Limonene (Лимонен) - Циклоалкены - фото
Limonene (Лимонен) - Циклоалкены

Химические и физические свойства

Физические свойства: Жидкости или летучие вещества с характерным запахом. Температуры плавления и кипения зависят от размера кольца. Например, циклогексен кипит при 83°C.

Химические свойства: Реакционная способность обусловлена двойной связью. Типичные реакции: гидрирование (образуют циклоалканы), галогенирование, окисление (образуют диолы или кетоны), полимеризация. Малые циклы (напр., циклобутен) обладают повышенной напряженностью, что усиливает их реакционность.

Действие на растения

Циклоалкены в чистом виде редко используются в агрохимии. Некоторые производные (напр., терпены) могут влиять на рост растений, но данные ограничены. В высоких концентрациях летучие циклоалкены могут угнетать фотосинтез из-за фитотоксичности.

Действие на вредные организмы

Прямое применение циклоалкенов как пестицидов не распространено. Однако их производные (напр., эпоксиды) входят в состав инсектицидов. Например, лимонен (монотерпен) используется против насекомых-вредителей.

Применение

Промышленность: Сырьё для синтеза полимеров (напр., полициклоалкены).

Органический синтез: Промежуточные продукты в получении фармацевтических препаратов, ароматизаторов.

Парфюмерия: Лимонен и пинен применяются как отдушки.

Токсикологические свойства и характеристики

Токсичность: Умеренно токсичны. Циклогексен вызывает раздражение кожи и слизистых.

Экологическое воздействие: Летучие соединения способствуют образованию озона в тропосфере. Биоразлагаемость зависит от структуры.

Получение

Дегидрирование циклоалканов (катализаторы: Pt, Pd).

Дегидратация циклических спиртов (напр., циклогексанол → циклогексен).

Реакция Дильса-Альдера для синтеза бициклических соединений.

История

Первые циклоалкены синтезированы в конце XIX века. В 1895 г. А. Байер исследовал циклогексен. Развитие методов каталитического дегидрирования в 1930-х (работы Н.Д. Зелинского) способствовало их промышленному получению.

Литературные источники:
1. Morrison, R.T., Boyd, R.N. Organic Chemistry. 6th ed.
2. PubChem Database: Cyclohexene, Limonene.
3. Smith, M.B., March, J. March’s Advanced Organic Chemistry.
4. Зелинский Н.Д. Избранные труды. М.: Наука, 1968.

Список действующих веществ, входящие в химический класс Циклоалкены

1-метилциклопропен