1-додеканол

1-додеканол – органическое вещество, относится к жирным спиртам. Бесцветная вязкая жидкость^[8]. Запах – слабый жирный с цветочно-цитрусовыми нотами^[1]. Содержится в плодах лайма и некоторых других цитрусовых и в цветках Fureraea gigantia^[8]. Застывает при охлаждении до + 24°C–+ 27°C. Пороговая концентрация запаха 5,3710"8 г/л^[8].

Физические характеристики:

молекулярная масса – 186,334^[10];
плотность – 0,8±0,1 г/см^3[10];
температура кипения – 258,0±3,0°C при 760 мм рт. ст^[10];
температура плавления – +22°C–+26°C^[10];
точка вспышки – 115,4±4,6°C^[10];
растворимость в воде – нерастворимый^[10];
растворимость в этаноле – растворим^[10].

Действие на вредные организмы

1-Додеканол в концентрации более 98%, остро токсичен:

для крыс – оральное потребление в дозе 12,8г/кг;
для морских свинок – нанесение на кожные покровы в дозе 10 мл/ кг^[1]^[10].

Прямого биоцидного действия на насекомых отряда чешуекрылые 1-додеканол не оказывает. Данное вещество принимает участие в передаче химического сигнала. А именно, в композиции с другими компонентами имитирует запах полового феромона Яблонной плодожорки и вызывает дезориентацию самцов в период спаривания. В условиях высокого уровня фонового запаха самцы становятся неспособными различать индивидуальный следовой запах самки. Перенапряжение хеморецепторной системы подавляет ответную реакцию самцов на феромон и уменьшает вероятность встречи разнополых особей, а значит спаривания и оплодотворения^[6].

1-додеканол не обладает абсолютной видоспецифичностью, поскольку является компонентом полового феромона не только яблонной плодожорки, но и некоторых других чешуекрылых^[10]^[3].

1-додеканол проявляет активность только в отношении видов, относящихся к отряду чешуекрылых^[3].

Применение

Ранее додециловый спирт использовался в небольших дозах в ограниченном количестве парфюмерных композиций и отдушек^[1].

Кроме того, в настоящее время 1-додеканол находит применение в защите сельскохозяйственных культур от вредителей в составе аттрактивных феромонов^[10].

В частности, в России, разрешен к применению феромон Шин-Етсу МД СТТ, Д. Это комплексный трехкомпонентный феромон яблонной плодожорки, включающий, кроме 1-додеканол,: Е,Е-8,10-Додекадиен-1-ол (кодлемон) и 1-Тетрадеканол.

Токсикологические свойства и характеристики

1-Додеканол ≥98%, применяемый в качестве лабораторного химического вещества:

причиняет вред при проглатывании;
вызывает раздражение слизистой глаз;
может вызвать повреждение органов;
токсичен для водной флоры и фауны с долговременными последствиями^[5].

В составе феромонов 1-додеканол безопасен для биоценозов. Феромонные препараты на основе 1-додеканола нефитотоксичны, безопасны для теплокровных животных и человека^[7].

Класс опасности

4 – для человека (малоопасен);
безопасен для пчел^[2].

Допуски по применению

Использование препаратов на основе 1-додеканол запрещено в водоохраной зоне водоемов^[2].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена^[2].

Получение

1-додеканол получают несколькими способами:

каталитическим гидратированием эфиров лауриновой кислоты;
выделением из смеси синтетических спиртов, вырабатываемых из этилена по методу Циглера^[1].

История

В 80-х годах ХХ века был уточнен состав природного феромона яблонной плодожорки. Кроме основного компонента (кодлемон) было выделено ещё 13 различных соединений. При этом обнаружено, что 1-декаденол составляет около 18–20% от всей смеси, что в три раза меньше, чем кодлемона^[9]. Добавление 1-додеканола и других минорных компонентов к феромоным препаратам значительно повысило эффективности их работы в полевых условиях^[3].

В 2016 г. препарат на основе 1-додеканола был включен в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации^[4].

Литературные источники:

1. Войткевич С.А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии Москва: Пищевая промышленность, 1994. – 594 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.
4. Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.
5. Паспорт безопасности 1-Додеканол ≥98%, для синтеза, в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH), с поправками, внесенными 453/2010/ЕС, дата составления: 16.06.2016. Пересмотр: 03.02.2017
6. Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.
7. Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.
8. Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии, Москва: Химия, 1994. — 256 с.
9. Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.

Источники из сети интернет:

10. ChemSrc.com

Пестициды, содержащие 1-додеканол

ПОИСК ПО ПЕСТИЦИДАМ