Высшие спирты

• Химические и физические свойства
• Действие на растения
• Действие на вредные организмы
• Применение
• Токсикологические свойства и характеристики
• Получение
• История

Химические и физические свойства

Физическое состояние: Твердые или жидкие (в зависимости от длины цепи). Например, цетиловый спирт — воскообразное твердое вещество.

Растворимость: Плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях (эфир, хлороформ).

Температура кипения: Высокая, увеличивается с ростом цепи (гексиловый спирт кипит при 157°C, цетиловый — при 344°C).

Гидрофобность: Усиливается с увеличением числа атомов углерода.

Действие на растения

Высшие спирты могут выступать как регуляторы роста. Например, гептиловый спирт подавляет прорастание семян сорняков. В низких концентрациях некоторые из них стимулируют корнеобразование, но в высоких дозах вызывают фитотоксичность (нарушение клеточных мембран).

Действие на вредные организмы

Инсектицидное действие: Октиловый и нониловый спирты используются как репелленты против насекомых.

Фунгицидная активность: Цетиловый спирт подавляет рост плесневых грибов.

Гербицидный эффект: Применяются для борьбы с водорослями в водоемах.

Применение

Косметика: Цетиловый и стеариловый спирты — эмоленты в кремах, стабилизаторы эмульсий.

Промышленность: Сырье для производства ПАВ, пластификаторов, смазочных материалов.

Фармацевтика: Основа мазей, носители для лекарств.

Сельское хозяйство: Компоненты пестицидов и регуляторов роста.

Токсикологические свойства и характеристики

Бензойная кислота: Малотоксична (ЛД50 для крыс — 1700 мг/кг), но в высоких дозах вызывает раздражение слизистых.

2,4-Д: Умеренно токсичен (ЛД50 — 300–700 мг/кг), потенциально опасен для водных организмов.

Салициловая кислота: Токсична при передозировке (вызывает синдром Рея у детей).

Получение

Острая токсичность: Низкая (ЛД50 для цетилового спирта у крыс — 5000–6400 мг/кг).

Раздражение: Могут вызывать раздражение кожи и слизистых при прямом контакте.

Экотоксичность: Умеренная, биоразлагаемы в природных условиях.

Получение

Гидрирование карбоновых кислот: RCOOH+H₂→RCH₂OH.

Восстановление сложных эфиров.

Ферментация: Биотехнологическое получение из растительных масел (например, пальмового).

Окисление алканов: Промышленный метод для синтеза высших спиртов.

История

Первые высшие спирты выделены в XIX веке из природных источников (воски растений, жиры). В 1853 г. Шарль Фридель синтезировал цетиловый спирт гидрированием цетиновой кислоты. В XX веке развитие нефтехимии позволило наладить массовое производство.

Список действующих веществ, входящие в химический класс Высшие спирты