Действующие вещества
Оглавление
- Физические и химические свойства
- Физические характеристики:
- Действие на организмы
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
- Класс опасности
- Допуски по применению
- Получение
- История
Физические и химические свойства
Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) – синтетический половой феромон, органическое, искусственно синтезированное вещество, аналог основного компонента природного феромона Яблонной плодожорки[9][3].
Физические характеристики:
- плотность – 0,862 г/см3;
- точка кипения – 270,7ºC при 760 мм рт. ст.;
- температура плавления – 30–32ºC;
- молекулярная масса – 182,3;
- точка вспышки – 100,9ºC;
- показатель преломления – 1,473[9]
Действие на организмы
Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол), как и все половые феромоны, способствует встрече полов для спаривания, путем привлечения особей одного пола к особям другого. Это позволяет управлять поведением и численностью насекомых. При этом на другие организмы кодлемон не влияет[7].
Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) не оказывает прямого биоцидного действия. В композиции с другими компонентами он имитирует запах полового феромона самки яблонной плодожорки, вызывая дезориентацию самцов в период спаривания. При равномерном распределении препаратов по площади насаждения создается высокий уровень фонового запаха феромона. В этих условиях самцы не способны различить запах конкретной самки. В результате хеморецепторная система мужских особей перенапряжена, что подавляет реакцию самцов на феромон и уменьшает вероятность встречи их с самками, спаривания и оплодотворения[6].
Применение
Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) используется в составе феромонных препаратов, предназначенных для регуляции численности Яблонной плодожорки путем дезориентации самцов[1].
В частности, кодлемон совместно с н-тетрадецил ацетат применяется в составе препарата Бриз, парообразующий продукт в диспенсере. Одновременно, E, E-8,10-Додекадиен-1-ол совместно с 1-додеканол и 1-Тетрадеканол входят с состав японского феромонного препарата Шин-Етсу МД СТТ, Д. Оба препарата разрешены к использованию на территории России[2].
Токсикологические свойства и характеристики
Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) – малотоксичен, применяется в небольших дозах, не накапливается на обработанной территории[7].
Класс опасности
- для человека – 4 (малоопасен);
- для пчел – безопасен[2].
Допуски по применению
Использование препаратов с действующим веществом кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол), как прочих пестицидов, запрещено в водоохранной зоне водоемов[2].
Авиационная обработка данным препаратом разрешена[2].
Получение
Известно несколько способов получения Кадлемона (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол):
- по реакции Виттига взаимодействием метил-в-оксооктаноата, полученного из азелаиновой кислоты, с фосфониевой солью кротилбромида в диметилформамиде в присутствии метоксида натрия с получением изомеров 8.10-додекадиеновой кислоты, которую восстанавливают с помощью диалкоксиалюмогидрида натрия в бензоле или толуоле при кипении в необходимый изомер;
- природную транс, транс-сорбиновую кислоту восстанавливают алюмогидридом лиLIAIH, получая 8,10-додекадиенолы с последующим переводом их в целевой продукт в условиях облучения ультрафиолетовым светом в присутствии йода;
- с использованием алкилирования металлоорганического реагента галоидсодержащим соединением и восстановления ненасыщенных монокарбоновых кислот до соответствующих спиртов алюмогидридом лития[5].
История
В 70-х годах ХХ века был уточнен состав природного феромона яблонной плодожорки. В его составе было установлено наличие 14 компонентов, в том числе кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол). При этом было установлено, что вещество аналогичное кодлемон является основным компонентом феромона самок данного вида, составляя около 60% от общей массы присутствующих веществ[3][8].
В 2016 г. феромонный препарат, одним из действующих веществ которого является Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) был включен в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации[4].
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.
4. Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.
5. Патент SU 963226 A1 Способ получения транс, транс-8, 10-додекадиенола-1 Авторы: Пятнова Ю.Б., Завизион С.Я., Кислицына Т.И.,Сорокина Т.Г., Муший Р.Я., Боронков А.П., Новикова Н.Т. Дата подачи заявки: 1980.10.1(45) Опубликовано: 1993.10.30
6. Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.
7. Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.
8. Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.