Долихолид - Долихолид - фото
Долихолид - Долихолид
Долихолид - Долихолид - фото
Долихолид - Долихолид

Список пестицидов на основе Долихолид

Действующие вещества

IUPAC
(4 S,5 S, 15 R)-15-[(2 S, 3 R, 4 R)-3,4-дигидрокси-6-метил-5-метилиденгептан-2-yl]-4,5-дигидрокси-2,16-диметил-9-оксатетрацикло[9.7.0.02,7.0 12,16]октадекан-8-он
IUPAC по англ.
(4 R,5 S, 15 R)-15-[(2 S, 3 R, 4 R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.0 12,16]octadecan-8-one
Номер CAS
85228-11-1
Синонимы
Долихолид
Анг.
Dolicholide
Эмпирическая формула
C28H46O6
Препаративная форма
Действие на организмы
Цель и область применения
Долихолид - Долихос
Долихос


Химические и физические характеристики

Долихолид – природный брассиностероид, в чистом виде твердое, кристаллическое вещество. Содержится в семенах долихоса (Dolichos Lablab; = Lablab purpureus) и фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris). По структурной формуле относится к группе 28C-брассиностероид, подгруппе 28С-лактоны, как и 24-эпибрассинолид[6][3].

Физические характеристики:

  • плотность – 1,2 ±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 645,9±55,0°C;
  • молекулярный вес – 478,7;
  • температура вспышки – 207,8±25,0°C[4].

Действие на растения

Долихолид, как и все брассиностероиды, благотворно влияет на рост и развитие растений:

  • стимулирует растяжение растительной клетки;
  • способствует усилению ростовых процессов в тканях;
  • стимулирует рост семядолей;
  • стимулирует рост семяпочки и способствует образованию семян;
  • ускоряет созревание плодов[2].

Долихолид, как и другие брассиностероиды, способен контролировать действие пяти основных фитогормонов (ауксинов, гиббереллинов, этилена, абсцизовой кислоты).

Долихолид способствует повышению стрессоустойчивости растений и усилению их фитоиммунитета по отношению к фитопатогенным микроорганизмам[2].

Применение

Долихолид в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества регуляторов роста растений способствующих повышению показателей роста и развития в первой половине вегетационного периода[1].

В частности, на территории России, разрешен к использованию препарат "Эпивио Вигор, Ж", предназначенный для

Токсикологические свойства и характеристики

Долихолид, как и прочие брассиностероиды, характеризуется низкими показателями экотоксичности. Данное вещество безвредно, а при правильном медицинском использовании полезно, для человека и млекопитающих, и практически безвредно для пчел и других полезных насекомых. Долихолид не токсичен для растений, в почве не накапливается, грунтовые и поверхностные воды не загрязняет[2][1].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Долихолид можно извлечь семян долихоса (Dolichos Lablab) и фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris). Кроме того, разработано не мало способов химического синтеза данного вещества[3].

Японские химики Такатсуто и Икекава осуществили синтез долихолида из альдегида. Ключевая стадия процесса – контролируемая хелатообразованием реакция конденсации альдегида с реактивом Гриньяра, полученным из 2-бром-3-метил-1-бутена, с образованием единственного спирта. Снятие метоксиметильной и ацетонидной группировок проводили соляной кислотой, предварительно защитив аллильную гидроксильную группу при С-22 в виде ацетата. Омыление ацетата и последующая кислотная обработка дали долихолид[3].

Химики Токийского университета использовали для построения боковой цепи долихолида алюминий органические соединения. Обработка альдегида аланатом лития привела к образованию аллильного спирта с Е-конфигурацией двойной связи. Эпоксирование протекало стереоселективно с образованием эпоксида. Кипячение эпоксида в толуоле в присутствии изопропилата алюминия привело к образованию диола. Последний, при обработке водной уксусной кислотой образовал долихолид[3].

История

В середине 60-х – началу 70-х годов XX века было подтверждено существование в растениях веществ неустановленной на тот момент химической природы, обладающих действием сходным с фитогормонами[3].

1970 г в Америке группа ученых биохимиков под руководством Митчела из пыльцы рапса (Brassica napus L.) и ольхи (Alnus glutinoca (L.) Gaerth.) была выделили маслообразную фракцию, способную стимулировать рост фасоли, позднее было доказано, что подобные вещества содержатся и в других растениях. Из назвали брассинами, по латинскому наименованию Рапса. В 1997 году впервые был выделен первый гормон в чистом виде, названный брассинолидом[3].

1981 году теми же учеными из 34 кг незрелых семян долихоса (Dolichos Lablab) (в кристаллическом виде) было выделено 160 мг долихолида[3].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.
3. Хрипач В. А., Лахвич Ф. А., Жабинский В. Н. Брассиностероиды.— Мн.: Навука i тэхшка,1993 —287 с
Источники из сети интернет:
4. ChemSrc.com
5. http://www.forestryimages.org
6. PubChem

Пестициды, содержащие Долихолид

Эпивио Вигор, ЖПлант Дизайнс Инк.
регуляторы роста растений, ДВ: 28-гомобрассинолид + долихолид + брассинон (0,025 + 0,02 + 0,02 г/л)
Рег. номер: 681-07-3085-1 до 31.03.2031 г. 4/3

(c) Справочник AgroXXI