Кломазон - Трехмерная модель молекулы
Кломазон - Структурная формула

Список пестицидов на основе Кломазон

Действующие вещества

IUPAC
2-[(2-хлорфенил) метил]-4,4-диметил-1,2-оксазолидин-3-он
IUPAC по англ.
2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one
Номер CAS
81777-89-1
Синонимы
Кломазон, магистер, комманд, гамит, диметазон
Анг.
Clomazone
Эмпирическая формула
C12H14ClNO2
Категории
Гербициды, Действующие вещества гербицидов
Химический класс
Изоксазолидиноны
Препаративная форма
3,0%,4,2%,7,5%,48% Концентрат эмульсии, 36% Микрокапсулированная суспензия, 4,2%,5% Микроэмульсия
Способ проникновения
Гербицид, системный пестицид
Действие на организмы
Гербицид избирательного действия
Цель и область применения
Гербицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физико-химические свойства

Кломазон, по классификации HRAC и WSSA, относят к химическому классу изоксалидиноны[4][3]. Это одна из последних классификаций данного соединения. В некоторых источниках можно встретить информацию, что кломазон относится к производным оксазолидина (оксадиазола). Эта классификация не является ошибочной, поскольку изоксалидиноны связаны с оксазолидинами структурно и являются изомерами оксазолидинона[4][3][11].

Кломазон – бесцветная вязкая жидкость с легким буроватым оттенком[7][8]. Хорошо растворим в различных органических растворителях. При комнатной температуре стабилен более двух лет, при 50°С – не менее трех месяцев[8].

Характеризуется высокой растворимостью (1,1 г/л), но хорошо связывается почвой. Летуч[6]. Гидролитически стабилен[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 239,7;
  • температура плавления – 25°С
  • температура кипения – 275°С;
  • растворимость в воде (20°С) – 1,1 г/л;
  • давление паров (25°С) – 19,2 мПа[8][5].

Чувствительные виды сорных растений

  • Дурнишник обыкновенный
  • Ежовник обыкновенный
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Подмаренник
  • Просо сорное
  • Росичка (виды)
  • Щетинник зеленый
  • Щетинник сизый[4]

Действие на вредные организмы

Кломазон обладает системной, избирательной гербицидной активностью почвенного действия. В растения поступает через корневую систему, листья и проростки[4].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) кломазон отнесен к группе 13 (до 2020 по HRAC – группа F4) – ингибиторы дезокси-d-ксилозофосфатсинтазы/inhibition of deoxy-d-xyulose phosphate synthase)[13].

Подробнее о механизме действия кломазона и других изоксалидинонов – в статье «Изоксалидиноны», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Прекращается рост и развитие, развивается хлороз и некроз. Задержка роста и развития наблюдается через 10–15 дней после обработки. Защита от сорняков обеспечивается на 30 дней[4].

Чувствительные растения

. Однолетние двудольные и злаковые растения: дурнишник обыкновенный, ежовник обыкновенный,марь белая, паслен черный, подмаренник, просо сорное, росичка (виды), щетинник зеленый, щетинник сизый[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Leptochloa fusca spp. Fasicularis[14]

Резистентность

. Кломазон, как и прочие изоксалидиноны, относится к группе среднего риска по возможности возникновения резистентных биотопов сорных растений[6]. В США (Калифорния) зарегистрировано формирование резистентного биотопа злакового вида Leptochloa fusca spp. Fasicularis.

Профилактика резистентности

. Кроме веществ класса изоксалидиноны (кломазона и биксозола) в группе 13 пока нет веществ других химических классов. Это позволяет чередовать кломазон с веществами, принадлежащими к любым другим химическим классам[13]. Одновременно необходимо соблюдать регламент обработки препаратами содержащими клотримазон[6].

Фитотоксичность. Кломазон не проявляет фитотоксичности к рапсу яровому, рапсу озимому, свекле сахарной, сое, гороху, картофелю, моркови, рису[6]. Не рекомендуется на следующий год после применения кломазона высевать рожь, пшеницу, ячмень, овес, люцерну и просо[1].

Применение

Кломазон в сфере защиты растений используется в качестве действующего вещества гербицидов. Применяется для подавления однолетних злаковых и двудольных сорных растений в посевах сои при довсходовом или предпосевном внесении, а также при опрыскивании вегетирующих растений в фазе трех настоящих листьев. В качестве почвенного гербицида применяется в посевах свеклы сахарной, моркови, в посевах рапса[2][4].

Гербициды с действующим веществом кломазон в основном используются без заделки в почву вследствие отсутствия летучести и хорошей растворимости в воде. Это обуславливает эффективную защиту даже при небольшой влажности почвы[1].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,04
ОДК в почве (мг/кг)0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,02 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,5 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе0,01
в картофеле0,1
в кукурузе (зерно)0,1
в моркови0,1
в рапсе (зерно, масло)0,1
в свекле сахарной0,1
в сое (бобы, масло)0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в рисе0,2

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

время полуразложения – 28–84 суток в зависимости от климатических условий и типа почвы. Скорость разложения увеличивается при высокой влажности и температуре и повышении рН до 6,5[6]. По другим данным, период полураспада в почве 15–45 дней[15].

Полезные виды и энтомофаги

. Безопасен для пчел и других полезных насекомых[1].

Теплокровные

. Действующее вещество характеризуется средней токсичностью. ЛД50 для крыс 1369–2077 мг/кг[6][1] – для самцов крыс 2077 мг/кг, для самок 1369 мг/кг[7]. Слабо раздражает кожу[1].

В Германии были приостановлены все разрешения на гербицид кломазон после сообщений о проблемах со здоровьем людей. Будут проведены все необходимые исследования на землях Мекленбург-Передняя Померания[12].

Симптомы отравления

. Атаксия, снижение двигательной активности, кровь в моче, кровянистые выделения из носа, слюнотечение[9].

Классы опасности

. Препараты на основе кломазона относятся к 3 классe опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Джоуль Дж., Милле К. Химия гетероциклических соединений. 2-е переработанное издание/ перевод с английского Ф.В. Зайцевой и А.В. Карчава. – М.: Мир,2004 – 728 с.
4. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
5. Измерение концентраций кломазона в атмосферном воздухе населенных мест. МУК 4.1.2930-11
6. Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
7. Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
8. Определение кломазона в воде хроматографическими методами. Методические указания. МУК 4.1.1415-03
9. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
10. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
11. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Источники из сети интернет:
12. Борисова Милана. В Германии запрещен гербицид кломазон. 8 сентября 2011 http://www.agroxxi.ru/
13. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
14. http://weedscience.org/
15. http://www.cnshb.ru

Пестициды, содержащие Кломазон

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ