Действующие вещества

IUPAC
(RS)-3,5-дихлоро-N-(3-хлоро-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-р-толуамид.
IUPAC по англ.
(RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide
Номер CAS
156052-68-5
Синонимы
Зоксамид, Zoxium, Benzamide. 3.5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methyl-, 3, 5-дихлор-N- (1-хлор-3-метил-2-оксопентан-3-ил)-4-метилбензамид
Анг.
Zoksamid
Эмпирическая формула
C14H16Cl3NO2
Химический класс
Способ проникновения
Действие на организмы
Цель и область применения
Способы применения

Физические и химические свойства

Зоксамид – порошок белого цвета, без запаха. Термическое разложение начинается при температуре более 160ºС[3].

Зоксамид гидролитически стабилен в кислой и щелочной средах, в присутствии света в водных фотолитических условиях умеренно устойчиво. В биологически активных почвах в аэробных условиях зоксамид разрушается достаточно быстро, показатель DT50варьирует от 2 до 10 дней[2].

Физические свойства

  • молекулярная масса – 336,6;
  • плотность – 1,38 г/см3 при 20ºС;
  • температура плавления – 159,5 – 160,5ºС;
  • температура кипения – 415,4 ± 45,0ºС при 760 мм рт. ст;
  • температура вспышки – 205,0 ± 28,7ºС
  • давление паров – 0,013 МПа при 25ºС
  • растворимость в органических растворителях:
    • ацетон – 55,7 г/дм3;
    • ксилол – 1,56 г/дм3;
    • гептан – 0,038 г/дм3;
  • растворимость в воде при 25ºС – 0,981 мг/дм3;
  • гидролитически стабилен при температуре 20ºС и pH 3,5,7 и 10 (менее 1 мг/дм3)[4] [3].

Зоксамид хорошо проникает в поверхностные ткани растений, но обладает слабойподвижностью. Характеризуется трансламинарной подвижность. Слабо метаболизируется врастениях. Защитная и искореняющая активность проявляется в течении длительного времени. Устойчив к воздействию влаги и осадков[2].

Действие на вредные организмы

Механизм действия зоксамида на фитопатогены выражается в нарушении деления ядер клеток и разрыве опорных структур цитоплазмы[3].

Данное вещество показывает высокую эффективность против фитопатогенных Oomycetes, в том числе вида Phytophthora infestans, вызывающего фитофтороз картофеля и томатов, против возбудителей ложной мучнистой росы на луке и бахчевых культурах, милдью на винограде[2].

Применение

Зоксамид разработан как действующее вещество фунгицидов защитного и искореняющего действия. В частности, разрешены к применению препараты Пергадо Зокс, ВДГ и Электис Д, КС[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Зоксамид – малоопасное вещество. При соблюдении регламента применения, хранения и транспортировки отрицательное воздействие на человека, животных и окружающую среду отсутствует[1].

Зоксамид мало токсичен для теплокровных, нетоксичен для диких животных и птиц, рыб, дождевых червей, водорослей, наскомых, не обладает тератогенным и мутагенным действием[2].

Показатели экотоксичности зоксамида:

  • острая оральная токсичность (ЛД50) для крыс > 5000 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность (ЛД50) для крыс > 5000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность (ЛК50) для крыс > 5,3 мг/м3[3].

Получение

Зоксамид получается в результате реакции взаимодействия 2-(3,5-дихлор-4-метилфенил)-4-этил-4-метил-5-метиленоксазолин (C14H15Cl2NO) номер CAS 209809-70-1 и симклозина C3Cl3N3O3 номер CAS 87-90-1[4].

История

Зоксамид был разработан и внедрен в начале ХХI века фирмой Rohm &. Haas (теперь Dow AgroSciences)[2]. Год официальной регистрации – 2001. В настоящее время разрешен к применению во всех странах Евросоюза, кроме Греции[5].

Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Макеев А.М., Дубовая Л.В., Талалакина Т.Н. Исследование динамики содержания остатков зоксамида в соке виноградных ягод после обработки лозы фунгицидным препаратом Пергадо Зокс. Биотика, 6(19), Декабрь 2017 – стр 19–21.
3. МУК 4.1.3457-17 Методические указания. Измерение концентраций зоксамида в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии.
Источники из сети интернет:
4. ChemSrc.com
5. http://www.rupest.ru/

Пестициды, содержащие Зоксамид

Электис Д, КСГован Кроп Протекшн Лимитед
фунгициды, ДВ: Зоксамид + диметоморф (180 + 180 г/л)
Рег. номер: 561-02-3651-1 до 24.04.2032 г. 3/3
Пергадо Зокс, ВДГООО «СИНГЕНТА»
фунгициды, ДВ: Мандипропамид + зоксамид (250 г/л + 240 г/кг)
Рег. номер: 041-02-1970-1 до 22.07.2028 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI