Глюфосинат аммоний - Трехмерная модель молекулы - фото
Глюфосинат аммоний - Трехмерная модель молекулы
Глюфосинат аммоний - Структурная формула - фото
Глюфосинат аммоний - Структурная формула

Список пестицидов на основе Глюфосинат аммоний

Действующие вещества

ISO по русски
Глюфосинат аммоний
IUPAC
2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфорил]бутановая кислота; азан
IUPAC по англ.
2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane
Номер CAS
77182-82-2
Синонимы
Глюфосинат аммоний, 2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid monoammonium salt, Basta
Анг.
Glufosinate ammonium
Эмпирическая формула
С5Н15N2О4Р
Препаративная форма
Способ проникновения
Цель и область применения
Способы применения

Оглавление

Физические и химические свойства

Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного актиномицета рода Streptomyces, существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин[16].

Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2–30 дней, в почве DT50 = 3–20 дней[8].

Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 198,2;
  • температура плавления – 215°С;
  • давление паров < 0,1 мПа (при 20°С);
  • растворимость в воде – 1370 г/л (при 20°С)[8].

Глюфосинат аммония в классификации механизмов действия веществ обладающих гербицидной активностью по HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается в пределах химического класса фосфиновые кислоты. Подробнее – в статье «Фосфиновые кислоты».

В российской научной литературе глюфосинат аммония часто рассматривают вместе с глифосатом в пределах класса фосфиновые кислоты. При этом отмечается различие в механизме действия данных веществ на чувствительные растения[4].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк (виды)
  • Гумай (виды)
  • Лютик едкий
  • Лютик ползучий
  • Молокан татарский
  • Молочай
  • Одуванчик
  • Осот (виды)
  • Пикульник (виды)
  • Пырей (виды)
  • Ромашка (виды)
  • Свинорой
  • Щетинник (виды)
  • Якорец (виды)[4]

Действие на вредные организмы

Глюфосинат аммония – вещество, обладающее гербицидной активностью. Эффективен как действующее вещество для контактных неселективных гербицидов с ограниченной системностью и для десикации культурных растений[4][8]

Механизм действия

по HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор глутамин синтетазы/ inhibition of glutamine synthetase, группа 10, до 2020 г – группа H[14].

Подробнее о механизме действия веществ группы 10 – в статье «Фосфиновые кислоты».

Глюфосинат аммония – передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота)[8]

Глюфосинат аммония обладает меньшим фитотоксичным действием, чем глифосат[4]. При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой гнили подсолнечника и белой гнили подсолнечника, препятствует образованию склероциев[2]

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Мятлик однолетний
  • Щирица пальмера[15]

Симптомы повреждения

: остановка роста и развития растений, пожелтение или побурение стеблей и листьев, гибель сорных растений[4][8].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние и многолетние широколиственные и злаковые сорные растения, в том числе: пырей ползучий, вьюнок, мышей сизый, осот, одуванчик, бодяк, щетинник, гумай, молокан татарский, свинорой, пикульник, молочай, лютик едкий, ромашку, лютик ползучий, якорцы, острец[4][8].

Резистентность

. Глюфосинат аммония, как и другие фосфиновые кислоты с гербицидной активностью относятся к группе низкого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Зафиксированы случат возникновения резистентности у видов: мятлик однолетний и щирица Пальмера[14].

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфиновые кислоты».

Фитотоксичность

. Глюфосинат аммония фитотоксичен практически для всех травянистых растений[4].

в качестве десиканта:

Применение

Глюфосинат аммония в сфере защиты растений используют в качестве действующего вещества неселективных контактных гербицидов для обработки плодовых культур и виноградников, паровых полей, а также полей, предназначенных под посев различных яровых культур (зерновых, овощных, картофеля, бобовых, технических, масличных, бахчевых), однолетних цветочных культур (семенные посевы)[3]

Глюфосинат аммония применяют в качестве десиканта для многих культурных растений:

  • для подсолнечника – в период созревания семян при 70–80 % побуревших корзинок и 25–30 % относительной влажности семян;
  • для сои – в период начала побурения бобов среднего и нижнего ярусов;
  • для клещевины – когда влажность семян центральной кисти равна 30–35 %;
  • для рапса – в период начала созревания и побурения 70–75 % стручков или при влажности семян 25– 35%;
  • для льна-долгунца – в фазе ранней желтой спелости, при количество зеленых семян 25 %;
  • для люцерны – при побурении 80–85 % бобов;
  • для гороха на зерно – при побурении 70–75 % бобов пятого, шестого нижних ярусов при влажности семян 25–35 %[4].

При десикации сроки ожидания составляют: для подсолнечника 5–6 дней, для сои, клещевины, клевера, рапса, льна-долгунца – 10 дней, гороха (на зерно) – 5 дней, люцерны – 7 дней[4].

Нормы расхода и сроки обработки для опрыскивания полей в целях десикации и уничтожения сорной растительности различны для каждого препарата и указаны в инструкции по применению, регламентах применения препаратов[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека)0,02
ОДК в почве (мг/кг)0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,04
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде0,2
в гречихе0,4
в зерне хлебных злаков0,4
в зернобобовых3,0
в картофеле0,5
в моркови0,2
в плодовых (косточковые, семечковые)0,2
в подсолнечнике (семена)5,0
в просе0,4
в рапсе (зерно)5,0
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла)0,4
в сое (бобы, масло)2,0
в цитрусовых0,2
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины)0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах0,2
в древесных орехах0,1
в корн-салате0,05
в кукурузе0,1
в лук-репке0,05
в масле нерафинированном рапсовом и подсолнечном0,05
в миндале неочищенном0,5
в молоке0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)0,05
в мясе птицы0,05
в свекле сахарной0,05
в смородине (черная, красная и белая)0,5
в спарже0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)0,05
в яйцах0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах0,2
в древесных орехах0,1
в корн-салате0,05
в кукурузе0,1
в лук-репке0,05
в масле нерафинированном рапсовом и подсолнечном0,05
в миндале неочищенном0,5
в молоке0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских)0,05
в мясе птицы0,05
в сахарной свекле0,05
в смородине (черная, красная и белая)0,5
в спарже0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)0,05
в яйцах0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков[13].

В почве

. При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий[1][13]. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1–3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов[5].

Период полуразложения глюфосината в почве среднем равен 3–20 суток[5][8]. По другим данным: ДТ50 =7 дней; ДТ90 = 25 (10–30) дней[4].

Полезные виды и энтомофаги

. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых[13].По другим данным, соединение безопасно для пчел и полезных насекомых[2].

Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели[13].

Теплокровные

. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека[13].

По другим данным, препарат малоопасен[9]. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг[2].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антидота нет. Лечение симптоматическое[10].

Классы опасности

. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

История

По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1–2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культур устойчивых к глюфосинату[12].

В связи с высокой токсичностью некоторые страны Европы в 2017–2018 годах вводили запрет на использование глюфосината аммония как действующего вещества гербицидов и десикантов. Однако, на сегодняшний день ряд европейских стран, в частности Италия, этот запрет сняла. Однако в Чехии до сих пор запрещено использовать гербициды с глюфосинат аммонием в качестве десикантов[13][14]. В пртивовес европейским странам, использование данного действующего вещества в США только возрастает[14].

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Получение

Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


  • 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),
Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония



  • акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).

Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности[7].

Литературные источники:
1. Верховцева Н.В.; Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я. Содержание органического вещества и состав микробного сообщества дерново-подзолистой почвы, находящейся под разным антропогенным воздействием. Агроэкологические функции органического вещества почв и использование органических удобрений и биоресурсов в ландшафтном земледелии /Всероссийский научно-исследовательский конструкторский и проектно-технологический институт органических удобрений - Владимир, 2004. - С. 79-82
2. Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.
3. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4. Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
5. Жариков М.Г.; Спиридонов Ю.Я. Изучение влияния глифосатсодержащих гербицидов на агроценоз [Обзор]. Агрохимия, 2008; N 8. - С. 81-89
6. Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Определение остаточных количеств глюфосинат аммония и его метаболита в воде, семенах и масле подсолнечника газохроматографическим методом. Методические указания. МУК 4.1.1451-03
9. Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10. Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
11. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
12. Чумиков И.А. Система Либерти Линк фирмы Авентис КропСайенс - достижение генной инженерии для успешной борьбы с сорняками в сельскохозяйственной практике [Создание и использование трансгенных сортов, устойчивых к гербициду глюфосинату]. Трансгенные растения - новое направление в биологической защите растений. - Краснодар, 2003. - С. 221-226
Источники из сети интернет:
13. Никитин А. Италия сняла запрет на гербицид глюфосинат. 28 июня 2012 http://www.agroxxi.ru/
14. Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
15. http://weedscience.org/
16. http://www.bayercropscience.ru
Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©


Пестициды, содержащие Глюфосинат аммоний

Баста, ВРБАСФ СЕ
гербициды, ДВ: Глюфосинат аммоний (150 г/л)
Рег. номер: 014-03(04)-2731-1 до 16.12.2025 г. 2/3
Баста, ВРБАСФ СЕ
десиканты, ДВ: Глюфосинат аммоний (150 г/л)
Рег. номер: 014-03(04)-2731-1 до 16.12.2025 г. 3/3
Мегаполис, ВРООО «ЛИСТЕРРА»
гербициды, ДВ: Глюфосинат аммоний (150 г/л)
Рег. номер: 010-03(04)-3761-1 до 14.07.2032 г. 2/3
Мегаполис, ВРООО «ЛИСТЕРРА»
десиканты, ДВ: Глюфосинат аммоний (150 г/л)
Рег. номер: 010-03(04)-3761-1 до 14.07.2032 г. 2/3
ГлюфАгро, ВРООО «АГРОХИМ-XXI»
гербициды, ДВ: глюфосинат аммоний (150 г/л)
Рег. номер: 197-(03)04-4669-1 до 19.09.2034 г. 3/3
Лайфлайн, ВРООО «ЮПЛ»
гербициды, ДВ: Глюфосинат аммоний (280 г/л)
Рег. номер: 148-03(04)-3599-1 до 07.04.2032 г. 3/3
Лайфлайн, ВРООО «ЮПЛ»
десиканты, ДВ: Глюфосинат аммоний (280 г/л)
Рег. номер: 148-03(04)-3599-1 до 07.04.2032 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI