Никотин - Трехмерная модель молекулы - фото
Никотин - Трехмерная модель молекулы
Никотин - Структурная формула - фото
Никотин - Структурная формула

Список пестицидов на основе Никотин

Действующие вещества

IUPAC
3-(1-метилпирролидин-2-ил)пиридин
IUPAC по англ.
3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
Номер CAS
22083-74-5
Синонимы
Никотин, Табачная пыль
Анг.
Nicotine
Эмпирическая формула
С10Н14N2
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Пиридинии. Производные дипиридилия, Растительные инсектициды
Препаративная форма
0,2% Водорастворимый концентрат, 1,2%,0,9%,6% Порошок (дуст)
Способ проникновения
Инсектицид, контактный пестицид
Действие на организмы
Инсектицид
Цель и область применения
Инсектицид
Способы применения
Дустирование (опыливание), опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Никотин – основной алкалоид листьев табака, представляет собой водо- и жирорастворимую жидкость, которая с кислотами образует кристаллические соли. Жидкость подвижна и без запаха, при длительном хранении густеет и темнеет. Никотин хорошо растворяется в воде, спирте, эфире, хлороформе. Обладает значительной летучестью[1][5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 162,23;
  • плотность – 1,01 г/см³;
  • температура плавления – 79°C;
  • температура кипения – 247°C[1].
Никотин - Табак обыкновенный
Табак обыкновенный

Табак обыкновенный

Никотин - Табак обыкновенный

Табак обыкновенный Nicotiana tabacum – сельскохозяйственная культура, содержащая никотин. Использовано фото:[16]

Действие на вредные организмы

Никотин обладает инсектицидной активностью. Токсикологическое действие на вредителей контактное. Является ганглионарным ядом для насекомых, то есть подавляет передачу между преганглионарными и постганглионарными нейронами в висцеральной (симпатической) нервной системе. Никотин действует как антагонист никотиновых рецепторов[12].

Механизм действия

. По классификации IRAC, никотин относится к группе 4 – конкурентные модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators, подгруппа B[15].

Механизм действия никотина проявляется в имитации ацетилхолина (основного возбуждающего нейромедиатора (агента передачи химических сигналов) в центральной нервной системе насекомых). В отличии от ацетилхолина, передающего сигналы как возбуждения, так и торможения нервной системы, никотин передает только сигналы перевозбуждения, что в конечном итоге вызывает судороги и смерть насекомых[4].

В группу 4 классификации IRAC входят неоникотиноиды – это структурные аналоги никотина, так же, как и он являются конкурентными модуляторами (антагонистами) никотин-ацетилхолинового рецептора, но более эффективны против насекомых и менее токсичны в отношении теплокровных[8].

Неоникотиноиды и никотин имеют одинаковые фрагменты в молекуле – пиридиновое кольцо. В сравнении с никотином у неоникотиноидов азот их 3-пиридалметильной группы обеспечивает дополнительное связывание водородной связью с рецепторами членистоногих[8].

Подробнее неоникотиноидах и других классах соединений, отнесенных к группе 4 по классификации IRAC – в статье «Неоникотиноиды».

Симптомы поражения

: эффект перевозбуждения – судороги, за которыми следует гибель вредителя[4].

Поражаемые виды

. Никотин обладает широким спектром действия. В настоящее время, в сфере защиты растений его применяют против видов семейств: моли серпокрылые, тли настоящие, трипсы настоящие, трипсы трубкохвостые, цветочницы, листоеды – в частности род крестоцветные блошки[2].

Резистентность

. Никотин в качестве действующего вещества инсектицидов применяется с первой половины XVI в. Длительное применение привело к формированию резистентных популяций у ряда насекомых с высокой степенью адаптации к соединениям с инсектицидной активностью. Например, Зеленая персиковая тля (Myzus persicae) проявляет устойчивость не только к никотину, но и к неоникотиноидам[4][8][13].

Профилактика резистентности

к никотину такая же, как и к неоникотиноидам. Подробнее – в статье «Неоникотиноиды».

Замена никотина

Инсектицидные препараты с действующим веществом никотин достаточно эффективно используются в настоящее время. Для исключения формирования резистентных биотопов рекомендуется чередование никотина с действующими веществами другого механизма действия по классификации IRAC:

При выборе препарата для замены (чередования) инсектицидов с действующим веществом никотин, следует избегать веществ, относящихся к группе 4 по классификации IRAC. Перечень соединений – в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Культурные растения, как правило, устойчивы к воздействию никотина[4].

Применение

Никотин используется в качестве действующего вещества инсектицидов. На территории России разрешены к применению препараты против:

Баковые смеси

. Никотин можно совмещать со многими другими инсектицидами и фунгицидами, включая серу, серную известь и препараты меди[10].

Токсикологические свойства и характеристики

Никотин ядовит для людей и домашних животных[10]. Препараты с действующим веществом никотин чрезвычайно токсичны для теплокровных животных и насекомых. Действуя как нейротоксин, вызывают паралич нервной системы (прекращение сердечной деятельности, остановка дыхания). Для человека средняя летальная доза – 0,5–1 мг/кг[14].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • тератогенность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – возможно, точно неопределено;
  • раздражение дыхательных путей – данные отсутствуют;
  • раздражение кожных покровов – вызывает;
  • раздражение глаз – возможно, точно не определено;
  • мутагенность – вызывает[4].

Гигиенические нормативы содержания никотина в объектах окружающей среды не установлены[11].

Симптомы отравления

. Острое отравление характеризуется головокружением, головной болью, тошнотой, рвотой, поносом, расстройством деятельности сердечнососудистой системы. Отмечается слюнотечение, сужение зрачков, повышенное потоотделение, понижение температуры. В тяжелых случаях пострадавший теряет сознание, развиваются судороги, одышка, может быть бред[6].

Картина хронического отравления – катар и атрофия слизистых оболочек, бронхиты, ларингиты, конъюнктивиты, частые головные боли, слабость, головокружение, понижение аппетита, исхудание. У женщин развивается расстройство менструального цикла. Часто возникают заболевания сердечно-сосудистой системы (экстрасистолия и другие нарушения ритма, брадикардия), желудочно-кишечного тракта[6].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом никотин относятся к 3 классу опасности для человека и к 3 классу опасности для пчел[2].

История

Название «никотин» произошло от латинского наименования табака Nicotiana tabacum. Оно, в свою очередь, создано в честь Жана Нико, являющегося французским послом при португальском дворе. Жан Нико в 1560 году послал как средство от мигрени немного табака королеве Екатерине Медичи.

В 1828 году германскими химиками Райманном и Посселтом никотин был впервые выделен из табака. В 1893 году никотин впервые синтезирован[9].

В начале века в России широко применялась табачная пыль содержащая никотин в качестве инсектицида. Например, в некоторых литературных источниках начала XX века приводится рецепт приготовления табачного настоя для борьбы с вредителями запасов[3].

Согласно другим литературным источникам[7] табачная пыль особенно хорошо стала применяться для борьбы с вредителями сельского хозяйства с 1924 г. в Саратовской области. В это время количество используемой табачной пыли с табачных фабрик города Саратова доходило до 72 000 кг (4500 пудов) ежегодно. Главными потребителями пыли являлись садоводы и огородники Саратовской губернии, убедившиеся в хорошем действии на вредителя этого дешевого средства[7].

Получение

Никотин извлекают экстракцией органическими растворителями из отходов табачного производства после обработки их гашеной известью.

Литературные источники:
1. Берим Н.Г., Соколовская Р.Е. химическая защита растений. М.: государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1955.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Девель Д.В. Насекомые и грызуны вредители зерна, крупы, муки и вещевых предметов. С-Петербург, Типография Тренке и Фюсно, 1912 г. 101 стр. с ил.
4. Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
5. Лудевиг Р., Лос К Острые отравления, М.: Медицина, 1983.
6. Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
7. О применении табачной пыли в борьбе с вредителями. Саратовское Губернское Земельное Управление. Станция защиты растений от вредителей с.х. Саратов, 1928.
8. Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
9. Российская газета. — 2006. — № 4202. "Во всем виноват Жан Нико. Грамм никотина убивает не только лошадь" - Онищенко Г.
10. Роуз Г.Дж. Защита растений. М.: Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015
13. Bartlomiej J Troczka, Kumar Saurabh Singh, Christoph T Zimmer 1, John Vontas, Ralf Nauen, Alex Hayward, Chris Bass. Molecular innovations underlying resistance to nicotine and neonicotinoids in the aphid Myzus persicae. Pest Manag Sci .2021 Dec;77 (12):5311-5320. PMID: 34270160 DOI: 10.1002/ps.6558. Epub 2021 Jul 29.
Источники из сети интернет:
14. http://www.leary.ru
15. Irac-online.org.
Изображения (переработаны):
16.

Flue-cured tobacco Nicotiana tabacum (flue-cured type) L.,, by  J. Michael Moore, University of Georgia, Bugwood.org, по лицензии CC BY


Пестициды, содержащие Никотин

Табачная пыль, ПЗАО «КОСТРОМСКОЙ ХИМЗАВОД»
инсектициды и акарициды, ДВ: Никотин (12 г/кг)
Рег. номер: 560-01-2328-1 до 23.07.2029 г. 3В/3
ТабаМин, ВРКЗАО «КОСТРОМСКОЙ ХИМЗАВОД»
инсектициды и акарициды, ДВ: Никотин (2 г/кг)
Рег. номер: 560-01-3216-1 до 15.07.2031 г. 3/3
Табазол, ПЗАО «КОСТРОМСКОЙ ХИМЗАВОД»
инсектициды и акарициды, ДВ: Никотин (6 г/кг)
Рег. номер: 560-01-2332-1 до 24.07.2029 г. 3/3
Антитлин, ПЗАО «КОСТРОМСКОЙ ХИМЗАВОД»
инсектициды и акарициды, ДВ: Никотин (9 г/кг)
Рег. номер: 560-01-2329-1 до 23.07.2029 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI