Пиримифос-метил (Актеллик) - Трехмерная модель молекулы - фото
Пиримифос-метил (Актеллик) - Трехмерная модель молекулы
Пиримифос-метил (Актеллик) - Структурная формула - фото
Пиримифос-метил (Актеллик) - Структурная формула

Список пестицидов на основе Пиримифос-метил (Актеллик)

Действующие вещества

IUPAC
4-диметоксифосфинотиоилокси-N, N-диэтил-6-метилпиримидин-2-амин
IUPAC по англ.
4-dimethoxyphosphinothioyloxy-N, N-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine
Номер CAS
29232-93-7
Синонимы
Пиримифос-метил (Актеллик), Пиримифос-метил, пиримифосметил, пиритион, силосан, белофос, блекс
Анг.
Pirimifos-methyl
Эмпирическая формула
C11H20N3O3PS
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Фосфорорганические соединения (ФОС)
Препаративная форма
5% Жидкость, 40%,45%,50% Концентрат эмульсии
Способ проникновения
Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант
Действие на организмы
Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид, фумигант
Цель и область применения
Акарицид, инсектицид
Способы применения
Опрыскивание, опрыскивание зерна, влажная обработка зерна

Оглавление

Физические и химические свойства

По строению структурной формулы пиримифос-метил можно отнести к следующим химическим классам: аминопиримидины, фосфорорганические соединения (ФОС)[17]. В классификации IRAC пиримифос-метил рассматривается как фосфорорганическое соединение[16].

Технический препарат пиримифос-метила – коричневая жидкость со специфическим запахом[6].

Чистый пирифос-метил представляет собой жидкость соломенного или светло-коричневого цвета с небольшой летучестью. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим во многих органических растворителях. Нестоек в кислой и щелочной средах (разрушается до нетоксичных продуктов)[9][1].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 305,4;
  • давление паров – 1,10-4 при 30 °С[3];
  • температура плавления 15–18°С[6].

В среде близкой к нейтральной (рН 8) фосфоорганические соединения являются устойчивыми, но пирифос-метил является исключением. В присутствии кислот и щелочей он подвергается гидролизу, хотя весьма устойчив в нейтральной среде[14].

Действие на вредные организмы

Пиримифос-метил – соединение с контактной инсектицидной и акарицидной активностью, обладающее фумигационным и глубинным действием[5].

Механизм действия

. По классификации IRAC пиримифос-метил относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[16].

Токсичность пирифос-метила для насекомых и клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы – фермента, играющего значительную роль при передаче нервного импульса[7]. Аминопиримидиновые соединения с инсектицидной активностью, имеющие в своей структурной формуле тиофосфатные токсофорные группы, в частности пиримифос-метил, обладают способностью дезактивировать фермент нервной проводимости – ацетилхолинэстеразу (АХЭ) путем переноса этих групп на активный центр фермента – гидрокcигруппу[13].

Подробно о механизме действия пиримифос-метил и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все ФОС, пиримифос-метил нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[5].

Поражаемые виды

. Пиримифос-метил высокотоксичен для сосущих (тли, клопы, клещи, кокциды, трипсы) и грызущих (жуки и их личинки, гусеницы чешуекрылых) вредителей[5]. Инсектициды с действующим веществом пиримифос-метил рекомендованы для борьбы с вредителями запасов. К данному веществу чувствительны виды многих семейств, в том числе: Моли выемчатокрылые, Щитовидки, Кожееды, Настоящие моли, Огневки, Долгоносики, Чернотелки, Мучные клещи, Волосатые клещи, Зерновки, Притворяшки, Таракановые, Мухи мясные, Чешуйницы[2].

Главнейшие виды вредителей запасов представлены в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода пиримифос-метил не оказывает отрицательного действия растения[5].

Применение

Пиримифос-метил – действующее вещество инсектицидов, рекомендованных для борьбы с вредителями запасов[4].

Против вредителей запасов проводится опрыскивание препаратами незагруженных складских помещений, оборудования зерноперерабатывающих и складских предприятий, территории зерноперерабатывающих предприятий и хранилищ, продовольственного, семенного и фуражного зерна[4].

Инсектициды с действующим веществом пиримифос-метил эффективны против всех основных вредителей запасов. В рекомендуемых нормах расхода препараты не изменяют органолептических свойств обработанной продукции[5]. Благодаря фумигантному действию препараты очень удобны для туманообразования[8].

Баковые смеси

. Препараты можно применять в комплексе с биологическими средствами борьбы с вредителями[1].

Инструкция по применению пиримифос-метила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Актеллик, закладки: Инструкция по применению в сельском хозяйстве, Информация производителя.

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,03
ПДК в почве (мг/кг)0,5 (для рН 5,5 - 0,1)
ОДК в почве (мг/кг)0,1(тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)2,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3)0,03 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков7,0
в мясе и птице (свежие, охлажденные и мороженые)0,1
в мясе птицы0,1
в огурцах0,2
в печени птицы0,5
в томатах0,2
в шампиньонах0,004
в ягодах0,004
в яйцах0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах0,2
в брюкве0,5
в винограде0,5
в горохе5,0
в дынях0,2
в капусте0,5
в картофеле0,05
в молоке0,01
в моркови0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)0,01
в отрубях пшеничных необработанных15,0
в перце0,2
в плодовых (косточковые)0,5
в редисе0,05
в рисе1,0
в свекле сахарной0,2
в сельдерее (зелень)0,5
в сельдерее (корень)0,05
в субпродуктах млекопитающих0,01
в табаке1,0
в турнепсе0,5
в цитрусовых (мякоть)0,1
в чае0,5
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в молоке0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских)0,01
в отрубях пшеничных, не обработанных15,0
в субпродуктах млекопитающих0,01

Токсикологические характеристики

Пириммифос-метил – малотоксиченое соединение для человека и млекопитающих[11].

Способен сохранятся 11–15 недель на обработанных поверхностях жилых или складских помещений[5]. По данным из других источников действующее вещество исчезает в течение 2–3 дней после обработки с поверхности вследствие быстрого испарения[1].

В воде сохраняет токсичность 6–11 недель, исчезая из этой среды в результате испарения и фотолиза. В почве малоподвижен, период полураспада в различных почвах колеблется в пределах четырех недель[1].

Токсическое действие

. По критерию пероральной токсичности пиримифос-метил относится к малотоксичным веществам[11]. Опасен для рыб, пчел, полезных насекомых, малотоксичен для теплокровных и человека[1].

Симптомы отравления

. Выделяют три стадии отравления фосфорорганическими соединениями и пирифосметилом в частности.

  • первая является стадией возбуждения и соответствует легкой степени отравления, проявляется тошнотой, рвотой, болями в животе (спазмы гладкой мускулатуры), миозом, брадикардией;
  • на второй стадии возможны судороги;
  • на третьей – развитие коматозного состояния, угнетения дыхания и сердечной деятельности, паралич[14].

Классы опасности

. Пирифос-метил относится ко 2 классу опасности для человека и 1 для пчел[9].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение

Пирифосметил получают взаимодействием 4-гидрокси-2-диэтиламино-6-метилпиримидина с диметилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[9].

Литературные источники:
1. Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
3. Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5. Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6. Закладной Г.А. Защита зерна и продуктов его переработки от вредителей. - М.: Колос, 1983. - 215 с., ил., 8 л. ил.
7. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8. Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
9. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11. Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
13. Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
14. Суворов А.В. справочник по клинической токсикологии. Нижний Новогород: Изд-во НГМА, 1996.
Источники из сети интернет:
15. http://www.syngenta.com
16. Irac-online.org.
17. PubChem

Пестициды, содержащие Пиримифос-метил (Актеллик)

Зерноспас, КЭООО «ЯРИЛО»
инсектициды и акарициды, ДВ: Пиримифос-метил (Актеллик) + бифентрин (400 + 10 г/л)
Рег. номер: 085-01-1251-1 до 17.10.2026 г. 2/-
Прокроп, КЭАО «ФМРус», ООО «АГРОХИМИНВЕСТ»
инсектициды и акарициды, ДВ: Пиримифос-метил (Актеллик) + бифентрин (450 + 20 г/л)
Рег. номер: 050(360)-01-1067-1 до 06.04.2026 г. 3/-
Пиригрэн 50, ЖСОЖАМ САС
инсектициды и акарициды, ДВ: Пиримифос-метил (Актеллик) (50 г/л)
Рег. номер: 172-01-1121-1 до 19.05.2026 г. 3/-
Актеллик, КЭООО «СИНГЕНТА»
инсектициды и акарициды, ДВ: Пиримифос-метил (Актеллик) (500 г/л)
Рег. номер: 041-01-4549-1 до 01.05.2034 г. 2/1

(c) Справочник AgroXXI