Действующие вещества
Физические и химические свойства
Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного гриба Streptomyces spp., существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин.
Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2 – 30 дней, в почве DT50 = 3 – 20 дней.
Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты.
Физические характеристики
- Молекулярная масса 198,2;
- Температура плавления 215°С;
- Давление паров < 0,1 мПа (20°С);
- Растворимость в воде 1370 г/л (20°С).
Действие на вредные организмы
Глюфосинат аммоний – контактный неселективный гербицид с ограниченной системностью. Передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота). (Изображение).
Механизм действия. Глюфосинат аммония блокирует фермент глютаминсинтетазу, что приводит к повышению в растительных клетках содержания аммиака. Клетки погибают, останавливается фотосинтез.
При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой и белой гнилей, препятствует образованию склероциев (зимующая фаза патогенов).
Пестициды, содержащие
Глюфосинат аммоний
в качестве десиканта:
закончился срок регистрации:
Применение
Зарегистрированные препараты на основе глюфосината аммония применяются для десикации посевов подсолнечника, рапса, клещевины, льна-долгунца, картофеля, люцерны, лугового клевера.
В Италии, где глюфосинат аммония разрешили использовать до 2017 года,помимо хозяйственных культур предполагается его применение в фруктовых садах (груши, яблони, цитрусовые, оливы) и виноградниках. Исключается использование препарата при подготовке почвы под рассаду и после пропашных культур.
Согласно методическим указаниям, гербицид применяется для уничтожения злаковых и широколистных сорных растений в ягодных кустарниках, парах, виноградниках, посадках цитрусовых и плодовых культур в период активного роста сорняков путем направленного опрыскивания и также при довсходовом применении на овощных культурах. Помимо этого соединение применяется для десикации люцерны, подсолнечника, ботвы картофеля, клещевины и сеникации яровой пшеницы.
Токсикологические данные | |
| ЛД50 для крыс (мг/кг) | 1620-2000 |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
| ОДК в почве (мг/кг) | 0,1 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 (общ.) |
| ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,04 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
| МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде | 0,2 |
в гречихе | 0,4 |
в зерне хлебных злаков | 0,4 |
в зернобобовых | 3,0 |
в картофеле | 0,5 |
в моркови | 0,2 |
в плодовых (косточковые, семечковые) | 0,2 |
в подсолнечнике (семена) | 5,0 |
в просе | 0,4 |
в рапсе (зерно) | 5,0 |
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла) | 0,4 |
в цитрусовых | 0,2 |
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины) | 0,2 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в бананах | 0,2 |
в древесном орехе (кроме фисташек) | 0,1 |
в корн-салате | 0,05 |
в кукурузе | 0,1 |
в луке-репке | 0,05 |
в миндале неочищенном | 0,5 |
в молоке | 0,02 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) | 0,05 |
в мясе птицы | 0,05 |
в нерафинированном рапсовом и подсолнечном масле | 0,05 |
в сахарной свекле | 0,05 |
в смородине (красная, белая, черная) | 0,5 |
в спарже | 0,05 |
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы | 0,1 |
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов) | 0,05 |
в яйцах | 0,05 |
Токсикологические свойства и характеристики
В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков.
При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1-3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов.
Период полуразложения глюфосината в среднем равен 3-20 сутук.
Полезные виды и энтомофаги. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых. По другим данным соединение безопасно для пчел и полезных насекомых.
Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели.
Теплокровные. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека.
По другим данным препарат малоопасен. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг.
Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антдота нет. Лечение симптоматическое.
Классы опасности. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 3 классу опасности для человека и 4 классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.
История
По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1-2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культуры устойчивые к глюфосинату.
В связи с высокой токсичностью использование глюфосината аммония в Европе будет запрещено с 1 октября 2017 года.
Получение
Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:
- метилдихлорфосфина (Изображение),
- фосфината (Изображение),
- 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),
- акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).
Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности.
(c) Справочник AgroXXI