Действующие вещества

IUPAC
DL-аланин
IUPAC по англ.
DL-alanine
Номер CAS
302-72-7
Синонимы
α-аланин, DL-α-аминопропионовая кислота, DL-2-аминопропионовая кислота, α-аминопропионовая кислота, α-аминопропановая кислота, 2-амино-пропановая кислота, 2-аминопропановая кислота, метиловый глицин, аланин, DL-Alanine, alanine
Анг.
α-Alanine
Эмпирическая формула
C3H7NO2
Препаративная форма
Действие на организмы
Цель и область применения

Химические и физические свойства

α-аланин, в чистом виде – бесцветные кристаллы. Это аминокислота, входит в состав многих белков, в свободном состоянии содержится в плазме крови. α-аланин – заменимая аминокислота, легко включается в процессы обмена углеводов и органических кислот. В организмах синтезируется из пировиноградной кислоты. Принимает участие в процессе детоксикации аммиака при больших физических нагрузках[4].

Физические свойства:

  • плотность – 1,2 ±0,1 г/см3;
  • точка кипения – 212,9±23,0°C;
  • точка плавления – +272 ºC–+275ºC;
  • молекулярный вес – 89,1;
  • температура вспышки – +82,6±22,6°C[5].

По химическим свойствам аланин – типичная алифатическая α-аминокислота, с химическими реакциями характерными для альфа-амино – и альфа-карбоксильных групп аминокислот: ацилирование, алкилирование, нитрование, этерификация и прочее. Ей свойственно и важнейшее свойство аминокислот – взаимодействие их между собой с образованием пептидов[4].

Действие на растения

α-аланин, как и многие известные аминокислоты оказывает положительное влияние на рост и развитие растений в различных фазах роста[2].

Опытным путем установлено, что:

  • аланин оказывает положительное влияние на проростки озимой пшеницы, увеличивая длину как ростков, так и корешков;
  • предпосевная обработка семян озимой пшеницы аланином в сочетании с другими аминокислотами (лизином, глютаминовой кислотой) усиливает кущение растений и обеспечивает повышение стеблестоя;
  • предпосевная обработка семян озимой пшеницы аланином в сочетании с изолейцином и аргинином способствует повышению содержания фотосинтетических пигментов кущения и трубкования[2].

Применение

α-аланин – широко применяют в качестве действующего вещества лекарственных препаратов в фармакологической промышленности[4].

В сфере защиты растений α-аланин – действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для повышения приживаемости посадочного материала. В частности, на территории России разрешен препарат Агат-25 Супер, ТПС, одним из действующих веществ которого является α-аланин[1].

Токсикологические свойства и характеристики

α-аланин – не токсичен и практически безвреден для человека, млекопитающих и пчел. Применение регулятор роста с действующим веществом α-аланин в рекомендуемых дозах и с соблюдением правил применения обеспечивает полную безопасность окружающей среды[1].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

α-аланин возможно получить несколькими путями:

Ферментативный биозинтез. В его основе лежат три реакции:

  • переаминирование между пировиноградной кислотой и некоторыми аминокислотами;
  • декарбоксилирование аспарагиновой кислоты, происходящая при участии фермента аспартат-β-декарбоксилазы;
  • реакция восстановительного аминирования, осуществляемая аланиндегидрогеназой (реакция обратима)[3].

В результате жизнедеятельности актиномицетов Streptomyces tyoideus, Streptomyces avicolustus, а также бактерий представители рода Brevibacterium (В. amylolyticurn, В. monoflageium) и Corynebacterium[3].

История

Аланин был открыт Вейлем в 1888 г в фиброине шелка[4].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Лищеновский М. Ю. Влияние экзогенных аминокислот на растения озимой пшеницы и кукурузы в условиях Западного Предкавказья. Диссертация на соискание ученой степени кандидата сельскохозяйственных наук, Краснодар – 2018.
3. РГАУ-МСХ. Зооинженерный факультет. Получение альфа-аланина.
4. Сыровая А.О., Шаповал Л.Г., Макаров В.А., Петюнина В.Н., Грабовецкая Е.Р., Андреева С.В., Наконечная С.А., Бачинский Р.О., Лукьянова Л.В., Козуб С.Н., Левашова О.Л. Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов: в 2-х т. Том 1 / − Х. «Щедра садиба плюс», 2014 – 228 с.
Источники из сети интернет:
5. ChemSrc.com

Пестициды, содержащие α-аланин

Агат-25 Супер, ТПСООО «НЭЛЖ»
регуляторы роста растений, ДВ: 3-индолилуксусная кислота (гетероауксин) + Альфа-аланин + Альфа-глутаминовая кислота (18 + 60 + 70 мг/кг)
Рег. номер: 471-07-1781-1 до 04.03.2028 г. 4/3
Беркана, ВРКАО «Агрофирма Поиск-Профи»
регуляторы роста растений, ДВ: 3-индолилуксусная кислота (гетероауксин) + Альфа-глутаминовая кислота + Альфа-аланин (18 + 70 + 60 мг/кг)
Рег. номер: 810-07-3644-1 до 18.04.2032 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI