Действующие вещества
Химические и физические характеристики
Тритерпеновые кислоты, в данном случае, относят к растительным тритерпенам – одной из групп тритерпеноидов, выделенных из природных источников. Растительные тритерпены постоянно встречаются в различных растениях и накапливаются в них в форме эфиров различных кислот и в форме гликозидов[6]. Отличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15–20%)[1].
Тритерпены и тритерпеноиды отличают от прочих терпенов:
- меньшим разнообразием структурных типов;
- большим распространением в разнообразных организмах (растениях тканях животных, нефти, осадочных породах);
- способностью к деградации углеродного скелета (от C30 до C18), деградированные тритерпены образуют важную группу под общим названием стероиды[2].
Тритерпеновые кислоты – биологически активная сумма природных соединений, получаемая из различных растений. Тритерпеновые кислоты выделяют из древесной зелени пихты сибирской, плодов облепихи, клюквы, различных растительных трав[3][1].
Биологически активная сумма тритерпеновых кислот может включать олеановую кислоту C18H34O2 (номер CAS 112-80-1), урсоловую кислоту C30H48O3 (номер CAS 77-52-1), бетулиновую кислоту C30H48O3 (номер CAS 472-15-1)[3][1].
Физические и химические свойства олеановой кислоты (oleic acid):
- плотность –,9±0,1 г/см3;
- температура кипения – 360,0 ±0,0°C при 760 мм рт.ст.;
- температура плавления – 13–14°C;
- эмпирическая формула – C18H34O2;
- молекулярный вес – 282,5;
- температура вспышки – 270,1±14,4°C;
- плотность пара – 1,03 (по сравнению с воздухом);
- давление пара – 0,0 ±1,7 мм рт.ст. при 25°C;
- показатель преломления – 1,467;
- условия хранения – 2–8°C;
- стабильна;
- горюча;
- несовместима с сильными окислителями и алюминием;
- незначительно растворима в воде[7].
Физические и химические свойства урсоловой кислоты (ursolic acid):
- плотность – 1,1±0,1 г/см3;
- температура кипения – 556,9 ±50,0°C при 760 мм рт.ст.;
- температура плавления – 292°C;
- эмпирическая формула – C30H48O3;
- молекулярный вес – 456,7;
- температура вспышки – 304,7±26,6°C;
- давление пара – 0,0 ±3,4 мм рт.ст. при 25°C;
- показатель преломления – 1,555;
- в воде нерастворима[7].
Физические и химические свойства бетулиновой кислоты (betulinic acid):
- плотность – 1,1±0,1 г/см3;
- температура кипения – 550,0 ± 33,0°C при 760 мм рт.ст.;
- температура плавления – 295–298°C;
- эмпирическая формула – C30H48O3;
- молекулярный вес – 456,7;
- температура вспышки – 300,5 ±21,9°C;
- давление пара – 0,0 ±3,4 мм рт.ст. при 25°C;
- показатель преломления – 1,533;
- хранить при температуре – +4°C[7].
Действие на растения
Тритерпеновые кислоты – биологически активные субстанции сочетающие различные типы активности (фунгицидная, антибактериальна, антивирусная, иммуно-регулирующая, цитотоксическая)[6].
Применение
Тритерпеновые кислоты используют в парфюмерной и фармакологической промышленности в качестве действующих и вспомогательных веществ различных препаратов[1][2].
В сфере защиты растений тритерпеновые кислоты, выделенные из древесной зелени пихты, используют как действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для обработки семян и вегетирующих растений в целях повышения приживаемости, иммунитета и урожайности. Препараты с данным действующим веществом используют на зерновых, зернобобовых, овощных, технических культурах и винограде[5][5].
Токсикологические свойства и характеристики
Тритерпеновые кислоты – относят к малоопасным действующим веществам. При соблюдении рекомендуемых норм применения и регламента применения тритерпеновые кислоты безопасны для человека, животных и окружающей среды[4].
Класс опасности
- для человека – 3B;
- для пчел – 3[4].
Получение
Известны различные способы получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот из измельченной зелени пихты:
- Путем экстракции сырья органическим экстрагентом с последующим выделением целевого продукта. В качестве экстрагента используют алифатический спирт, выбранный из группы спиртов с числом углеродных атомов 1, 2, 3 или ацетон, содержащие не более 50 мас. % воды. Целевой продукт выделяют отгонкой смеси спирт/вода или ацетон/вода. Затем воду отделяют, с последующим использованием отогнанной смеси в качестве экстрагента[5].
- Высушенную хвою пихты, отделенную от побегов обрабатывают насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и 2% водным раствором гидроокиси натрия. Отделяют водно-бикарбонатный и водно-щелочной растворы, подкисляют соляной кислотой до pH 2 и экстрагируют диэтиловым эфиром[5].
- Экстракт хвои пихты обрабатывают водным раствором щелочного агента, отделенный водно-щелочной раствор подкисляют до pH 2 и экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Эфирный слой, содержащий целевой продукт, промывается насыщенным водным раствором хлористого натрия, высушивается безводным сульфатом магния, упаривается досуха, получая целевой продукт в виде твердой пены[5].
2. Вшивков А.А. Основы косметической химии. Учебное пособие. — Екатеринбург: Российский государственный профессионально-педагогический университет, 2005. — 428 с.
3. Горбатюк Н.О. Гиполипидемическое действие суммы тритерпеновых кислот из плодов облепихи и клюквы Диссертация на соискание учёной степени кандидата фармацевтических наук: 14.03.06 Фармакология, клиническая фармакология. — Волгоградский государственный медицинский университет. — Пермь: 2016. — 156 с.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Патент RU 2 179 393 C1 Владелец патента: Локтев Валерий Федорович Автор: Локтев В.Ф. Начало действия: 2000.09.25 Публикация: 2002.02.20 Подача: 2000.09.25
6. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань: 2001. - 378 с
Пестициды, содержащие Тритерпеновые кислоты
регуляторы роста растений, ДВ: Тритерпеновые кислоты (10 г/л)
Рег. номер: 145-07-1604-1 до 20.11.2027 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: Тритерпеновые кислоты (100 г/л)
Рег. номер: 347-07-1440-1 до 05.04.2027 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: Тритерпеновые кислоты (100 г/л)
Рег. номер: 098-07-564-1 до 18.02.2025 г. 3В/3
регуляторы роста растений, ДВ: Тритерпеновые кислоты (100 г/л)
Рег. номер: 128-07-4761-1 до 22.12.2034 г. 3В/3
(c) Справочник AgroXXI