1-метилциклопропен

Действие на растения

1-метилциклопропен – ингибитор этилена (вещества способствующего быстрому созреванию и старению плодов). 1-МЦП подавляет биосинтез этилена и накопление плодами продуктов окисления, способствует сохранению органических кислот и растворимых сухих веществ. Это обеспечивает комплексную защиту плодов от «загара» и гнилей, вызванных фитопатогенными грибами^[2].

Применение

1-метилциклопропен широко применяется во всем мире как действующее вещество препаратов предназначенных для обработки плодов в герметичных холодильных камерах перед закладкой на хранение или перед транспортировкой с целью торможения процессов послеуборочного созревания и старения, сохранения товарных качеств и продления сроков хранения^[2][1].

В Росси для обработки плодов яблони перед хранением и транспортировкой разрешены регуляторы роста растений с действующим веществом 1-метилциклопропен: СмартФреш ПроТабс, ТАБ; Фитомаг, П; Фитомаг, ТАБ; Фитомаг-Пак, П; Фреш Форма, П^[1].

Токсикологические свойства и характеристики

1-метилциклопропен в рекомендуемых дозах применения малоопасен для человека, млекопитающих и полезных насекомых. Соблюдение правил применения, транспортировки и хранения полностью исключает вероятные риски^[1].

Показатели экотоксичности

• потенциал биоаккумуляции – низкий;
• млекопитающие (острая оральная ЛД₅₀, по крысе) – умеренно;
• рыбы (острая 96 часовая СК₅₀, по виду радужная форель) – умеренно;
• водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК₅₀, по виду дафния магна) – умеренно;
• водоросли (острая 72 часовая ЭК₅₀, неизвестные виды) – умеренно^[6].

Влияние на здоровье человека

• канцерогенность – точно не определено;
• эндокринные заболевания – нет данных;
• репродуктивная токсичность – нет данных;
• ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
• нейротоксичность – не вызывает;
• раздражение дыхательных путей – нет данных;
• раздражение кожных покровов – нет данных;
• раздражение глаз – возможно, но точно не определено;
• мутагенность – нет данных^[6].

Класс опасности

• для человека – от 3 до 4;
• для пчел – от 3 до безопасного^[1].

Уровень класса опасности зависит от содержания действующего вещества и препаративной формы^[1].

Получение

Разработано множество способов синтеза 1-метилциклопропен, как-то:

1. Реакция взаимодействие амидов щелочных металлов с галогеносодержащими олефинами в присутствии инертного растворителя^[4].
2. Реакция амида натрия с аллилхлоридами^[4].
3. Реакция фениллития с аллилхлоридами^[4].
4. Реакция 3-хлор-2-метилпропена с амидом лития в среде кипящего диоксана в присутствии добавок воды^[4].
5. Реакция галогенсодержащих аллильных соединений с сильными основаниями в среде инертного растворителя в присутствии каталитических количеств слабых оснований. Предпочтительно в качестве сильных оснований используют амиды щелочных металлов или металлоорганические основания, в качестве слабых оснований – силиламин или дисилазан. Процесс осуществляют в среде алифатических или ароматических углеводородов, простых эфиров, галогенсодержащих углеводородов, жидкого аммиака, метиламина или диметиламина^[4].
6. Реакция взаимодействия металлил-хлорида с основаниями в среде органического растворителя. Процесс осуществляют в присутствии макроциклических полиэфиров и/или макроциклических аминополиэфиров^[4].