Химические классы пестицидов
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Действие на вредные организмы
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
Физические и химические свойства
Карбоксамиды – производные аммиака или первичных и вторичных аминов, в структурной формуле которых один или несколько атомов водорода у азота заменены ацильными группами (R– CO-). Карбоксамиды являются подгруппой амидов и относятся к амидам карбоновых кислот[3].
Название амидов карбоновых кислот по правилам IUPAC формируется на основе названия кислоты, в котором суффикс «–овая кислота» меняют на суфикс «амид» или суффикс «карбоновая кислота» меняют на суффикс «карбоксамид». Кроме того, применяются и разрешенные тривиальные названия кислот[3].
Карбоксамиды вступают в реакции нуклеофильного замещения:
- гидролиз – реакция с водой, в результате которой происходит образование карбоновой кислоты и выделяется аммиак;
- алкоголиз – реакция обмена со спиртами, в результате образуется сложный эфир карбоновой кислоты и аммиак[3].
Кроме того, карбоксамиды вступают в реакции дегидратации – образования нитрилов[2].
Действие на вредные организмы
Карбоксамиды проявляют профилактическое и лечебное действие по отношению к заболеваниям, вызванным фитопатогенными грибами. Механизм их действия обусловлен угнетением дыхания, что связано с ингибированием фермента сукцинатдегидрогеназы в митохондриях возбудителя болезни, отвечающего в дыхательной цепи за катализ реакции «комплекс II-окисление янтарной кислоты (сукцината) в фумарат»[2].
Применение
Карбоксамиды применяются в различных отраслях химической промышленности. В том числе фармацевтической[2].
В сфере защиты растений применение карбоксамидов обусловлено способностью подавлять жизнедеятельность фитопатогенных грибов. Их используют в качестве действующих веществ фунгицидов. В частности – изопиразам, разрешенный на территории России в настоящее время[1].
Токсикологические свойства и характеристики
Карбоксамиды характеризуются отсутствием токсического влияния на растения, поскольку в организме растений карбоксин быстро окисляется до нефитотоксичных аналогов[2].
Для пчел и полезных насекомых вещества данного класса используемые в фунгицидах малоопасны. По отношению к человеку и теплокровным животным токсичность проявляется в большей степени. В данном случае класс опасности определяется как второй или третий[1].
2. Гришечкина Л.Д. Силаев А.И. Карбоксамиды - эффективные средства борьбы с комплексом болезней зерновых культур, Земледелие №2 2017.
3. Петров М.Л. Карбоновые кислоты Учебное пособие. СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2010. – 38 с.