24-эпибрассинолид - 24-эпибрассинолид - фото
24-эпибрассинолид - 24-эпибрассинолид
24-эпибрассинолид - 24-эпибрассинолид - фото
24-эпибрассинолид - 24-эпибрассинолид

Список пестицидов на основе 24-эпибрассинолид

Действующие вещества

IUPAC
(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S) -15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 R) -3,4-дигидрокси-5,6-диметилгептан-2-ил]-4,5-дигидрокси-2,16-диметил-9-оксатетрацикло[9.7.0.02,7012,16]]октадекан-8-он
IUPAC по англ.
(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S) -15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7012,16]octadecan-8-one
Номер CAS
78821-43-9
Синонимы
24-эпибрассинолид, Эпибрассинолид, Epibrassinolide, 1.6-Dioxacyclodeca-3, 8-dien
Анг.
24-epi-brassinolide
Эмпирическая формула
C28H48O6
Категории
Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений
Химический класс
Брассиностероиды, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы
Препаративная форма
0,0022% Водный раствор, 0,0025% Водорастворимый порошок
Способ проникновения
Регулятор роста растений, системный пестицид
Действие на организмы
Регулятор роста растений
Способы применения
Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание, полив растений (пестицидами)

Химические и физические свойства

24-эпибрассинолид – один из наиболее активных представителей брассиностероидов, структурно сходных со стероидными гормонами животных[3].

Физические свойства:

  • плотность – 1,1 ± 0,1 г/см3;
  • температура кипения – 633.7±55.0°C;
  • точка плавления – 256°C;
  • молекулярный вес – 480,7;
  • температура вспышки – 202.3±25.0°C[5].

Действие на растения

24-эпибрассинолид – биогормон (фитогормон), вызывающий широкий спектр ответов растительной клетки, включающий рост растений, прорастание семян, активизацию фотосинтеза, усиление фиксации азота, повышения устойчивости к холоду, патогенам, солевому стрессу[3].

Применение

24-эпибрассинолид – в сфере защиты растений применяют как действующее вещество регуляторов роста растений для повышения полевой всхожести, усиления формообразовательных процессов, повышения устойчивости к фитопатогенным микроорганизмам, повышения урожайности. В частности, 24-эпибрассинолид входит в состав препаратов Эпин-Экстра, Р и Витазим, ВР[1].

Токсикологические свойства и характеристики

24-эпибрассинолид в рекомендуемых дозах малоопасен для человека, млекопитающих и пчел. Фитотоксичность отсутствует. Применение 24-эпибрассинолида снижает содержание остаточные количества других пестицидов (инсектицидов, гербицидов) до 70%, при этом не ослабляя эффективности их действия[4][1].

Класс опасности

  • для человека – 3В;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Один из способов химического синтеза 24-эпибрассинолида заключается в последовательном осуществлении следующих стадий:

  • синтез мезилата эргостерина путем обработки эргостерина метансульфохлоридом в пиридине;
  • синтез изоэргостерина путем кипячения мезилата эргостерина в водном ацетоне в присутствии бикарбоната калия (или натрия);
  • синтез изоэргостерона путем окисления изоэргостерина хромовым ангидридом в пиридине;
  • синтез 7,8-дигидроэргостерона путем восстановления изоэргостерона дитионитом натрия в присутствии солюбилизирующей среды, содержащей катионные, анионные или не ионные ПАВ (поверхностно-активные вещества);
  • стероидная перегруппировка 7,8-дигидроизоэргостерона;
  • образование 24-эпикастастерона, обработкой (22Е, 24R)-5 α-эргоста-2,22-диен-6-она метансульфонамидом и карбонатом калия с использованием каталитических количеств гексацианоферрата (III) калия и четырехокиси осмия;
  • растворение образовавшегося 24-эпикастастерона в хлороформе с последующей обработкой трифторнадуксусной кислотой и выделением 24-эпибрассинолида[2].
Литературные источники:
1. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2. Патент RU 2 272 044 C1 Способ получения 24-эпибрассинолида. Владелец патента: Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М" (RU) Автор: Чепраков Андрей Владимирович (RU) Начало действия: 2004.09.13 Публикация: 2006.03.20 Подача: 2004.09.13
3. Федина Е.О. Влияние 24-эпибрассинолида на фосфорилирование белков растений, Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук, Казань, Казанский институт биохимии и биофизики Казанского научного центра Российской академии наук, 2006 – 26 с
4. Xiao Jian Xia, Yun Zhang, Jing Xue Wu, Ji Tao Wang, Yan Hong Zhou, Kai Shi, Yun Long Yu and Jing Quan Yu. 2009. Brassinosteroids Promote Metabolism of Pesticides in Cucumber. 8. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57 (18), pp 8406-8413
Источники из сети интернет:
5. ChemSrc.com

Пестициды, содержащие 24-эпибрассинолид

Эпин-Экстра, РАНО «НЭСТ М»
регуляторы роста растений, ДВ: 24-эпибрассинолид (0,025 г/л)
Рег. номер: 233-07-1771-1 до 19.05.2026 г. 3В/3
КомКат, ВРПООО «АграФорУм Руссия»
регуляторы роста растений, ДВ: 24-эпибрассинолид (0,025 г/л)
Рег. номер: 314-07-744-1 до 03.08.2025 г. 4/3

(c) Справочник AgroXXI