Флоникамид - Флоникамид - фото
Флоникамид - Флоникамид
Флоникамид - Флоникамид - фото
Флоникамид - Флоникамид

Список пестицидов на основе Флоникамид

Действующие вещества

IUPAC
N-(цианометил)-4-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид
IUPAC по англ.
N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
Номер CAS
158062-67-0
Синонимы
Флоникамид, Aria
Анг.
Flonicamid
Эмпирическая формула
C9H6F3N3O
Категории
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
Химический класс
Пиридинкарбоксамиды, Пиридины, Фторорганические соединения
Препаративная форма
50% Водно-диспергируемые гранулы
Способ проникновения
Инсектицид, системный пестицид
Действие на организмы
Системный пестицид, инсектицид
Цель и область применения
Инсектицид
Способы применения
Опрыскивание

Оглавление

Физические и химические свойства

Флоникамид – никотинамид в котором в положении 4 расположена трифторметильная группа и цианметильная группа – у атома азота карбамоила. По строению структурной формулы его можно отнести к очень многим классам химических соединений, в том числе к пиридинкарбоксамидам, нитрилам и фторорганическим соединениям[11].

Флоникамид (химически чистый) – белый кристаллический порошок без запаха[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса: 229,2[4];
  • плотность: 1,4±0,1 г/см3[8];
  • температура плавления: 157,5°С[4];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст.: 381,4±52,0°C[8];
  • точка вспышки: 184,4±30,7°C[8];
  • давление пара при 25°C: 0,0±0,9 мм рт. ст[8];
  • показатель преломления: 1.518[8];
  • растворимость в воде при 20°С – 5,2 г/дм3[4];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • ацетон – 163,5г/дм3;
    • толуол – 0,55г/дм3;
    • этилацетат – 34,2 г/дм3;
    • дихлорметан – 4,5 г/дм3[4].

Действие на вредные организмы

Флоникамид обладает инсектицидной активностью. Выраженная трансламинарная и системная активность позволяет контролировать вредителей, избежавших обработку[11][7].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, флоникамид отнесен к группе 29 – ингибиторы никотинамидазы хордотональных органов (органы чувств насекомых)/ chordotonal organ nicotinamidase inhibinors[10]. На данный момент (июль, 2024) он является единственным соединением в группе 29[10].

В отличие от пиметрозина и других соединений группы 9 по IRAC, флоникамид и его более активный метаболит 4-(трифторметил)никотинамид, несмотря на структурное сходство с неоникотиноидами, не активируют nAChR, а также не действуют на гетеромеры Nan-Iav. Однако он эффективно прекращает питание насекомых, оказывая антифидинговое действие. Предполагается, что флоникамид оказывает действие на серотониновы рецепторы хордотональных органов (органы чувст у насекомых)[3].

Симптомы поражения

. Остановка питания тли через 30 минут после опрыскивания[7].

Поражаемые виды

. Флоникамид эффективен против сосущих насекомых, преобладающая часть видов которых относится к отряду Равнокрылые (Homoptera). В частности, это виды семейства Тли настоящие, кормовыми растениями которых являются плодовые, зерновые и овощные культуры[4].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Опасность формирования перекрестной резистентности с любыми другими существующими группами соединений с инсектицидной активностью у флоникамида отсутствует[10].

Исследованиями американских ученых в лабораторных условиях было установлено наличе большой вероятности риска формирования резистентных популяций к флоникамиду у некоторых видов насекомых. В частности, у домовой мухи (Musca domestica L.) риск устойчивости к флоникамиду оценивали путем лабораторного отбора и определения характера наследования и потенциала перекрестной устойчивости к пяти инсектицидам. Была обнаружена устойчивость к флоникамиду от очень низкой до высокой в популяциях Musca domestica по сравнению с чувствительным штаммом[6].

Профилактика резистентности

. Меры по предотвращению формирования резистентных популяций у вредителей-мишеней по отношению к флоникамиду общие с другими группами соединений. Необходимо:

  • в схеме обработок предусматривать чередование инсектицидных препаратов с действующими веществами механизм действия, которых отличен от флоникамида;
  • в планировании мер борьбы не ограничиваться только мерами химической защиты, а разумно сочетать их с агротехническими и биологическими методами;
  • отдавать предпочтение комбинированным препаратам, действующими веществами которых служат соединения с различными механизмами действия;
  • соблюдать рекомендуемые нормы расхода и недопускать их снижения[1].

Замена флоникамиду

В схеме обработок флоникамид допускается чередовать с любыми группами пестицидов, к которым отсутствует риск возникновения резистенции у популяции насекомых-мишеней. Это могут быть:

Фитотоксичность

. В зарегистрированных нормах расхода флоникамид непроявляет признаков фитотоксичности[3].

Применение

Флоникамид является действующим веществом инсектицидов с антифидинговым эффектом. Такие препараты применяют для борьбы с тлями различных видов. Кроме того, пестициды с данным действующим веществом способны осуществлять контроль численности прочих вредителей из отряда равнокрылых (щитовок, кокцид, белокрылок, трипсов, листоблошек, цикадок)[7].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)0,04
ОДК в почве (мг/кг)0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)0,15 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3)0,6
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в плодовых (семечковые)0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Флоникамид по показателям экотоксичности относится к веществам малоопасным для человека и окружающей среды. Соблюдение условий хранения, использования и утилизации способствует снижению рисков до минимума[1].

Показатели экотоксичности

флоникамид:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по кролику) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, по виду зеленая морская водоросль) – низкий;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – низкий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно;
  • другие членистоногие (хищный клещ) – вредно;
  • другие членистоногие (наездник) – безвредно[9].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – возможно, но точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данных нет;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • раздражение кожных покровов – не вызывает;
  • раздражение глаз – возможно, но точно не определено;
  • мутагенность – нет данных[9].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Допуски к применению

. Флоникамид, как действующее вещество пестицидов, запрещён к использованию в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[2].

Получение

Флоникамид чаще всего получают путем реакции трифторметилпиридинкарбоновой кислоты с тионилхлоридом и аминоацетонитрилом[8].

История

Флоникамид впервые официально зарегистрирован в 2000 году во Франции. Разрешен к применению в 15 странах Евросоюза, в том числе, в Великобритании, Германии, Венгрии, Дании[9]. В России разрешен к применению инсектицид Теппеки, ВДГ, регистрант ИСК Биосайенсис Юроп Н.В. (Бельгия)[2].

Литературные источники:
1. Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3. Захарычев В.В. Кузенков А.В., Марцынкевич А.М. Уместный пиридин: биомиметик, модификатор свойств и уникальный фармакофор для агрохимических препаратов. Латвийский институт органического синтеза. Химия гетероциклических соединений 2020, 56(12), стр.1491–1516
4. МУК 4.1.3135 – 13. Определение остаточных количеств флоникамида в воде, почве, яблоках и яблочном соке методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнад зора, 2014. – 15 с.
5. Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
6. Naeem Abbas, Muhammad Abubakar, Muhammad Waqar Hassan, Sarfraz Ali Shad, Abdulwahab M Hafez. Risk Assessment of Flonicamid Resistance in Musca domestica (Diptera: Muscidae): Resistance Monitoring, Inheritance, and Cross-Resistance Potential, J Med Entomol. 2021 Jul 16;58(4):1779-1787. doi: 10.1093/jme/tjab036.
7. Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений
Источники из сети интернет:
8. ChemSrc.com
9. http://www.rupest.ru/
10. Irac-online.org.
11. PubChem

Пестициды, содержащие Флоникамид

Теппеки, ВДГИСК Биосайенсис Юроп Н.В.
инсектициды и акарициды, ДВ: Флоникамид (500 г/кг)
Рег. номер: 066-01-1229-1 до 14.09.2026 г. 3/3

(c) Справочник AgroXXI