Ипфлуфеноквин

Ипфлуфеноквин (англ. ipflufenoquin) — действующее вещество химических средств защиты растений (фунгицидов), относящееся к новому химическому классу хинолин-3-карбонитрилов. Обладает системной активностью и уникальным механизмом действия, ингибируя биосинтез пиримидинов de novo в клетках патогенных грибов. Разработан японской компанией Nippon Soda Co., Ltd. Первая регистрация состоялась в Японии в 2019 году.

Химическая идентификация

Физико-химические свойства

В чистом виде ипфлуфеноквин представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха. Технический продукт имеет чистоту не менее 98 %.

• Температура плавления: 147–149 °C.
• Давление паров (25 °C): < 1,1 × 10⁻⁵ Па (низкая летучесть).
• Растворимость в воде (20 °C): 0,11 мг/л (гидрофобное соединение).
• Коэффициент распределения октанол/вода (log Kow, 25 °C): 4,4.
• Константа диссоциации (pKa): Вещество не диссоциирует в физиологически значимом диапазоне pH.
• Устойчивость к гидролизу: Стабилен при pH 4, 7 и 9 (период полураспада DT₅₀ > 1 года при 25 °C).

Механизм действия

Ипфлуфеноквин является мощным и высокоселективным ингибитором митохондриального фермента дигидрооротатдегидрогеназы (DHODH). Этот фермент катализирует четвёртую, скорость-лимитирующую стадию пути de novo биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов (уридинмонофосфата). Блокирование данного процесса лишает грибную клетку строительного материала для синтеза РНК и ДНК, а также нарушает гликозилирование белков и липидный обмен, что приводит к остановке роста и гибели патогена.

Данный механизм действия является уникальным среди коммерческих фунгицидов, что обеспечивает отсутствие перекрестной резистентности с триазолами, стробилуринами, ингибиторами сукцинатдегидрогеназы (SDHI), анилидопиримидинами и другими распространёнными группами. По классификации Фунгицидного комитета по устойчивости (FRAC) ипфлуфеноквин отнесён к группе 52 (ингибиторы DHODH).

Спектр фунгицидной активности и применение

Ипфлуфеноквин обладает профилактическим, лечебным и антиспоруляционным действием. Он быстро абсорбируется листьями и распространяется акропетально по ксилеме, обеспечивая защиту нового прироста.

Препарат демонстрирует высокую активность против широкого круга фитопатогенов из отделов Ascomycota и Deuteromycota, включая:

• Рис: Пирикуляриоз (Pyricularia oryzae), бурая пятнистость (Cochliobolus miyabeanus).
• Плодовые семечковые (яблоня, груша): Парша (Venturia inaequalis, V. pirina), горькая гниль (Colletotrichum gloeosporioides), монилиоз (Monilinia fructigena).
• Виноград: Серая гниль (Botrytis cinerea).
• Овощные и масличные: Белая гниль/склеротиниоз (Sclerotinia sclerotiorum), альтернариозы.
• Газонные травы: Снежная плесень (Microdochium nivale).

Нормы расхода обычно составляют от 20 до 100 г д.в./га. Препаративные формы включают концентрат суспензии (КС) и гранулы, диспергируемые в воде (ВДГ).

Токсикологическая характеристика

Ипфлуфеноквин обладает благоприятным токсикологическим профилем для млекопитающих при соблюдении регламентов.

• Острая пероральная токсичность (LD₅₀, крысы): > 2000 мг/кг (малоопасно).
• Острая дермальная токсичность (LD₅₀, крысы): > 2000 мг/кг.
• Ингаляционная токсичность (LC₅₀, 4 ч, крысы): > 5,0 мг/л.
• Раздражающее действие: Не раздражает кожу; вызывает слабое или умеренное раздражение глаз (класс 2 по GHS).
• Сенсибилизация: Не является кожным сенсибилизатором.
• Генотоксичность и канцерогенность: В стандартных тестах мутагенных и кластогенных свойств не выявлено.
• Репродуктивная токсичность и эндокринные нарушения: Не проявил свойств репродуктивного токсиканта или эндокринного дизраптора.

Экотоксикология и поведение в окружающей среде

• Птицы: LD₅₀ острая > 2000 мг/кг (практически не токсичен).
• Пчёлы (Apis mellifera): LD₅₀ контактная > 100 мкг/особь; оральная > 100 мкг/особь (низкий риск).
• Рыбы (Cyprinus carpio): LC₅₀ (96 ч) = 0,23 мг/л (высокотоксичен). Требуется соблюдение водоохранных зон.
• Дождевые черви: LC₅₀ (14 дней) > 1000 мг/кг почвы.
• Стойкость в почве: От умеренной до высокой. DT₅₀ в полевых условиях 150–300 дней. Основной путь деградации — микробиологический.
• Подвижность: Низкая (высокий K_oc), прочно связывается с органическим веществом почвы.

Регистрационный статус

По состоянию на 2026 год ипфлуфеноквин зарегистрирован в качестве действующего вещества фунгицидов в ряде стран:

• Япония: первая регистрация (препарат Kinoprol®) для риса.
• США: одобрен EPA для плодовых, овощных и дерновых культур.
• Канада, Австралия, Республика Корея: разрешён на нескольких культурах.
• Европейский союз: процесс рассмотрения или регистрация в отдельных государствах-членах.

В Российской Федерации первый препарат на основе ипфлуфеноквина появился в Государственном каталоге пестицидов и агрохимикатов в августе 2026 года у компании Sumi Agro.