Действующие вещества
Химические и физические характеристики
Тиамин – органическое гетероциклическое соединение, водорастворимый витамин. В чистом виде – белое кристаллическое вещество, хорошо сохраняется в кислой среде и выдерживает нагревание до высокой температуры. В щелочной среде быстро разрушается[3].
Физические свойства:
- плотность – 6 г/см3;
- температура плавления – 125°C;
- молекулярный вес – 300,8[7].
Тиамин состоит из двух гетероциклических колец – аминопиримидинового и тиазолового. Второе содержит каталитически активную функциональную группу – карбанион (относительно кислый углерод между серой и азотом)[3].
Действие на растения
Тиамин (витамин B1) необходим для жизнедеятельности всех известных организмов. В форме тиаминдифосфата (ТДФ) он выполняет каталитические функции в реакциях центрального и вторичного метаболизма – в метаболизме белков, углеводов и жиров при выработке энергии. Этот витамин необходим для копирования генетического материала, передающегося от одной клетки к другой при делении клеток. Тиамин необходим для нормальной передачи электрических нервных сигналов[4][2].
В клетках животных тиамин не образуется и должен постоянно поступать из вне (с пищей)[2].
Большинство эубактерий, архей, грибов и растений способны осуществлять биосинтез тиамина de novo или используют продукты его деградации[2].
Среди растительных организмов биосинтез тиамина наиболее полно изучен у Arabidopsis thaliana (Резухови́дка (резу́шка) Та́ля). В клетках растений образование тиазолового кольца протекает по дрожжевому пути под действием белка THI1– гомолога THI4[2].
У высших растений существует разделение функций между органами и тканями в отношении биосинтеза тиамина. Высокий уровень экспрессии белков THI1, THIС иTH1 отмечается в тканях, где интенсивно протекает фотосинтез (листья, околоцветники). Одновременно в нефотосинтезирующих органах (пыльца, меристема верхушечных побегов, кончики корней, эмбрионы, эндосперм) установлено отсутствие или низкая экспрессия ферментов в одной или обеих ветвях тиаминового пути. Это подразумевает зависимость этих органов от транспорта витамина или его предшественников из других частей растения[2].
Синтез тиамина растительными клетками – это высоко затратный процесс. По некоторым оценкам деградация, синтез и транспорт THI1 и THIС в пластиды обходится организму затратами от 2 до 13% энергии от расходуемой на поддержание процессов жизнедеятельности[2].
Применение
Тиамин (витамин B1) – в медицинских целях применяется для предупреждения или устранения одного их проявлений гиповитаминоза – системного недостатка витамина В1, являющегося причиной развития болезней бери-бери (приобретенный недостаток витамина) или синдрома Корсакова-Вернике (врожденное нарушение обмена тиамина). Последствия этих болезней – ряд тяжелых расстройств, основные – поражения нервной системы[3].
Тиамин применяется в косметологии в средствах для ухода за кожей, ногтями и волосами[3].
В сфере защиты растений тиамин используется в составе регуляторов роста растений, предназначенных для стимуляции размножения и цветения фиалок и орхидей. Обработка растений производится путем нанесения препарата с помощью специального шприца на спящую почку[1].
Токсикологические свойства и характеристики
Тиамин (витамин B1) – малоопасное, нетоксичное вещество. При применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента применения абсолютно безопасно для человека и окружающей среды. Гипервитаминоз для тиамина явление крайне редкое[4][1].
Класс опасности
- для человека – 3[1].
Получение
Существует три направления синтеза витамин B1 (тиамина):
1-е направление: Раздельный синтез пиримидинового и тиазолового компонентов с последующей их конденсацией по схеме:
пиримидиновый компонент + тиазоловый компонент → тиамин (витамин В1)[5].
2-е направление: Постепенное построение тиазолового цикла на азоте пиримидинового цикла через тиоформильное производное, которое конденсируется с α-галоидированным кетосоединением соответствующего строения по схеме:
пиримидиновый компонент + тиоформильное производное + α-галоидированное кетосоединение → тиамин (витамин В1)[5].
Этот вариант синтеза успешно осуществлен в Японии, путем конденсации 2-метил-4-амино-5-аминометилпиримидина (диамина) с сероуглеродом и γ-хлор-γ-ацетопропилацетатом в присутствии аммиака с образованием γ-ацето-α-ацетоксипропиол-N-[2'-метил-4'-аминопиримидио-5'-метил)-дитиокарбомата]. Последний при нагревании с HCl дает тиотиамин[5].
3-е направление: Постепенное построение пиримидинового цикла на тиазоловом по схеме синтеза И.Г. Фарбениндустри, гомолога витамина B1:
эфир α-циан-β-бромпропионовой кислоты + тиазоловый компонент + эфир тиазола-α- циан-β*бромпропионовой кислоты, в присутствии ацетамида → окситиамин, в присутствии хлорида фосфора (III) → катализ →тиаминхлорид[5].
Третий вариант синтеза тиамина не получил развития в виду его сложности. Практическое применение нашли первый и второй методы синтеза[5].
История
Заболевание, которое мы определяем, как недостаток тиамина было описано древними китайцами более 4000 лет назад. Это заболевание называют бери-бери. Оно наносит удары по большому числу систем организма: нервная и мышечная недостаточность, дает симптомы от болей и слабости до паралича и истощения, может возникнуть тошнота, рвота, запоры, возникают психические отклонения, от легкой раздражительности до слабоумия и паранойи. Глубокий авитаминоз приводит к летальному исходу[4].
Древние Китайцы идентифицировали и зафиксировали симптомы гиповитаминоза тиамина, поскольку он содержится в рисовой шелухе и отрубях. Рис – основной продукт питания в Китае. При обмолоте большая часть тиамина из риса теряется. Поэтому с распространением обмолота частота заболевания бери-бери среди китайцев неуклонно возрастала. При современном производстве пищи тиамин возвращают обратно в обмолоченные рисовые продукты, то есть производят обогащение риса. Однако и в настоящее время бери-бери встречается в тех странах третьего мира, где питаются обмолоченным необогащенным рисом[4].
В XIX в. японский ученый Канехиро Такаки заметил, что матросы кораблей с однообразным питанием обмолоченным рисом подвержены смертельным формам нервной горячки (бери-бери). Тогда как введение в рацион мяса, рыбы, овощей, пшеницы, молока и уменьшения обмолоченного риса исключало возникновение подобной болезни. Не смотря на опубликованные данные бери-бери продолжали считать инфекционным заболеванием. Идея о том, что недостаток определенного вещества в питании может быть причиной болезни не нашел места в медицине того времени[4].
Только в 1890 году, когда датчанин Христиан Эйкман установил связь между бери-бери и питанием полированным рисом. Десять лет спустя Геррит Грийнс доказал, что болезнь можно предотвратить снова, добавляя шелуху риса в пищу[4].
В кристаллическом виде Тиамин (витамин В1) был выделен самым первым из всех витаминов в 1912 году К. Функом. Немного позднее был осуществлен его химический синтез. Название – тиамин – получил из-за наличия в его составе молекулы атома серы и аминогруппы[3].
2. Макарчиков А.Ф. Биосинтез тиамина. Вестник Палессского государственного университета, Серия природозначимых наук,2021 №2, стр 34 – стр 53.
3. Морозкина Т.С., Мойсеенок А.Г. Витамины. Монография. Минск: Асар, 2002. – 112 с.
4. Мэри Ден. Витамины и минеральные вещества: Полный медицинский справочник. — СПб.: АО «Комплект», 1995. — 503 с.
5. Шмайдман Л.О. Производство витаминов, Издательство: Пищевая промышленность,1973 г – 439 с.
6. Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Пестициды, содержащие Тиамин
регуляторы роста растений, ДВ: 6-бензиламинопурин + тиамин (11 + 0,5 г/кг)
Рег. номер: 033-07-2071-1 до 05.03.2029 г. 3/3
(c) Справочник AgroXXI