4-хлорфеноксиуксусная кислота - 4-хлорфеноксиуксусная кислота - фото
4-хлорфеноксиуксусная кислота - 4-хлорфеноксиуксусная кислота
4-хлорфеноксиуксусная кислота - 4-хлорфеноксиуксусная кислота - фото
4-хлорфеноксиуксусная кислота - 4-хлорфеноксиуксусная кислота

Список пестицидов на основе 4-хлорфеноксиуксусная кислота

Действующие вещества

IUPAC
2-(4-хлорфенокси)уксусная кислота
IUPAC по англ.
2-(4-chlorophenoxy)acetic acid
Номер CAS
122-88-3
Синонимы
4-хлорфеноксиуксусная кислота, 2-(4-Chlorophenoxy)acetic acid, Parachlorophenoxyacetate, 4-Chlorophenoxyacetate, парафен, 4-CPA, 4-Х
Анг.
4-Chlorophenoxyacetic acid
Эмпирическая формула
C8H7ClO3
Категории
Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений
Химический класс
Ауксины, Синтетические ауксины, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы
Препаративная форма
0,15%,0,25% Раствор
Способ проникновения
Регулятор роста растений, системный пестицид
Действие на организмы
Регулятор роста растений
Цель и область применения
Регулятор роста растений
Способы применения
Опрыскивание

Химические и физические характеристики

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) – в настоящее время относится к синтетическим аналогам ауксина, относится к группе фенил-производных соединений (арилоксиуксусные кислоты)[3][4]. Как и все арилоксиуксусные кислоты, парафен – слабая кислота. По химическим свойствам аналогична карбоновым кислотам, для которых характерны реакции образования ангидридов, хлорангидридов, эфиров, амидов других производных. Парафен характеризуется способностью давать хорошо растворимые в воде соли при реакции со щелочами и органическими основаниями[4].

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен), в чистом виде – белое кристаллическое вещество. Растворимость парафена в воде около 3 г/л. Данное вещество хорошо растворимо в этаноле, ацетоне, метаноле, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Технически продукт обычно отличается специфическим запахом[5].

Физические свойства:

  • плотность – 1,4 ± 0,1 г/см3;
  • точка кипения – 315,2±17,0°C;
  • точка плавления – 157°C–159°C;
  • молекулярный вес – 186,6;
  • температура вспышки – 144,4±20,9°C[5].

Действие на растения

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) обладает высокой ауксиновой активностью в ходе активации протонной помпы. Поэтому парафен обуславливает процессы тропизмов, растяжения клеток, дифференцировки. В малых концентрациях (0,52-2,0 мг/л) данное вещество способствует образованию каллусной ткани, в больших – действует как гербициды. Действие гербицидов основано на необратимой разбалансировке гормональной системы растения[3].

Применение

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) в сфере защиты растений наибольшую эффективность показала, как действующее вещество регуляторов роста растений. Применение парафена в начале цветения позволяет получить партенокарпические плоды у томатов, огурцов, баклажанов, стручкового перца, сладкого перца при выращивании в теплицах и на полях, особенно в неблагоприятных погодных условиях[3].

В России разрешены к применению препараты "Партенокарпин-Био,Р" и "Томатон, Р"[2].

Токсикологические свойства и характеристики

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) – малотоксичный пестицид, к моменту созревания остаточного содержание препарата в плодах не обнаруживается. Не токсичен для пчел и других насекомых. Для рыб малотоксичен, но в присутствии поверхностно-активных веществ токсичность парафена для рыб возрастает. Отмечается мощное мутагенное воздействие, что значительно понижает экологическую безопасность парафена[3].

Класс опасности

  • для человека – 3А;3;
  • для пчел – 3[2].

Класс опасности препарата зависит от препаративной формы и концентрации действующих веществ[2].

Получение

Разработано несколько способов синтеза 4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Для примера возможно привести следующие:

  1. Взаимодействие 4-хлорфенолята натрия с монохлорацетатом натрия с последующим подкислением реакционной смеси минеральной кислотой[1].
  2. Хлорирование феноксиуксусной кислоты элементарным хлором в среде ледяной уксусной кислоты при нагревании в присутствии хлорида натрия. Процесс проводят в присутствии уксусного ангидрида или смеси уксусного ангидрида и хлорированного углеводорода при температуре +60ºC–+65ºC. В качестве хлорированного углеводорода используют на выбор: метилхлороформ, тетрахлорэтан, перхлорэтилен, углерод. Выделение целевого продукта проводится путем кристаллизации при температуре +813ºC[1].
Литературные источники:
1. Валитов Р.Б. и др. Способ получения 4-хлорфеноксиуксусной или 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислот. Патентообладатель:Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан. Подача заявки: 1993-09-29 Публикация патента: 27.06.1997
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.
4. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
Источники из сети интернет:
5. ChemSrc.com

Пестициды, содержащие 4-хлорфеноксиуксусная кислота

Томатон, РООО «ОРТОН»
регуляторы роста растений, ДВ: 4-хлорфеноксиуксусная кислота (2,5 г/л)
Рег. номер: 033-07-961-1 до 03.02.2026 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI