг/дм3 (4 часа)[5].
Класс опасности
- для человека – 3;
- для пчел – безопасен[2].
Получение
Седаксан синтезируют путем сложных химических реакций, включающих несколько этапов:
- Адольная конденсация 2-хлорбензальдегида с циклопропилметилкетоном с образованием α,β-ненасыщенного кетона[6].
- α,β-ненасыщенный кетон реагирует гидразином с получением дигидропиразола[6].
- Нагревание дигидропиразола до высокой температуры в присутствии основания в условиях циклопропанирования Кишнера способствует изомеризации двойной связи (вытеснению азота) и образованию орто-бис(циклопропил)хлорбензола[6].
- Аминирование Бухвальда-Хартвига, катализируемое палладием, приводит к обмену хлорзаместителя на аминогруппу и получению 2-бис(циклопропил)анилина[6].
- 2-бис(циклопропил)анилин подвергается амидированию хлоридом 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты[6].
История
Седаксан разработан Швейцарской фирмой Syngenta AG (ООО «Сингента») и впервые официально зарегистрирован в 2008 году на территории ЕС. В США препараты с действующим веществом седаксан были зарегистрированы в 2012 году.
В 2021 году на территории России было разрешено пять препаратов серии ВАЙБРАНС® производства ООО «Сингента»[8][2].
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. МУК 4.1.3454—17 Определение остаточных количеств седаксана в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания, - М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017.— 19 с.
6. ScienceDirect. Barley Powdery Mildew - an overview | ScienceDirect Topics.
8. http://www.rupest.ru/