Клетодим - Трехмерная модель молекулы
Клетодим - Структурная формула

Список пестицидов на основе Клетодим

Действующие вещества

IUPAC
2-[(E)-N-[(E)-3-хлорпроп-2-енокси]-C-этилкарбонимидоил]-5-(2-этилсульфанилпропил)-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он
IUPAC по англ.
2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
Номер CAS
99129-21-2
Синонимы
Клетодим, Centurion, Центурион
Анг.
Clethodim
Эмпирическая формула
C17H26ClNO3S
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Циклогександионы
Препаративная форма
12%,14%,15%,24%,36% Концентрат эмульсии, 12%,13% Масляный концентрат эмульсии
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – вязкая жидкость светло-желтого цвета. Имеет слабый ароматический запах. Разлагается при температуре ниже точки кипения. Растворяется в большинстве органических растворителей (растворимость более 900 г/л). Нестабильно – подвергается разложению при повышенной температуре, под действием УФ света, при экстремальных значениях pH. Подвергается окислению и разложению в аэробных условиях, период полураспада 1–3 дня. Клетодим устойчив при отсутствии солнечного света в водных растворах с pH 7–10. Основными продуктами метаболизма являются клетодим сульфон и клетодим сульфоксид[4][6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 359,92;
  • температура вспышки – 62°С;
  • давление паров (25°С) < 0,013 мПа;
  • растворимость в воде (pH 7) 54 мг/л[4].

Чувствительные виды сорных растений

  • Гумай
  • Просо волосовидное
  • Просо куриное
  • Пырей ползучий
  • Росичка кроваво-красная
  • Сорного
  • Щетинники (виды)[3]

Действие на вредные организмы

Клетодим обладает избирательным системным гербицидным действием. Эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорных растений. Хорошо уничтожает злаковые сорняки, растущие в период обработки[3]. Клетодим абсорбируется поверхностью листа и перемещается по флоэме к меристематическим регионам[5].

Механизм действия

– ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. Американским научным обществом по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитетом по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) отнесен к группе 1 (до 2020 г по классификации HRAC – группа А)[10].

Подробнее о механизме действия клетодим и других циклогександионов – в статье «Циклогександионы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: некроз растений[3].

Подавляемые сорные виды

: просо куриное, просо волосовидное, сорного, щетинники (виды), росичка кроваво-красная, пырей ползучий, гумай[3].

Устойчивые сорные виды

– все двудольные[3][5]

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Костёр двутычинковый
  • Лисохвост мышехвостиковый
  • Мятлик однолетний
  • Овсюг пустой
  • Пле́вел многоцветко́вый
  • Сорго алеппское
  • Ячмень гривастый
  • Digitaria insularis[11]

Резистентность

может спровоцировать нерациональное использование клетодима на одно и той же территории в течение длительного времени без чередования с веществами другого механизма действия (из одной и той же группы HRAC/ WSSA)[10]. Клетодим, как и другие циклогександионы с гербицидной активностью, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[5]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у видов: ежовник обыкновенный, костёр двутычинковый, лисохвост мышехвостиковый, мятлик однолетний, овсюг пустой, пле́вел многоцветко́вый, сорго алеппское, ячмень гривастый, digitaria insularis[11].

Профилактика резистентности

– в статье «Циклогександионы».

Фитотоксичность

. Клетодим не оказывает фитотоксического действия на двудольные культурные виды: свекла столовая, свекла сахарная, рапс яровой, рапс озимый, подсолнечник, картофель, лук, морковь, люпин, клещевина, томаты, гречиха, лен масличный, соя, горох, нут, лен-долгунец, капуста белокочанная[2].

Применение

Зарегистрированные препараты с действующим веществом клетодим применяются против широкого спектра видов сорных злаковых растений, в том числе пырея ползучего, на посевах различных двудольных культур: сои, моркови, лука, картофеля, свеклы, льна, рапса, подсолнечника[2].

Баковые смеси

. Смешивать с удобрениями не рекомендуется. В баковых смесях с бентазоном отмечен некоторый антагонизм[7].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,01
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,002 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,7
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе2,0
в гречихе0,1
в капусте0,5
в картофеле0,5
в луке (репка)0,5
в льне масличном (семена, масло)0,1
в масле подсолнечном, неочищенном0,1
в моркови0,1
в нуте2,0
в подсолнечнике (семена)0,5
в рапсе (зерно, масло)0,5
в свекле сахарной0,1
в свекле столовой0,1
в сое (бобы)0,1
в соевом масле пищевом0,5
в томатах1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в земляном орехе5,0
в зернобобовых10,0
в молоке0,05
в мясе и субпродуктах птицы 0,2
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)0,2
в субпродуктах пищевых0,2
в хлопковом масле пищевом 0,5
в чесноке0,5
в яйцах0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в зернобобовых сухих10,0
в молоке0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)0,2
в мясе птицы0,2
в мясе, субпродуктах птицы0,2
в орехе земляном5,0
в субпродуктах пищевых0,2
в хлопковом масле пищевом0,5
в яйцах0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

препарат практически сразу разрушается – Т50 – 1–3 сут. Но в анаэробных условиях период полуразложения может возрастать до 240 сут. Связывание вещества с почвой незначительно, вследствие чего гербицид может легко из нее вымываться. Но, поскольку дозы внесения малы, угроза выщелачивания препарата небольшая[5].

Полезные виды и энтомофаги

. Малотоксичен для птиц,[6] безопасен для пчел и других полезных насекомых[1].

Теплокровные

. Клетодим малотоксичен. ЛД50 для крыс 1360-1630 мг/кг[6].

Симптомы отравления

: раздражение кожных покровов и глаз, нарушения нервной системы[5]. Клиническая картина острого отравления – раздражение слизистых оболочек глаз и носа, затрудненное дыхание[8].

Классы опасности

. Препараты на основе клетодима относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
4. Измерение концентраций клетодима и его основных метаболитов клетодим сульфона и клетодим сульфоксида в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1221-03
5. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
6. Методические указания по определению остаточных количеств клетодима и его основных метаболитов клетодим сульфона и клетодим сульфоксида в масле сои методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.2066-06
7. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
9. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
10. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
11. http://weedscience.org/

Пестициды, содержащие Клетодим

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ