Химические классы пестицидов

Дифенилгетероциклы (diphenyl heterocycles) – химический класс органических соединений, в структурной формуле которых присутствует гетероцикл замещенный в двух положениях фенильными группами.

Оглавление

Дифенилгетероциклы - Флуртамон - фото
Флуртамон

Физические и химические свойства

Дифенилгетероциклы – органические соединения, в структурную формулу которых включены два фенил-радикала (С6Н5 –) – остатки бензольного кольца. Однако в отличии от дифенила и его производных, фенил-радикалы в рассматриваемых соединениях не соединены непосредственно друг с другом. Между ними всегда присутствует гетероцикл[2].

Дифенилгетероциклы можно рассматривать как производные соответствующего гетероцикла. Например, флуортамон рассматривается как производное фурана. То есть как фуран-3(2Н)-он, замещенный в положениях 2, 4 и 5 фенильной, м-(трифторметил)фенильной и метиламиногруппами соответственно[7]. Флуридон – производное пиридина или пиридона[7].

Химические и физические свойства дифенилгетероциклов различны и зависят от свойств, всех входящих в структурную формулу элементов (фенил-радикалов, замещенного гетероцикла, других заместителей, и их взаимного влияния[2].

Действие на вредные организмы

По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) как дифенилгетероциклы рассматриваются два вещества с гербицидной активностью: флуортамон и флуридон[5].

Механизм действия

. Согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дифенилгетероциклы – ингибиторы фитоиндезатуразы /inhibition of phytoene desaturase, группа 12, до 2020 года – группа F1[5].

Механизм действия соединений с гербицидной активностью – ингибиторов фитоиндезатуразы подробно описан в статье «N-фенилгетероциклы».

Основываясь на информации литературных источников, дифенилгетероциклы и другие соединения, включенные в группу 12 по классификации HRAC и WSSA, можно отнести к группе ингибиторы пигментов или ингибиторы каротиноидов[3].

Симптомы повреждения

. Обесцвечивание листовых пластинок, иногда покраснение листьев. Результат воздействия – некроз и гибель растений[3].

Подавляемые сорные виды

. Спектр чувствительных сорных видов зависит от свойств конкретного вещества. В частности, флуртамон эффективен против широколиственных и некоторых злаковых сорных растений[4]. Флуридон – водный гербицид, эффективен против инвазивных растений[5].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фитоиндезатуразы (группа 12 (F1) по классификации WSSA и HRAC):

Резистентность

. К веществам с механизмом действия ингибиторы фитоиндезатуразы (группа 12) установлены случаи резистентности у растений: редька дикая и арктотека ноготковая[5]. Принимая во внимание, что подавление биосинтеза фитоиндезатуразы, приводит к подавлению синтеза каротиноидов (пигметнов), дифенилгетероциклы можно отнести к группе среднего риска по формированию резистентных биотопов[3].

Профилактическа резистентности

аналогична всем другим соединениям группы 12 по классификации HRACи WSSA[5]. Подробнее – в статье «N-фенилгетероциклы».

Применение

Дифенилгетероциклы в сфере защиты растений, а именно флуртамон и флуридон, используют в качестве действующих веществ гербицидов[1].

Флуридон не зарегистрирован к использованию на территории России[1].

Флуртамон используется в составе гербицида (Бакара Форте, КС), рекомендуемого для контроля однолетних, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, двудольные и отдельных злаковых сорных растений на посевах пшеницы озимой[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Дифенилгетероциклы, разрешенные к использованию на территории России, в частности флуртамон, умерено опасны для человека и млекопитающих (третий класс опасности) и малоопасны для пчел (третий класс опасности)[1].

Подробнее о токсикологических свойствах флуортамона – в статье «Флуортамон».

Флуридон:

  • ЛД50 для крыс (острая оральная)> 10000 мг/кг;
  • ЛД50 кролик (кожная)> 5000 мг/кг массы тела;
  • СК50 крыса (ингаляционная) = 4,12 мг/л;
  • ЛД50 для пчел (острая 48 часовая) = 363 мкг/особь;
  • не является канцерогеном;
  • не вызывает тетрагенный эффект;
  • не оказывает действие на репродуктивные функции организма;
  • не раздражает дыхательные пути;
  • вызывает раздражение глаз и кожи[6].
Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Каррер П. Курс органической химии 13 изд., пер. и доп. - Л.: Гос. научно-техн. изд-во химической литературы, 1960. — 1216 с
3. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
4. МУК 4.1.3098—13. Определение остаточных количеств флуртамона в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. – 22 с.
Источники из сети интернет:
5. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
6. http://www.rupest.ru/
7. PubChem

Список действующих веществ, входящие в химический класс Дифенилгетероциклы

Флуртамон