Триазолы не оказывают фунгицидного действия на прорастающие споры грибов, поскольку споры содержат достаточное количество стеролов.

 

Фунгициды на основе производных триазола широко используются на различных растениях: полевых культурах, плодовых деревьях и кустарниках, на овощных культурах и на газонах. Эти фунгициды обладают высокой эффективностью против различных болезней. Особенно высокую эффективность триазолы проявляют против мучнистых рос, ржавчин и разнообразных пятнистостей листьев.

 

Все производные триазола ингибируют один фермент – С14-диметилазу, выполняющую ключевую роль в биосинтезе стеролов. Стеролы, в свою очередь, являются структурными компонентами и обеспечивают правильное развитие и функционирование клеточных стенок и мембран грибных клеток. Таким образом, триазолы, проникая в фитопатогенные грибы, вызывают нарушение их роста что, в конечном счете, приводит к их гибели.

 

Различные производные триазола могут воздействовать на разные части биосинтеза стеролов. Благодаря этому, существуют определенные различия в спектре активности различных триазолов.

 

Важно отметить, что триазолы не оказывают фунгицидного действия на прорастающие споры грибов, поскольку споры содержат достаточное количество стеролов для формирования проростковой гифы. Некоторые споры содержат достаточное количество стерола даже для образования инфекционных структур. В этих случаях триазолы не способны противодействовать проникновению инфекции в ткани растения.

 

Триазолы могут применяться для профилактических обработок или для обработок на ранних фазах развития болезни. Некоторые производные триазолов способны ингибировать спорообразование и, таким образом, помогают ослабить распространение болезни. Однако, в большинстве случаев, если фитопатогены уже приступили к образованию спор на зараженных растениях, триазольные фунгициды окажутся неэффективными.

 

В тканях растений триазолы достаточно подвижны. Действующие вещества быстро проникают в лист и активно распространяются по нему. Исследования показали, что три капли меченного производного триазола, нанесенные на тройчатый лист сои, распространяются по всему листу в течение одного дня. Однако, необходимо знать, что триазолы не всегда способны перемещаться из одного листа в другой и из одной части растения в другую. Они также не способны передвигаться вниз по растению по флоэме. Большинство производных триазола имеют защитный период около 14 дней.

 

В связи с тем, что все триазолы ингибируют лишь один специфический фермент (С14-диметилазу), у фитопатоганов возможно возникновение устойчивости к ним. Некоторые производные триазола полностью исчезли с рынка пестицидов именно из-за этого явления.

 

Чтобы избежать возникновения устойчивости патогенов необходимо соблюдать следующие рекомендации:

  1. Избегать повторных обработок триазолами без использования фунгицидов с другими механизмами действия, особенно в случае сильного распространения болезни и против болезней с коротким циклом репродуктивного развития (такие как ржавчина).
  2. Когда многократные обработки необходимы, следует чередовать обработки триазолами с фунгицидами других механизмов действия или использовать их баковые смеси.
  3. Следует применять производные триазола согласно инструкции производителя – против отмеченных в инструкции болезней и в указанные фазы развития культур.
  4. Если возможно, желательно пременять триазолы в наиболее ранние фазы жизненного цикла фитопатогенов. Так как некоторые триазолы обладают высокой эффективностью именно на ранних стадиях развития болезни, не следует полагаться на обработки в более поздние сроки.
  5. Сокращение норм расхода препаратов существенно ускоряет развитие устойчивости фитопатогенов и является недопустимым приемом сокращения издержек.

 

Обзор рынка

 

Триазолы заменили бензимидазолы и стали самыми продаваемыми фунгицидами с уникальным механизмом действия и широким спектром действия. С тех пор как первый фунгицид из группы триазолов – триадимефон от компании Байер – начал продаваться в 1970-х годах, около 40 различных производных триазола были коммерциализированы агрохимическими компаниями. Среди них них наиболее популярными действующими веществами стали тебуконазол, эпоксиконазол и дифеноконазол.

 

Основные действующие вещества из группы триазолов


Действующие вещества
Продажи (миллион долл.США)
2005 г
2007 г
тебуконазол
505
485
эпоксиконазол
295
345
дифеноконазол
135
195
пропиконазол
140
185
ципроконазол
45
175
флузилазол
90
95
миклобутанил
55
75
тетраконазол
80
65
флутриафол
70
65
триадименол
55
60

 

Благодаря высокой эффективности, группа триазолов активно изучалась и многие продукты этой группы заняли ведущее место в системах защиты растений ведущих компаний. Дифеноконазол от Сингенты и тебуконазол от Байера попали в список десяти наиболее продаваемых препаратов – в 2008 году их продажи составили соответственно 210 и 354 млн. долларов США. Эпоксиконазол от БАСФ стал одним из наиболее важных продуктов в ассортименте компании.

 

Пестициды, содержащие триазолы, от трех ведущих компаний-производителей 

 

Действующее вещество

Препарат

Дополнительные д.в.

BASF

Эпоксиконазол

Opus®, Opus Team®, Duett®, Opal®

Пираклостробин, фенпропиморф,

Метконазол

Caramba®Twinline®

Пираклостробин

Тритиконазол

Alios®, Stamina® F3 HL

Пираклостробин, металаксил

Bayer

Тебуконазол

OnlyOne, Horizon, Silvacur, Elite, Folicu,

 

 

Falcon, Folicur BT, Matador, Milord , Pronto Plus, Prosaro, Nativo Arena® C, Raxil®, Raxil® Extra, Raxil® T

Спироксамин, триадименол, триадимефон, протиоконазол, трифлоксистробин, флудиоксинил, тирам, металаксил

Триадимефон

Bayleton®

 

Битертанол

Baycor®, Baycoral®, Proclaim®

Додин

Syngenta

Дифеноконазол

ARMURE®, TASPA®, SICO®, INSPIRE®

 

Пропиконазол

TILT®

 

Ципроконазол

Elite®, ALTO Super®, ARTEA®, MENARA®, CHEROKEE®,

 

 

 

Состояние патентов

 

Триазолы активно используются дженериковыми компаниями, так как срок действия патента у некоторых соединений уже истек или истекает в ближайшие годы. Ниже представлен список таких действующих веществ: 

 

Действующее вещество

CAS No.

Состояние патента

бромуконазол

116255-48-2

Патент в США истекает в 2015 г.

фенбуконазол

135410-20-7

Патент истек в 2009 г.

флуквинконазол

136426-54-5

Патент EP0702007 истекает в 2018 г.

метконазол

125116-23-6

Патент истек в 2007 г., но был продлен до июня 2012 г.

миклобутанил

88671-89-0

Патент US5688742 истекает в 2015 г.

тебуконазол

107534-96-3

Патент US6191128 истекает в 2017 г.

тритиконазол

131983-72-7

Патент истек в 2010 г.