(E,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - фото
(E,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат
(E,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - фото
(E,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

Список пестицидов на основе (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

Действующие вещества

IUPAC
E,Z-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат
IUPAC по англ.
E, Z-7,9-dodecadienyl acetate
Номер CAS
54364-63-5
Синонимы
(E, Z)-7, 9-Додекадиен-1-ил-ацетат, 9-Додекадиен-1-ил-ацетат, Додекадиен 1ил ацетат, Z)-7, Z-7, (E, E
Анг.
Dodecadiene 1 yl acetate
Эмпирическая формула
C8H6Cl2O3
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения

Оглавление

Физические и химические свойства

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

– органическое вещество, выделенное из феромонных желез самок Гроздевой листовертки (Lobesia botrana). Это летучее мобильное вещество. Быстро разрушается под действием солнечного света, влаги и температуры[2].

Физические характеристики

  • молекулярная масса: 224, 33900[4].
  • молекулярная формула: C14H24O2[4].

Действие на организмы

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – феромон, половой аттрактант. Как и все вещества этой группы в природе он способствует встрече полов для спаривания, привлекая особей одного пола к особям другого пола. Феромонные препараты позволяют управлять жизнедеятельностью насекомых. При этом другие организмы биоценоза не затрагиваются[2].

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат участвует в передаче химического сигнала, имитируя запах половых желез самки вредителя, что вызывает дезориентацию самцов готовых к спариванию. На фоне высокой концентрации фонового запаха феромона, самцы теряют способность различать индивидуальный следовой запах конкретной самки. Кроме того, перенапряжение хеморецепторной системы снижает реакцию самцов на феромон. Все это снижает вероятность встречи разнополых особей, спаривания и оплодотворения[2].

Подробнее о феромонах насекомых – в статье «Феромоны».

(E,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат - Самец Гроздевой листовертки
Самец Гроздевой листовертки


Применение

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат используют в борьбе с Гроздевой листоверткой в Европейском союзе на 140000 га винодельческой зоны В России для этих целей рекомендуется препарат Шин-Етсу МД Л, Д, действующим веществом которого является (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат. Борьба ведется путем развешивания диспенсеров на виноградных кустах перед началом лета имаго, вышедших из зимовки[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Нарушение спаривания Гроздевой листовертки с помощью феромонов считается наиболее эффективным и экологически безопасным методом борьбы с вредителем (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат – малотоксичен, применяется в небольших дозах, не накапливается на обработанной территории Класс опасности для человека – 4 (малоопасен). для пчел – безопасен Допуски по применению Использование препаратов на основе[3].

(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат запрещено в водоохранной зоне водоемов Авиационная обработка данными препаратами разрешена[2].

Получение

Путь биосинтеза (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат исследован не окончательно и ферменты, участвующие в его формировании неизвестны[3].

В настоящее время большая часть(Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат производится путем непосредственного извлечения из феромонных желез самок Гроздевой листовертки (Lobesia botrana)[3].

Предложены несколько способов биосинтезирования (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат, успешно используемых в производстве ряда феромонных препаратов[3].

История

Компоненты половых феромонов Гроздевой листовертки были идентифицированы в 1970 – 1980 годах. Основной компонент – (Е, Z) -7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат. Позднее были зарегистрированы (E,Z)-7,9-додекадиенол и (Z)-9-додеценилацетат, как незначительные компоненты феромонов данного вредителя[3].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.
Источники из сети интернет:
3. Bao-Jian Ding, Yi-Han Xia1, Hong-Lei Wang1, Fredrik Andersson, Erik Hedenström, Jurgen Gross3, Christer Lofstedt. Biosynthesis of the Sex Pheromone Component (E,Z) -7,9-Dodecadienyl Acetate in the European Grapevine Moth, Lobesia botrana, Involving11 Desaturation and an Elusive7 Desaturase (Биосинтез компонента половых феромонов (E,Z)-7,9-Додекадиенилацетата Lobesia botrana), Journal of Chemical Ecology, Published online: 29 March 2021/
4. ChemSrc.com
Изображения (переработаны):
5.

European grapeworm moth (Lobesia botrana) ([Dennis & Schiffermuller]) by Todd Gilligan


Пестициды, содержащие (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат

Шин-Етсу МД Л, ДШин-Етсу Кемикал Ко. Лтд.
феромоны, ДВ: (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат (172 мг/диспенсер)
Рег. номер: 313-23-1767-1 до 21.02.2028 г. 4/-
Шин-Етсу ТА, ДШин-Етсу Кемикал Ко. Лтд.
феромоны, ДВ: (Е,Z)-7,9-Додекадиен-1-ил-ацетат (59 мг/диспенсер)
Рег. номер: 313-23-3872-1 до 10.11.2032 г. 4/-

(c) Справочник AgroXXI