Действующие вещества

Химические и физические характеристики
Долихолид – природный брассиностероид, в чистом виде твердое, кристаллическое вещество. Содержится в семенах долихоса (Dolichos Lablab; = Lablab purpureus) и фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris). По структурной формуле относится к группе 28C-брассиностероид, подгруппе 28С-лактоны, как и 24-эпибрассинолид[6][3].
Физические характеристики:
- плотность – 1,2 ±0,1 г/см3;
- температура кипения – 645,9±55,0°C;
- молекулярный вес – 478,7;
- температура вспышки – 207,8±25,0°C[4].
Действие на растения
Долихолид, как и все брассиностероиды, благотворно влияет на рост и развитие растений:
- стимулирует растяжение растительной клетки;
- способствует усилению ростовых процессов в тканях;
- стимулирует рост семядолей;
- стимулирует рост семяпочки и способствует образованию семян;
- ускоряет созревание плодов[2].
Долихолид, как и другие брассиностероиды, способен контролировать действие пяти основных фитогормонов (ауксинов, гиббереллинов, этилена, абсцизовой кислоты).
Долихолид способствует повышению стрессоустойчивости растений и усилению их фитоиммунитета по отношению к фитопатогенным микроорганизмам[2].
Применение
Долихолид в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества регуляторов роста растений способствующих повышению показателей роста и развития в первой половине вегетационного периода[1].
В частности, на территории России, разрешен к использованию препарат "Эпивио Вигор, Ж", предназначенный для
- предпосевной обработки семян и опрыскивание растений пшеницы и ячменя в фазе кущения;
- предпосевной обработки семян и опрыскивания в фазе бутонизации сои
- предпосадочной обработки клубней и опрыскивание растений картофеля в фазе полных всходов и фазе бутонизации[1].
Токсикологические свойства и характеристики
Долихолид, как и прочие брассиностероиды, характеризуется низкими показателями экотоксичности. Данное вещество безвредно, а при правильном медицинском использовании полезно, для человека и млекопитающих, и практически безвредно для пчел и других полезных насекомых. Долихолид не токсичен для растений, в почве не накапливается, грунтовые и поверхностные воды не загрязняет[2][1].
Класс опасности
- для человека – 4;
- для пчел – 3[1].
Получение
Долихолид можно извлечь семян долихоса (Dolichos Lablab) и фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris). Кроме того, разработано не мало способов химического синтеза данного вещества[3].
Японские химики Такатсуто и Икекава осуществили синтез долихолида из альдегида. Ключевая стадия процесса – контролируемая хелатообразованием реакция конденсации альдегида с реактивом Гриньяра, полученным из 2-бром-3-метил-1-бутена, с образованием единственного спирта. Снятие метоксиметильной и ацетонидной группировок проводили соляной кислотой, предварительно защитив аллильную гидроксильную группу при С-22 в виде ацетата. Омыление ацетата и последующая кислотная обработка дали долихолид[3].
Химики Токийского университета использовали для построения боковой цепи долихолида алюминий органические соединения. Обработка альдегида аланатом лития привела к образованию аллильного спирта с Е-конфигурацией двойной связи. Эпоксирование протекало стереоселективно с образованием эпоксида. Кипячение эпоксида в толуоле в присутствии изопропилата алюминия привело к образованию диола. Последний, при обработке водной уксусной кислотой образовал долихолид[3].
История
В середине 60-х – началу 70-х годов XX века было подтверждено существование в растениях веществ неустановленной на тот момент химической природы, обладающих действием сходным с фитогормонами[3].
1970 г в Америке группа ученых биохимиков под руководством Митчела из пыльцы рапса (Brassica napus L.) и ольхи (Alnus glutinoca (L.) Gaerth.) была выделили маслообразную фракцию, способную стимулировать рост фасоли, позднее было доказано, что подобные вещества содержатся и в других растениях. Из назвали брассинами, по латинскому наименованию Рапса. В 1997 году впервые был выделен первый гормон в чистом виде, названный брассинолидом[3].
1981 году теми же учеными из 34 кг незрелых семян долихоса (Dolichos Lablab) (в кристаллическом виде) было выделено 160 мг долихолида[3].
2. Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.
3. Хрипач В. А., Лахвич Ф. А., Жабинский В. Н. Брассиностероиды.— Мн.: Навука i тэхшка,1993 —287 с
5. http://www.forestryimages.org
6. PubChem
Пестициды, содержащие Долихолид
регуляторы роста растений, ДВ: 28-гомобрассинолид + долихолид + брассинон (0,025 + 0,02 + 0,02 г/л)
Рег. номер: 681-07-3085-1 до 31.03.2031 г. 4/3
(c) Справочник AgroXXI