Дикамба кислоты

Дикамба – белое кристалличекое вещество^[12]. Хорошо растворимо в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива^[12].

Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок^[12]. Содержит 13–17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты^[7].

Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде^[9].

Физические характеристики:

молекулярная масса – 221,1;
температура плавления – 114–116°C;
растворимость в воде – 4,5 г/л, 6,5 г/л;
температура плавления техн. препарата – 112–114°C;
упругость паров – 4,5 · 10^-3 Па (3,4 · 10^-5ммрт. ст.) (при 25 °C);
разлагается при 200°C^[8]^[10]^[12].

Чувствительные виды сорных растений

Амброзия многолетняя
Бодяк полевой
Борщевик (виды)
Вьюнок полевой
Горец развесистый
Горцы вьюнковый
Горчак ползучий
Горчица полевая
Звездчатка средняя
Калужница (виды)
Крестовник обыкновенный
Лютик (виды)
Подмаренник цепкий
Чемерица (виды)
Щавель (виды)^[3]

Действие на вредные организмы

Дикамба – обладает листовым и почвенным гербицидным действием^[5]. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки^[1]. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками^[12].

По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия^[9].

Механизм действия

. Дикамба в литературе относят к гербицидам с гормоноподобным механизмом действия^[4]^[6].

По классификации механизма действия HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дикамба, как и многие другие бензоаты, относят к имитаторам (аналогам) ауксина/ auxin mimics, то есть к группе 4, до 2020 года – группа 0^[14].

Действие дикамба проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину^[9].

Дикамба, как и другие бензоаты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему^[1][12]. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется^[12].

В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению^[7].

Подробнее о механизме действия бензоатов, в том числе дикамба, и других веществ группы 4 – в статьях «Бензоаты» и «Феноксикарбоксилаты», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Механизм действия».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

Ежовник обыкновенный
Редька дикая
Стрелолист монтевидейский
Щирица пауэлла
Щирица палмера^[15]

Симптомы повреждения

. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и увядание листьев, а затем их отмирание^[7].

Подавляемые сорные виды

: звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах дикамба используется для опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах^[1]. В более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений^[3][7].

Устойчивые сорные виды

. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамба в фазе кущения^[3].

Резистентность

. Дикамба, как и все бензоаты отнесенные к группе 4 по HRAC и WSSA, находятся в группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов^[6]. Зарегистрированы факты возникновения резистентности следующих видов: ежовник обыкновенный, редька дикая, стрелолист монтевиденский, щирица Пауэлла, щирица Пальмера^[14].

Профилактика резистентности

. Избежать возникновения резистентных биотопов возможно при соблюдении чередования веществ различных механизмов действия. При использовании дикамба из возможных претендентов на чередование исключаются все вещества с механизмом действия имитаторы (аналоги) ауксина/ auxin mimics^[14]. Побробнее – в статье «Бензоаты».

Информация

На основе дикамбы производятся следующие соли и эфиры:

Применение

Применяется как действующее вещество селективных гербицидов для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [12]^[8]. В дозе 0,15–0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5–2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6–40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др^[8].

Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования^[5].

В настоящее время (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России), к применению на территории России допускаются препараты с действующими веществами:

дикамба кислота – против однолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА и некоторых многолетних двудольных видов сорных растений, в том числе видов осота и бодяка на посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, кукурузы на зерно и масло;
дикамба и 2,4-Д – против однолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторые многолетних двудольных на посевах пшеницы яровой, ячменя ярового, овса, кукурузы;
дикамба кислота и никосульфурон – против однолетних и многолетних двудольных и злаковых сорных растений, в том числе устойчивых к 2,4 Д на посевах кукурузы;
дикамба, пиклорам , клопиралид (диметилэтаноламинные соли) – против однолетних, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, некоторых многолетних двудольных сорных растений, в том числе горчака ползучего, борщевика сосновского (до выбрасывания цветоноса), а также других злостных сорных однолетников и многолетников на: паровых полях; полях, предназначенных под посев пшеницы яровой и пшеницы озимой; землях несельскохозяйственного назначения, засоренных горчаком ползучим (охранные зоны линий электропередач и просеки, трассы газо- и нефтепроводов, насыпи и полосы отчуждения железных и шоссейных дорог, аэродромы и промышленные территории);
дикамба, никосульфурон, римсульфурон – против однолетних и многолетних двудольных и злаковых сорных растений, в том числе однолетних двудольных видов устойчивых к 2,4-Д на посевах кукурузы;
дикамба, хлорсульфурон (диэтилэтаноламинные соли) – против однолетних двудольных сорных видов, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА, и некоторых многолетних двудольных видов на посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса, ржи озимой, льна масличного, льна-долгунца^[2].

Баковые смеси

. Дикамба входит в состав многих комбинированных препаратов, но при применении нуждается в проверке на совместимость.^[1].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)	0,3
ПДК в почве (мг/кг)	0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм³)	0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м³)	1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м³)	0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков	0,5
в кукурузе (зерно)	0,5
в кукурузе (масло)	0,05
в льне масличном (семена, масло)	0,05
в просе	0,3
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в сое (бобы)	10,0

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги^[7]. Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с МЦПА, 2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель^[1].

Согласно^[12], в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более^[12], согласно^[5], период полураспада менее 14 дней^[5].

По другим данным^[8], в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом^[3][7].

В растениях

. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16–24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено^[8].

Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л^[8].

Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков^[8].

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат малотоксичен для рыб и пчел^[12].

Теплокровные

. Для теплокровных вещество малотоксично^[1]. ЛД₅₀ для разных животных 1200-3000 мг/кг. ЛД₅₀ для крыс 1000–1100 мг/кг. Кожная токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота, ЛД₅₀1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота, ЛД₅₀4200 мг/кг)^[12][7].

Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных^[8].

При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс^[8].

При оральном введении крысам и собакам ?

Литературные источники:

1. Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
5. Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
8. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
9. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10. Определение остаточных количеств дикамбы в зерне, соломе, зеленой массе растений, воде и почве газожидкостной и тонкослойной хроматографией. Методические указания. МУК 4.1.1452-03
11. Острая токсичность и отдаленные эффекты действия гербицида дикамбы. Тема диссертации и автореферата по ВАК 16.00.04, кандидат ветеринарных наук Сухов, Александр Владимирович. Омск, 2001 год
12. Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
13. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:

14. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
15. http://weedscience.org/

Изображения (переработаны):

16.

Пестициды, содержащие Дикамба

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ