Химические классы пестицидов
Оглавление
- Химические и физические свойства
- Действие на вредные организмы
- Применение
- Токсикологические свойства и характеристики
Химические и физические свойства
Анилинопиримидины – химически синтезированные вещества. Быстро разлагаются в воде при воздействии ультрафиолета. В глубокие слои почвы перемещаются мало. Метаболизируются путем гидроксилирования в фенильном кольце, пиримидине или метильной группе[4].
Анилинопиримидины – вещества фунгицидного действия. Однако их биологическая активность зависит от вариаций веществ, введенных в структуру анилинбензольного и пиридинового колец[5].
Опыты с различными структурными вариациями веществ данного класса продемонстрировали, что введение любых заместителей в положения 2`– 6` анилинбензольного кольца снижают биологическую активность вещества. Исключение – 3` или 4` фторзамещенные соединения. Введение заместителей в положение 5 пиримидинового кольца так же снижает биологическую активность[5]. Присутствие аминокислот метионина и гомоцистеина оказывалоантагонистическое действие при применении анилинопиримидинов[4]. N-метил-анилинопиримидин показал меньшую активность, чемнезамещенные аналоги. Высшие алкильные заместители в мостиковом азоте привели к отсутствию биологической активности веществ. Фунгицидной активности не наблюдалось и когда мостиковый азот был заменен серой или кислородом. Алкил, хлор, метокси, метиламин, циклопропил, алкенил и алкинил,допустимы в положениях 4 и 6 пиримидинового кольца и активность вещества не снижают[5]. Наибольшая активность в сочетании с широким спектром фунгицидного действия наблюдались при незначительных и химически стабильных комбинациях, присутствующих в пиримитаниле и мепанипириме[4].
Действие на вредные организмы
Анилинопиримидины – системные фунгициды, относятся к ингибиторам синтеза белка. Соединения данного класса подавляют удлинение проростковых трубочек при прорастании спор, формировании апрессориев и при росте мицелия. Они негативно влияют на проникновение патогенов в растительные ткани, чем предотвращают процесс инфицирования. Предположительно это происходит путем ингибирования биосинтеза аминокислоты метионина[4].
Применение
Анилинопиримидины применяют как действующие вещества фунгицидов. В России разрешен препарат Луна Транквилити, КС с действующим веществом пириметанил[1].
Необходимость в анилинпиримидинах возникла в ответ на появление резистентности у возбудителя серой гнили к фунгицидам широкого спектра действия – дикарбоксимидам и бензимидазолам[4].
Токсикологические свойства и характеристики
Разрешенные к применению в России действующие вещества класса анилинпиримидины, в частности пириметанил, относятся к 4 классу (малоопасное соединение при однократном пероральном и дермальном воздействии) в соответствии с действующей гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности[2].
Установлено, что при хроническом пероральном воздействии на организм теплокровных животных анилинпиримидины, в частности пириметанил, демонстрирует видоспецифичность механизма действия. Лимитирующий показатель токсического действия пириметанила на организм теплокровных – общетоксический эффект[2].
2. Масальцев Г.В. Гигиеническое обоснование безопасного применения новогофунгицида на основе пириметанила. Диссертация на соискание ученой степени кандидата биологических наук, Москва -2021 , 218 с.
3. Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
4. Buchenauer, H. Fungicides acting on amino acids and protein synthesis / H. Buchenauer, F. Walker, U. Gisi, U. Müller // Modern Crop Protection Compounds. – 2011. – №14. – С. 693-714.
5. Müller, U. Synthesis and chemistry of agrochemicals V / U. Müller, A. Hubele, H. Zondler, J. Herzog; под. ред. D.R. Baker, J.G. Fenyes, G.S. Basarab, D.A. Hunt. – ACSSymposium Series. – № 686. – American Chemical Society, 1998. С. 237–245.