Глюфосинат аммоний - Трехмерная модель молекулы - фото
Глюфосинат аммоний - Трехмерная модель молекулы
Глюфосинат аммоний - Структурная формула - фото
Глюфосинат аммоний - Структурная формула

Действующие вещества

Номер CAS
77182-82-2
Синонимы
Глюфосинат аммоний
По английски
Glufosinate ammonium
Эмпирическая формула
С5Н15N2О4Р
Химический класс
Препаративная форма
Способ проникновения
Действие на организмы
Способы применения

Физические и химические свойства

Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного гриба Streptomyces spp., существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин.

Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2 – 30 дней, в почве DT50 = 3 – 20 дней.

Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 198,2;
  • Температура плавления 215°С;
  • Давление паров < 0,1 мПа (20°С);
  • Растворимость в воде 1370 г/л (20°С).

Действие на вредные организмы

Глюфосинат аммоний – контактный неселективный гербицид с ограниченной системностью. Передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота). (Изображение).

Механизм действия. Глюфосинат аммония блокирует фермент глютаминсинтетазу, что приводит к повышению в растительных клетках содержания аммиака. Клетки погибают, останавливается фотосинтез.

При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой и белой гнилей, препятствует образованию склероциев (зимующая фаза патогенов).

Пестициды, содержащие
Глюфосинат аммоний

в качестве десиканта:

закончился срок регистрации:

Применение

Зарегистрированные препараты на основе глюфосината аммония применяются для десикации посевов подсолнечника, рапса, клещевины, льна-долгунца, картофеля, люцерны, лугового клевера.

В Италии, где глюфосинат аммония разрешили использовать до 2017 года,помимо хозяйственных культур предполагается его применение в фруктовых садах (груши, яблони, цитрусовые, оливы) и виноградниках. Исключается использование препарата при подготовке почвы под рассаду и после пропашных культур.

Согласно методическим указаниям, гербицид применяется для уничтожения злаковых и широколистных сорных растений в ягодных кустарниках, парах, виноградниках, посадках цитрусовых и плодовых культур в период активного роста сорняков путем направленного опрыскивания и также при довсходовом применении на овощных культурах. Помимо этого соединение применяется для десикации люцерны, подсолнечника, ботвы картофеля, клещевины и сеникации яровой пшеницы.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг)1620-2000
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,04
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в гречихе
0,4
в зерне хлебных злаков
0,4
в зернобобовых
3,0
в картофеле
0,5
в моркови
0,2
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в подсолнечнике (семена)
5,0
в просе
0,4
в рапсе (зерно)
5,0
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла)
0,4
в цитрусовых
0,2
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины)
0,2
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,2
в древесном орехе (кроме фисташек)
0,1
в корн-салате
0,05
в кукурузе
0,1
в луке-репке
0,05
в миндале неочищенном
0,5
в молоке
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в нерафинированном рапсовом и подсолнечном масле
0,05
в сахарной свекле
0,05
в смородине (красная, белая, черная)
0,5
в спарже
0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)
0,05
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков.

При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1-3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов.

Период полуразложения глюфосината в среднем равен 3-20 сутук.

Полезные виды и энтомофаги. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых. По другим данным соединение безопасно для пчел и полезных насекомых.

Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели.

Теплокровные. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека.

По другим данным препарат малоопасен. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг.

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антдота нет. Лечение симптоматическое.

Классы опасности. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 3 классу опасности для человека и 4 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.

История

По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1-2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культуры устойчивые к глюфосинату.

В связи с высокой токсичностью использование глюфосината аммония в Европе будет запрещено с 1 октября 2017 года.

Получение

Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:

  • 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),

  • акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).

Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности.

(c) Справочник AgroXXI